Di-mesoionic carbene-bridged complexes of Rh 2, Ir 2, and RhIr: A stepwise metalation strategy for the synthesis of di-MIC-bridged mixed-metal systems

Organometallics

Volumn 31, Issue 15, 2012, Pages 5384-5395

  Zamora, Matthew T ^a   Ferguson, Michael J ^a   Cowie, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CARBENES; DICATIONIC SPECIES; METALATIONS;

ACETYLENE; ALKYLATION; BENZENE; IRIDIUM; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84865021973     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300423z     Document Type: Article

References (96)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
2. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
3. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 2000, 112, 3025-3028
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903-2906.
5. Viciu, M. S.; Nolan, S. P. The Use of N -Heterocyclic Carbenes as Ligands in Palladium-Mediated Catalysis. In N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Tsuji, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2005; Topics in Organometallic Chemistry Vol. 14, pp 241-278.
6. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
8. Herrmann, W. A. Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363
9. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
10. Praetorius, J. M.; Crudden, C. M. Dalton Trans. 2008, 4079-4094
11. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274-2275
12. Sini, G.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 602-604
13. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601-3610
14. Albrecht, M. Chimia 2009, 63, 105-110
15. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609
16. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478
17. Alcarazo, M.; Radkowski, K.; Goddard, R.; Fürstner, A. Chem. Commun. 2011, 47, 776-778
18. Han, Y.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 40, 2141-2147
19. Han, Y.; Lee, L. J.; Huynh, H. V. Organometallics 2009, 28, 2778-2786
20. Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem. 2008, 120, 5491-5494
21. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5411-5414.
22. Lavallo, V.; Dyker, C. A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem. 2009, 121, 1568-1570
23. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1540-1542.
24. Strasser, C. E.; Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1905-1912
25. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem. 2010, 122, 4869-4872
26. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759-4762.
27. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556-559
28. Bouffard, J.; Keitz, B. K.; Tonner, R.; Guisado-Barrios, G.; Frenking, G.; Grubbs, R. H.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 2617-2627
29. Crowley, J. D.; Lee, A.-L.; Kilpin, K. J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1118-1132
30. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162-1167
31. Saravanakumar, R.; Ramkumar, V.; Sankararaman, S. Organometallics 2011, 30, 1689-1694
32. Xu, X.; Xu, B.; Li, Y.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 6343-6349
33. Khan, S. S.; Liebscher, J. Synthesis (Stuttgart) 2010, 15, 2609-2615
34. Karthikeyan, T.; Sankararaman, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5834-5837
35. Iglesias, M.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5213-5215
36. Canseco-Gonzalez, D.; Gniewek, A.; Szulmanowicz, M.; Müller-Bunz, H.; Trzeciak, A. M.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6055-6062
37. Kilpin, K. J.; Paul, U. S. D.; Lee, A.-L.; Crowley, J. D. Chem. Commun. 2011, 47, 328-330
38. Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8498-8501
39. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534-13535
40. Poulain, A.; Canseco-Gonzalez, D.; Hynes-Roche, R.; Müller-Bunz, H.; Schuster, O.; Stoeckli-Evans, H.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1021-1029
41. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
42. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
43. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
44. Barral, K.; Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 1809-1811
45. Wirschun, W. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 300-308
46. Al-Masoudi, N.; Hassan, N. A.; Al-Soud, Y. A.; Schmidt, P.; Gaafar, A. E.-D. M.; Weng, M.; Marino, S.; Schoch, A.; Amer, A.; Jochims, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 947-953
47. Wirschun, W.; Winkler, M.; Lutz, K.; Jochims, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1755-1761
48. Cowie, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 1043-1055
49. Wells, K. D.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2008, 27, 691-703
50. Zamora, M. T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Dalton Trans. 2009, 7269-7287
51. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 6017-6021
52. Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2007, 2267-2269
53. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 456-461
54. Schönherr, H.-J.; Wanzlick, H.-W. Chem. Ber. 1970, 103, 1037-1046
55. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605
56. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374.
57. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365-2379
58. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020
59. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14531-14537
60. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem. 2005, 117, 5320-5374
61. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240.
62. Minato, M.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2187-2195
63. Plietzsch, O.; Schilling, C. I.; Grab, T.; Grage, S. L.; Ulrich, A. S.; Comotti, A.; Sozzani, P.; Muller, T.; Bräse, S. New J. Chem. 2011, 35, 1577-1581
64. Wang, Y.; Wang, D.; Xu, C.; Wang, R.; Han, J.; Feng, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3000-3005
65. Zheng, L.; Huang, X.; Shen, Y.; Cheng, Y. Synlett 2010, 0453-0456
66. Latyshev, G. V.; Baranov, M. S.; Kazantsev, A. V.; Averin, A. D.; Lukashev, N. V.; Beletskaya, I. P. Synthesis (Stuttgart) 2009, 15, 2605-2615
67. Klump, S. P.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8421-8423
68. Hall, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1147-1148
69. Spencer, L. P.; Altwer, R.; Wei, P.; Gelmini, L.; Gauld, J.; Stephan, D. W. Organometallics 2003, 22, 3841-3854
70. Lee, S.; Hua, Y.; Park, H.; Flood, A. H. Org. Lett. 2010, 12, 2100-2102
71. Yang, W.-W.; Wang, L.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Organometallics 2011, 30, 2236-2240
72. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Günther, W.; Köhn, U.; Jahn, B. O.; Görls, H.; Schubert, U. S. Org. Lett. 2010, 12, 2710-2713
73. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Dalton Trans. 2002, 1386-1390
74. Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253-1263
75. Grisi, F.; Costabile, C.; Gallo, E.; Mariconda, A.; Tedesco, C.; Longo, P. Organometallics 2008, 27, 4649-4656
76. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2008, 6242-6249
77. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999, 18, 4082-4089
78. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 2460-2470
79. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 3824-3832
80. Raynal, M.; Pattacini, R.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Organometallics 2009, 28, 4028-4047
81. Song, L.-C.; Luo, X.; Wang, Y.-Z.; Gai, B.; Hu, Q.-M. J. Organomet. Chem. 2008, 694, 103-112
82. Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem. 2005, 117, 448-451
83. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444-447.
84. Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2006, 25, 1120-1134
85. Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24, 1832-1836
86. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3024-3030
87. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5535-5543
88. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596-3604
89. Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793-1798
90. Uson, R.; Oro, L. A.; Cabeza, J. A. Inorg. Synth. 1985, 23, 126-130
91. Zamora, M. T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2012, 10.1021/om3004543
92. Wang, Y.; Wang, D.; Han, J.; Feng, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1874-1878
93. Giordano, G.; Crabtree, R. H.; Heintz, R. M.; Forster, D.; Morris, D. E. Inorg. Synth. 1979, 19, 218-220
94. Giordano, G.; Crabtree, R. H.; Heintz, R. M.; Forster, D.; Morris, D. E. Inorg. Synth. 1990, 28, 88-90
95. Schneider, T. R.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 1772-1779
96. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122