Intramolecular hydrogen bonds preorganize an aryl-triazole receptor into a crescent for chloride binding

Organic Letters

Volumn 12, Issue 9, 2010, Pages 2100-2102

  Lee, Semin ^a   Hua, Yuran ^a   Park, Hyunsoo ^a   Flood, Amar H ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951784983     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1005856     Document Type: Article

References (46)

1. Li, Y.; Flood, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652
2. Li, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122
3. Li, Y.; Pink, M.; Karty, J. A.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17293-17295
4. Li, Y.; Vander Griend, D. A.; Flood, A. H. Supramol. Chem. 2009, 21, 111-117
5. Zahran, E.; Hua, Y.; Li, Y.; Flood, A. H.; Bachas, L. G. Anal. Chem. 2010, 82, 368-375
6. Hua, Y.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271
7. Juwarker, H.; Lenhardt, J. M.; Pham, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3740-3743
8. Hecht, S.; Meudtner, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4926-4930
9. Wang, Y.; Li, F.; Han, Y. M.; Wang, F. Y.; Jiang, H. Chem.- Eur. J. 2009, 15, 9424-9433
10. Juwarker, H.; Lenhardt, J. M.; Castillo, J. C.; Zhao, E.; Krishnamurthy, S.; Jamiolkowski, R.; Kim, K.-H.; Craig, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8924-8934
11. Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Tong, C. C. Chem. Commun. 2009, 3017-3019
12. Zheng, H.; Zhou, W.; Lv, J.; Yin, X.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y. Chem.- Eur. J. 2009, 15, 13253-13262
13. Romero, T.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469
14. Mullen, K. M.; Mercurio, J.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4781-4784
15. Gassensmith, J. J.; Matthys, S.; Lee, J.-J.; Wojcik, A.; Kamat, P. V.; Smith, B. D. Chem.- Eur. J. 2010, 16, 2916-2921
16. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W.-S. Anion Receptor Chemistry; RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2006.
17. Bandyopadhyay, I.; Raghavachari, K.; Flood, A. H. ChemPhysChem 2009, 10, 2535-2540
18. Chang, K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926-7929
19. Chang, K.-J.; Kang, B.-N.; Lee, M.-H.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12214-12215
20. Jestin, J.-L.; Pecorari, F. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
21. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743
22. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 446-448
23. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720-723
24. Gong, B.; Zeng, H.; Zhu, J.; Yua, L.; Han, Y.; Cheng, S.; Furukawa, M.; Parra, R. D.; Kovalevsky, A. Y.; Mills, J. L.; Skrzypczack-Jankun, E.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Zheng, C.; Szyperski, T.; Zeng, X. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11583-11588
25. Sinkeldam, R. W.; van Houtem, M. H. C. J.; Koeckelberghs, G.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Org. Lett. 2006, 8, 383-385
26. Zhang, A.; Han, Y.; Yamato, K.; Zeng, X. C.; Gong, B. Org. Lett. 2006, 8, 803-806
27. Li, C.; Wang, G.-T.; Yi, H.-P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Wang, R.-X. Org. Lett. 2007, 9, 1797-1800
28. Cai, W.; Wang, G.-T.; Xu, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936-6937
29. Akine, S.; Taniguchi, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8861-8864
30. Gallant, A. J.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5307-5310
31. Yuan, L.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120-11121
32. Chen, Y.-Q.; Wang, X.-Z.; Shao, X.-B.; Hou, J.-L.; Chen, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 10253-10260
33. Santacroce, P. V.; Davis, J. T.; Light, M. E.; Gale, P. A.; Iglesias-Sánchez, J. C.; Prados, P.; Quesada, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1886-1887
34. Davis, J. T.; Gale, P. A.; Okunola, O. A.; Prados, P.; Iglesias-Sánchez, J. C.; Torroba, T.; Quesada, R. Nat. Chem. 2009, 1, 138-144
35. Caltagirone, C.; Mulas, A.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2009, 6279-6281
36. Zhu, Y.-Y.; Wang, G.-T.; Wang, R.-X.; Li, Z.-T. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4778-4783
37. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. Org. Lett. 2005, 7, 5031-5034
38. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
39. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
40. Supporting Information.
41. Huang, F.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458-14464
42. Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Cho, W. S.; Lynch, V. M.; Schmidtchen, F. P.; Bates, G. W.; Light, M. E.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12281-12288
43. Huang, F.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 6573-6576
44. Alunni, S.; Pero, A.; Reichenbach, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1747-1750
45. Frassineti, C.; Ghelli, S.; Gans, P.; Sabatini, A.; Moruzzi, M. S.; Vacca, A. Anal. Biochem. 1995, 231, 374-382
46. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3168-3175