Fluorescent proton sensors based on energy transfer

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 13, 2011, Pages 5219-5228

  Thivierge, Cliferson ^a   Han, Junyan ^a   Jenkins, Roxanne M ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; ANALYTES; BIOMEDICAL APPLICATIONS; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; FRONTIER ORBITALS; INTRACELLULAR IMAGING; ORBITAL ENERGY LEVELS; PH SENSITIVE; PH VALUE; PH-DEPENDENT; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PROTON SENSORS; PROTONATION STATE; RELATIVE ENERGIES;

ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; MEDICAL APPLICATIONS; PROBES; PROTONS; QUANTUM YIELD; SENSORS;

ORBITAL TRANSFER;

PROTON; XANTHENE;

ARTICLE; CELL PH; CONTROLLED STUDY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; SINGLE CELL ANALYSIS;

BORON COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 79959675870     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2005654     Document Type: Article

References (59)

1. DeSilva, A. P.; Gunaratne, H. G. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 8551-8588
3. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
4. Thomas, J. A.; Buchsbaum, R. N.; Zimniak, A.; Racker, E. Biochemistry 1979, 18, 2210-2218
5. Briggs, M. S.; Burns, D. D.; Cooper, M. E.; Gregory, S. J. Chem. Commun. 2000, 2323-2324
6. Galindo, F.; Burguete, M. I.; Vigara, L.; Luis, S. V.; Kabir, N.; Gavrilovic, J.; Russell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6504-6508
7. Bizzarri, R.; Arcangeli, C.; Arosio, D.; Ricci, F.; Faraci, P.; Cardarelli, F.; Beltram, F. Biophys. J. 2006, 90, 330-3314
8. Tang, B.; Liu, X.; Xu, K.; Huang, H.; Yang, G.; An, L. Chem. Commun. 2007, 36, 3726-3728
9. Pal, R.; Parker, D. Chem. Commun. 2007, 5, 474-476
10. Liu, Y.-S.; Sun, Y.; Vernier, P. T.; Liang, C.-H.; Chong, S. Y. C.; Gundersen, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2872-2878
11. Balut, C.; vande Ven, M.; Despa, S.; Lambrichts, I.; Ameloot, M.; Steels, P.; Smets, I. Kidney Int. 2008, 73, 226-232
12. Bradley, M.; Alexander, L.; Duncan, K.; Chennaoui, M.; Jones, A. C.; Sanchez-Martin, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 313-317
13. Diehl, H.; Horchak-Morris, N. Talanta 1987, 34, 739-741
14. Klonis, N.; Sawyer, W. H. J. Fluoresc. 1996, 6, 147-157
15. Koo, M. K.; Oh, C. H.; Holme, A. L.; Pervaiz, S. Cytometry, Part A 2007, 71A, 87-93
16. Han, J.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1642-1643
17. Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5597-5604
18. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
19. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G. Synthesis 2007, 6, 936-949
20. Loudet, A.; Burgess, K. In Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine; Kadish, K.; Smith, K.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2010; p 203.
21. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4832
22. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163
23. Li, Z.; Mintzer, E.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1718-1721
24. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470
25. Bonardi, L.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2008, 10, 2183-2186
26. Thoresen, L. H.; Jiao, G. S.; Haaland, W. C.; Metzker, M. L.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4603-4610
27. Han, J.; Jose, J.; Mei, E.; Burgess, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1684-1687
28. Burghart, A.; Thoresen, L. H.; Chen, J.; Burgess, K.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B.-A. Chem. Commun. 2000, 2203-2204
29. Kim, T. G.; Castro, J. C.; Loudet, A.; Jiao, J. G.-S.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. 2006, 110, 20-27
30. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
31. Treibs, A.; Kreuzer, F. H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223
32. Shi, J.; Zhang, X.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 4418-4421
33. Holten, D.; Bocian, D.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
34. Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646-655
35. Karstens, T.; Kobs, K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871-1872
36. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725
37. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
38. Hansen, W. N.; Hansen, G. J. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1987, 36, 1396-1402
39. Burgess, K.; Gibbs, R. U.S. Patent 6340750 B1, Jan 22, 2002.
40. Jiao, G.-S.; Thoresen, L. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14668-14669
41. Burgess, K. U.S. Patent 2005/0032120 A1, Feb 10, 2005.
42. Azov, V. A.; Diederich, F.; Lill, Y.; Hecht, B. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2149-2155
43. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstroem, F.; Johansson, L. B. A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
44. Kim, T. G.; Castro, J. C.; Loudet, A.; Jiao, J. G. S.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20-27
45. Jiao, G.-S.; Thoresen, L. H.; Kim, T. G.; Haaland, W. C.; Gao, F.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Metzker, M. L.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7816-7826
46. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4345-4349
47. Scholes, G. D.; Clayton, A. H. A.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7405-7413
48. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11871-11876
49. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. Photochem. Photobiol. 1994, 80, 355-362
50. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4580-4590
51. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1251-1261
52. Harcourt, R. D.; Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10521-10525
53. Scholes, G. D.; Harcourt, R. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1995, 102, 9574-9581
54. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8873-8883
55. Scholes, G. D.; Harcourt, R. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5054-5061
56. Ghiggino, K. P.; Yeow, E. K. L.; Haines, D. J.; Scholes, G. D.; Smith, T. A. Photochem. Photobiol. 1996, 102, 81-86
57. Vollmer, M. S.; Würthner, F.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Stümpfig, T.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 260-269
58. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850
59. Coskun, A.; Baytekin, B. T.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5649-5651