Oxidative coupling of 1,7,8-unsubstituted BODIPYs: Synthesis and electrochemical and spectroscopic properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 17, 2012, Pages 7512-7525

  Poirel, Arnaud ^a   De Nicola, Antoinette ^a   Retailleau, Pascal ^b   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITONIC COUPLING; INTERNAL CHARGE TRANSFER; METHYLENE BRIDGE; OXIDATION AND REDUCTION; OXIDATIVE COUPLINGS; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; SPECTROSCOPIC PROPERTY; THIENYL; TRIFLUOROACETATES;

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; DIMERIZATION; INTERNAL OXIDATION;

DIMERS;

BORON DERIVATIVE; DIMER; DYE; METHYL GROUP; MONOMER; TRIFLUOROACETIC ACID;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE COUPLING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION; SURFACE CHARGE; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; COLORING AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84866081673     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301300b     Document Type: Article

References (122)

1. Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence Spectroscopy, Third ed.; Springer: New York, 2006.
2. Goldys, E. M. Fluorescence Applications in Biotechnology and the Life Sciences; Wiley-Blackwell: New York, 2009.
3. Haugland, R. P. in Handbook of Molecular Probes and Research Products, Ninth ed.; Molecular Probes, Inc.: Eugene, OR, 2002.
4. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
5. Ziessel, R. Comput. Rendus Acad. Sci.. 2007, 10, 622-629
6. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
7. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
8. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
9. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
10. Kollmannsberger, M.; Heinl, S.; Werner, T.; Huber, C.; Boila-Göckel, A.; Leiner, M. J. P. US Patent 6001999, 1999.
11. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
12. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465
13. Shah, M.; Thangraj, K.; Soong, M. L.; Wolford, L.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroatom Chem. 1990, 1, 389-399
14. Haughland, R. P.; Kang, H. C. US Patent US4774339, 1988.
15. Monsma, F. J.; Barton, A. C.; Kang, H. C.; Brassard, D. L.; Haughland, R. P.; Sibley, D. R. J. Neurochem. 1989, 52, 1641-1644
16. Erten-Ela, S.; Yilmaz, D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, U. E. Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302
17. Kolemen, S.; Cakmak, Y.; Erten-Ela, S.; Altay, Y.; Brendel, J.; Thelakkat, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
18. Rousseau, T.; Cravino, A.; Roncali, J.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
19. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6335-6338
20. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082-5084
21. Didier, P.; Ulrich, G.; Mély, Y.; Ziessel, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639-3642
22. Harriman, A.; J. Mallon, L. J.; Kristopher J. Elliott, K. J.; Haeffele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
23. Hoogendoorn, S.; Blom, A. E. M.; Wilems, L. I.; van der Mare, G. A.; Overkleft, H. S. Org. Lett. 2011, 13, 5656-5659 and references cited therein
24. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alamiry, M. A. H.; Stewart, B.; Retailleau, P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1359-1369
25. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6335-6339
26. Barin, G.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1738-1740
27. Buyukcakir, O.; Bozdemir, O. A.; Kolemen, S.; Erbas, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647
28. Lee, J.-S.; Kang, N.-Y.; Kim, Y. K.; Samanta, A.; Feng, S.; Kim, H. K.; Vendrell, M.; Park, J. H.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10077-10082
29. Kolemen, S.; Cakmak, Y.; Erten-Ela, S.; Altay, Y.; Brendel, J.; Thelakkat, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
30. Bozdemir, O. A.; Guliyev, R.; Buyukcakir, O.; Selcuk, S.; Kolemen, S.; Gulseren, G.; Nalbantoglu, T.; Boyaci, H.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029-8036
31. Bura, T.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6659-6663
32. Kolemen, S.; Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Barin, G.; Erten-Ela, S.; Marszalek, M.; Yum, J.-H.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Akkaya, E. U. Chem. Sci. 2011, 2, 949-954
33. Bura, T.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 1109-1117
34. Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 5084-5091
35. Pena-Cabrera, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Gonzalez-Domí?nguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vazquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-Garcí?a, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985-3988
36. Han, J.; Gonzalez, O.; Aguilar-Aguilar, A.; Pena-Cabrera, E.; Burgess, K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34-36
37. Lager, E.; Liu, J.; Aguilar-Aguilar, A.; Tang, B. Z.; Pena-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053-2058
38. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266-268
39. Rohand, T.; Lycoops, J.; Smout, S.; Braeken, E.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1061-1066
40. Li, L.; Nguyen, B.; Burgess, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112-3116
41. Fron, E.; Coutiño-Gonzalez, E.; Pandey, L.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Thomas, J.; Dong, Z.; Leen, V.; Smet, M.; Dehaen, W.; Vosch, T. New J. Chem. 2009, 33, 1490-1496
42. Qin, W.; Leen, V.; Dehaen, W.; Cui, J.; Xu, C.; Tang, X.; Liu, W.; Rohand, T.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Clifford, J. N.; Driesen, K.; Binnemans, K.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11731-11740
43. Jiao, L.; Yu, C.; Liu, M.; Wu, Y.; Cong, K.; Meng, T.; Wang, Y.; Hao, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6035-6038
44. Leen, V.; Leemans, T.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 23, 4386-4396
45. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, LB.-A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
46. Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663
47. Bonardi, L.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2008, 10, 2183-2186
48. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777-4779
49. Bozdemir, O. A.; Buyukcakir, O.; Akkaya, E. U. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3830-3838
50. Rihn, S.; Retailleau, P.; Bugsaliewicz, N.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7008-7013
51. Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 85-88
52. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
53. Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Sozmen, F.; Ozdemir, T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6346-6351
54. Ortiz, M. J.; Garcia-Moreno, I.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Costela, A.; Sastre, R.; Lopez Arbeloa, F.; Banuelos Prieto, J.; Lopez Arbeloa, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7804-7811
55. Thivierge, C.; Han, J.; Jenkins, R. M.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 5219-5228
56. Khan, T. K.; Ravikanth, M. Tetrahedron 2011, 67, 5816-5824
57. Niu, S.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4848-4853
58. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Haefele, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 4298-4311
59. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523-2584
60. Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2893-2903
61. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656-3665
62. Bröring, M.; Krüger, R.; Link, S.; Kleeberg, C.; Köhler, S.; Xie, X.; Ventura, B.; Flamigni, L. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 2976-2983
63. Nepomnyashchii, A. B.; Bröring, M.; Ahrens, J.; Krüger, R.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14453-14460
64. Rhin, S.; Erdem, M.; De Nicola, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 1916-1919
65. Nepomnyashchii, A. B.; Bröring, M.; Ahrens, J.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8633-8645
66. Nepomnyashchii, A. B.; Bröring, M.; Ahrens, J.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19498-19504
67. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445-4448
68. Benniston, A. C.; Copley, G.; Harriman, A.; Howgego, D.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 2018-2027
69. Nagai, A.; Miyake, J.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15276-15278
70. Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 85-88
71. Kim, B.; Ma, B.; Donuru, V. R.; Liu, H.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4148-4150
72. Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 193-200
73. Kiyose, K.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 506-515
74. Amiot, C. L.; Xu, S. P.; Liang, S.; Pan, L. Y.; Zhao, X. J. Sensors 2008, 8, 3082-3105
75. Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1445-1471
76. Kololuoma, T.; Oksanen, J. A. I.; Raerinne, P.; Rantala, J. T. J. Mater. Res. 2001, 16, 2186-2188
77. Tani, T.; Kikuchi, S. Photogr. Sci. Eng. 1967, 11, 129-144
78. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
79. Yum, J. H.; Baranoff, E.; Wenger, S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 842-857
80. Gregory, P. In High-Technology Applications of Organic Colorants; Plenum: New York, 1991.
81. Dohi, T.; Morimoto, K.; Takenaga, N.; Goto, A.; Maruyama, A.; Kiyono, Y.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 109-116
82. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797-10815
83. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775-5785
84. Jin, L.-M.; Chen, L.; Yin, J.-J.; Guo, C.-C.; Chen, Q.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3994-4001
85. Ouyang, Q.; Zhu, Y.-Z.; Zhang, C.-H.; Yan, K.-Q.; Li, Y.-C.; Zheng, J.-Y. Org. Lett. 2009, 11, 5266-5269
86. Hayashi, Y.; Obata, N.; Tamaru, M.; Yamaguchi, S.; Matsuo, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kureishi, Y.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2012, 14, 866-869
87. Jiao, C.; Huwang, K.-W.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 632-635
88. Jiao, C.; Zhu, L.; Wu, J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6610-6614
89. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980, 10, 1299-1312
90. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Vasil'tsov, A. N.; Shevchenko, S. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1, 59-62
91. Korostova, S. E.; Nesterenko, R. N.; Mikhaleva, A. I.; Polovnikova, R. I.; Golovanova, N. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1989, 7, 901-906
92. Schmidt, E. Y; Mikhaleva, A.; Vasil'tsov, A. N.; Zaitsev, A. B.; Zorina, N. V. ARKIVOC 2005, 7, 11-17
93. Konishi, H.; Suetsugu, K.; Okano, T.; Kiji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 957-958
94. Farrar, M. W.; Levine, R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3695-3698
95. Drews, A.; Schönemeier, T.; Seggewies, S.; Breitmaier, E. Synthesis 1998, 749-752
96. Sekiya, M.; Umezawa, K.; Sat, A.; Citterio, D.; Suzuki, K. Chem. Commun. 2009, 3047-3049
97. Leen, V.; Miscoria, D.; Yin, S.; Filarowski, A.; Ngongo, J. M.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176
98. Ortiz, M. J.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Bañuelos Prieto, J.; Arbeloa Lopez, T.; Massad, W. A.; Montejano, H. A.; Garcí?a, N. A.; Lopez Arbeloa, I. Tetrahedron 2012, 68, 1153-1162
99. Li, X.; Huang, S.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2369-2372
100. Lakshmi, V.; Ravikanth, M. Dalton Trans. 2012, 41, 5903-5911
101. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684-3691
102. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301 and references cited therein.
103. Tohma, H.; Iwata, M.; Maegawa, T.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9241-9244
104. Yasuda, T.; Shimizu, T.; Liu, F.; Ungar, G.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13437-13444
105. Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276-1278
106. Chen, T.; Boyer, J. H.; Trudell, M. L. Heteroatom Chem. 1997, 8, 51-54
107. Sathyamoorthi, G.; Wolford, L. T.; Haag, A. M.; Boyer, J. H. Heteroatom Chem. 1994, 5, 245-249
108. Burghart, A.; Kim, H.; Wech, M. B.; Thorensen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
109. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163
110. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Ashraf El-Bayoumi, M. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392
111. Whited, M. T.; Patel, N. M.; Roberts, S. T.; Allen, K.; Djurovich, P. I.; Bradforth, S. E.; Thompson, M. E. Chem. Commun. 2012, 48, 284-286
112. Ziessel, R.; Bonardi, L.; Retailleau, P.; Ulrich, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 3093-3102
113. Bura, T.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2875-2879
114. Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584
115. Coulson, D. R.; Satek, L. C.; Grim, S. O. Inorg. Synth. 1972, 13, 121-124
116. Dangles, O.; Guibe, F.; Balavoine, G.; Lavielle, S.; Marquet, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4984-4993
117. Housecroft, C. E.; Owen, S. M.; Raithby, P. R.; Shaykh, B. A. M. Organometallics 1990, 9, 1617-1623
118. Four, P.; Guibe, F. J. Org. Chem. 1981, 46, 4439-4445
119. Heid, J. V.; Levine, R. J. Org. Chem. 1948, 13, 409-412
120. Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A.; Vasil'tsov, A. M.; Zaitsev, A. B.; Zorina, N. V. ARKIVOC 2005, 7, 11-17
121. Korostova, S. E.; Nesterenko, R. N.; Mikhaleva, A. I.; Polvnikova, R. I.; Golovanova, N. I. Khimiya Geterotsikl. Soedin. 1989, 7, 901-906
122. Yasuda, T.; Shimizu, T.; Liu, F.; Ungart, G.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13437-13444