Oxidative ipso -Rearrangement performed by a hypervalent iodine reagent and its application

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 17, 2012, Pages 7588-7594

  Jacquemot, Guillaume ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP; FUNCTIONALIZED; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; LATERAL CHAINS; QUATERNARY CARBON; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

IODINE;

ALKALOID DERIVATIVE; IODINE; O METHYLSCELETENONE; SCELETENONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; OXIDATIVE IPSO REARRANGEMENT REACTION; REACTION ANALYSIS; REPRODUCIBILITY; STRUCTURE ANALYSIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SILANES;

EID: 84866105962     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301408j     Document Type: Article

References (74)

1. Jeffs, W.; Capps, T. M.; Johnson, D. B.; Karle, J. M.; Martin, N. H.; Rauckman, B. J. Org. Chem. 1974, 39, 2703
2. Sanchez, I. H.; Larraza, M. I.; Flores, H. J.; Rojas, I.; Alcala, R. Synth. Commun. 1983, 13, 35
3. Jeffs, P. W.; Karle, J. M.; Martin, N. H. Phytochemistry 1978, 17, 719
4. Gaffney, C. D. Dissertation, University of Johannesburg, 2008.
5. Bazhenova, E. D.; Aliev, Kh. U.; Zakirov, U. B. Farmakol. Alkaloidov Ikh. Proizvod. 1972, 74
6. Shieh, W. C.; Carlson, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5463
7. Gorman, M.; Neuss, N.; Biemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1058
8. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039
9. Sabot, C.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Commun. 2009, 2941
10. Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M. A.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756
11. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Giroux, M. A.; Canesi, S. Tetrahedron 2010, 66, 5893
12. Andrez, J. A.; Giroux, M. A.; Lucien, J.; Canesi, S. Org. Lett. 2010, 12, 4368
13. Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Achache, N.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 11224
14. Desjardins, S.; Andrez, J. A.; Canesi, S. Org. Lett. 2011, 13, 3406
15. Beaulieu, M. A.; Guérard, K. C.; Maertens, G.; Sabot, C.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9460
16. Guérard, K. C.; Guerinot, A.; Bouchard-Aubin, C.; Ménard, M. A.; Lepage, M.; Beaulieu, M. A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2121
17. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
18. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
19. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5854
20. Kita, Y.; Gyoten, M.; Ohtsubo, M.; Tohma, H.; Takada, T. Chem. Commun. 1996, 1481
21. Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698
22. Arisawa, M.; Utsumi, S.; Nakajima, M.; Ramesh, N. G.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 1999, 469
23. Akai, S.; Kawashita, N.; Morita, N.; Nakamura, Y.; Iio, K.; Kita, Y. Heterocycles 2002, 58, 75
24. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
25. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
26. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797
27. Fujioka, H.; Komatsu, H.; Nakamura, T.; Miyoshi, A.; Hata, K.; Ganesh, J.; Murai, K.; Kita, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4133
28. Dohi, T.; Kato, D.; Hyodo, R.; Yamashita, D.; Shiro, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3784
29. Vanderlaan, D. G.; Schwartz, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 743
30. Lewis, N.; Wallbank, P. Synthesis 1987, 1103
31. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Wirth, T., Ed.; Springer: New York, 2003; Topics in Current Chemistry Vol. 224.
32. Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135
33. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 24, 3759
34. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
35. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651
36. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
37. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13262
38. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534
39. Quideau, S.; Pouységu, L.; Oxoby, M.; Looney, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 319
40. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4336
41. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 113
42. Silva, L. F., Jr.; Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Doriguetto, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1433
43. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
44. Liang, H.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4299
45. Giroux, M. A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
46. Peuchmaur, M.; SaÄdani, N.; Botté, C.; Maréchal, E.; Vial, H.; Wong, Y. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 4870
47. Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4736
48. Jen, T.; Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 728
49. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1409
50. Pelter, A.; Drake, R. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4181
51. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597
52. Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065
53. Ciufolini, M. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Braun, N. A. Tetrahedron 2006, 62, 5318
54. Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238
55. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
56. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A. M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
57. Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 1076
58. Pouységu, L.; Marguerit, M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S. Org. Lett. 2008, 10, 5211
59. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539
60. Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Bufeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605
61. Liang, H.; Ciufolini., M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
62. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. Tetrahedron 2010, 66, 5863
63. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5884
64. Pouységu, L.; Sylla, T.; Garnier, T.; L. B. Rojas, L. B.; Charris, J.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 5908
65. Dylan Turner, C.; Ciufolini, M. A. ARKIVOC 2011, 1, 410
66. Chau, J.; Ciufolini, M. A. Mar. Drugs 2011, 9, 2016
67. Liang, H; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11849
68. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
69. Popelak, A.; Haack, E.; Lettenbauer, G.; Spingler, H. Naturwissenschaften 1960, 47, 156
70. Smith, E.; Hosansky, N.; Shamma, M.; Moss, J. B. Chem. Ind 1961, 402
71. Taber, D. F.; He, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 7711
72. Taber, D. F.; Neubert, T. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 143
73. Nakajima, R.; Ono, M.; Aiso, S.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull 2005, 53, 684
74. Gu, Q.; You, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1519