C-H oxidative addition of bisimidazolium salts to iridium and rhodium complexes, and N-heterocyclic carbene generation. A combined experimental and theoretical study

Organometallics

Volumn 25, Issue 5, 2006, Pages 1120-1134

  Viciano, Monica ^a   Poyatos, Macarena ^a   Sanaú, Mercedes ^b   Peris, Eduarde ^a   Rossin, Andrea ^c   Ujaque, Gregori ^c   Lledós, Agustí ^c  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM; OXIDATION; PROTONS; RHODIUM; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

BISIMIDAZOLIUM SALTS; C-H OXIDATIVE ADDITION; N-HETEROCYCLIC CARBENE GENERATION;

CHEMICAL BONDS;

EID: 33644889054     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om051004l     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
2. (b) Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671.
3. (c) Peris, E.; Crabtree, R. H. C. R. Chimie 2003, 6, 33.
4. (d) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1291.
5. (e) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
6. (f) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
7. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
8. (a) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
9. (b) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110.
10. (c) Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Mata, J. A.; Sanau, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1215.
11. Mas-Marza, E.; Segarra, A. M.; Claver, C.; Peris, E.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6595.
12. (a) Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2004, 23, 323.
13. (b) Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213.
14. Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 2572.
15. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793.
16. (a) Fehlhammer, W. P.; Bliss, T.; Kernbach, U.; Brudgam, I. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 149.
17. (b) Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435.
18. (c) Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009.
19. (d) Panda, B. K.; Sengupta, S.; Chakravorty, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 178.
20. (e) Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999, 18, 4082.
21. (f) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 546.
22. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596.
23. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
24. Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
25. Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444.
26. (a) Duin, M. A.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 2003, 400.
27. (b) Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277.
28. (c) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317.
29. (d) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Chem. Commun. 2001, 355.
30. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845.
31. Hawkes, K. J.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2004, 2505.
32. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629.
33. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
34. (a) Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2852.
35. (b) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
36. (c) Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979.
37. (d) Chianese, A. R.; Li, X. W.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
38. (a) Jean, Y.; Lledós, A. New J. Chem. 1986, 10, 635.
39. (b) Sargent, A. L.; Hall, M. B.; Guest, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 517.
40. (c) Suardi, G.; Cleary, B. P.; Duckett, S. B.; Sleigh, C.; Rau, M.; Reed, E. W.; Lohman, J. A. B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7716.
41. (d) Deutsch, P. P.; Eisenberg, R. Chem. Rev. 1988, 88, 1147.
42. Sargent, A. L.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 317.
43. (a) Albrecht, M.; Crabtree, R. H.; Mata, J.; Peris, E. Chem. Commun. 2002, 32.
44. (b) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 772.
45. Lin, Y.; Nomiya, K.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 6040.
46. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 6.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2000.
47. SAINT, Bruker Analytical X-ray System, version 5.0; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
48. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
50. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
51. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.