Design strategies for ratiometric chemosensors: Modulation of excitation energy transfer at the energy donor site

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 25, 2009, Pages 9007-9013

  Guliyev, Ruslan ^a,b   Coskun, Ali ^a   Akkaya, Engin U ^b  

^a MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR SITES; CHEMO-SENSORS; DESIGN STRATEGIES; EMISSION WAVELENGTH; ENERGY DONORS; ENERGY TRANSFER EFFICIENCY; EXPANDED DYNAMIC RANGE; METAL ION BINDING; MOLECULAR DESIGN; RATIOMETRIC; STOKES SHIFT; VISIBLE SPECTRA;

EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY TRANSFER; EXCITATION ENERGY; METAL IONS; MODULATION;

CHROMOPHORES;

METAL ION;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; ENERGY TRANSFER; MODULATION TRANSFER FUNCTION; SENSOR; SYNTHESIS;

BINDING SITES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; IONS; LIGANDS; METALS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 67649598407     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja902584a     Document Type: Article

References (62)

1. (a) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41-57.
2. (b) Wright, A. T.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 14-28.
3. (c) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
4. (d) de Silva, A. P.; Uchiyama, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 399-410.
5. (e) Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302-308.
6. (f) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Habibjiwan, J. L.; McCoy, C. P.; Rice, T. E.; Soumillion, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1728-1731.
7. (g) Arnendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
8. (h) Arnendola, V.; Bonizzoni, M.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sancenon, F.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451-1470.
9. (i) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3081-3093.
10. (j) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
11. (a) Zhang, J.; Campbell, R. E.; Ting, A. Y.; Tsien, R. Y. Nat. Rev. Cell Mol. Biol. 2002, 3, 906-918.
12. (b) Haugland, R. P. Intracelular cellular probes. In The Handbook-A guide to fluorescent probes and labeling technologies, 10th ed.; Invitrogen Corp.: Carlsbad, CA, 2005.
13. (a) Bissell, R. A.; Desilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 228-264.
14. (b) Bissell, R. A.; Desilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187-195.
15. (a) Valeur, B.; Leray, I. Inorg. Chem. Acta. 2007, 360, 765-774.
16. (b) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40.
17. (c) Yuan, M.; Li, Y.; Li, J.; Liu, X.; Lv, J.; Xu, J.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313-2316.
18. (d) Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014.
19. (a) Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2005, 1690-1692.
20. (b) Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828-3829.
21. (c) Takashi, J.; Kazuhiko, I.; Tomiyasu, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 49, 9-501.
22. (d) Shiraishi, Y.; Maehara, H.; Ishizumi, K.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3125.
23. (e) Fages, F.; Bodenant, B.; Weil, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 3956-3961.
24. (f) Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1305.
25. (g) Aoki, I.; Kawabata, H; Nakashima, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1771.
26. (h) Nishizawa, S.; Kaneda, H.; Uchida, T.; Teramae, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 2325-2328.
27. (a) Klymchenko, A. S.; Demchenko, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12372-12379.
28. (b) Seo, J.; Kim, S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11154-11155.
29. (a) Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465.
30. (b) Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475.
31. (c) Lin, W. Y.; Yuan, L.; Cao, X. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6585-6588.
32. (d) Lee, S. Y.; Kim, H. J.; Wu, J. S.; No, K.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6141-6144.
33. (e) Ben, O. A.; Lee, J. W.; Wu, J. S.; Kim, J. S.; Abidi, R.; Thuery, P.; Strub, J. M.; Van Dorsselaer, A.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7634-7640.
34. (f) Lin, W. Y.; Yuan, L.; Long, L. L.; Guo, C. C.; Feng, J. B. Adv. Funct. Mat. 2008, 18, 2366-2372.
35. (a) Nguyen, B. T.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118-3127.
36. (b) Wiskur, S. L.; Lavigne, J. L.; Metzger, A.; Tobey, S. L.; Lynch, V.; Anslyn, E. V. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3792-3804.
37. (c) Kim, S. H.; Choi, J. K.; Kim, S. K.; Sim, W.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3737-3741.
38. (d) Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15.
39. (e) Wiskur, S. L.; Ait-Haddou, H.; Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963-972.
40. (f) Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499-116506.
41. Tsien, R. Y.; Harootunian, A. T. Cell Calcium 1990, 11, 93-109.
42. (a) Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163.
43. (b) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
44. (c) Baruah, M.; Qin, W.; Vallee, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
45. (d) Qin, W.; Rohand, T.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568.
46. (e) Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
47. (f) Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501.
48. (g) Descalzo, A. B.; Xu, H. J.; Xue, Z. L.; Hoffmann, K.; Shen, Z.; Weller, M. G.; You, X. Z.; Rurack, K. Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584.
49. (h) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J.; New, J. Chem. 2001, 25, 289-292.
50. (a) Deniz, E.; Isbasar, G. C.; Bozdemir, O. A.; Yildirim, L. T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3401-3403.
51. (b) Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
52. (c) Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 4398-4400.
53. (d) Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461-464.
54. (e) Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189.
55. (f) Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 85-88.
56. (g) Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067.
57. Jimenez, D.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Ros-Lis, J. V.; Soto, J.; Benito, A.; Garcia-Breijo, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2393-2403.
58. Valeur, B. Molecular Fluorescence; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
59. Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450.
60. Sudeep, P. K.; Thomas, K. G.; George, M. V.; Barazzouk, S.; Kamat, P. V. Org. Lett. 2002, 2, 29-35.
61. Hsung, R. P.; Babcock, J. R.; Chidsey, C. E. D.; Sita, L. R. Organometallics 1995, 14, 480.
62. Ishikawa, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3071-3076.