Remarkable base effect in the synthesis of mono- and dinuclear iridium (I) NHC complexes

Organometallics

Volumn 28, Issue 8, 2009, Pages 2460-2470

  Raynal, Matthieu ^a   Cazin, Catherine S J ^a,b   Vallé, Christophe ^c   Olivier Bourbigou, Héléne ^c   Braunstein, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b IFP ENERGIES NOUVELLES   (France)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE EFFECT; COUNTER ANIONS; DINUCLEAR COMPLEX; DINUCLEAR IRIDIUMS; HIGHER YIELD; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM RING; METATHESIS REACTIONS; QUATERNIZATION; REACTION PATHWAYS; ROOM TEMPERATURE; WEAK BASE;

COMPLEXATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 65649084088     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900125j     Document Type: Article

References (95)

1. Nolan, S. P., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
2. Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1.
3. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 257, 610.
4. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122.
5. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 47, 1440.
6. Boeda, F.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2008, 704, 184.
7. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781.
8. Praetorius, J. M.; Crudden, C. M. Dalton Trans. 2008, 4079.
9. Cavell, K. J. Dalton Trans. 2008, 6676.
10. Ackermann, L.; Fiirstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
11. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 2674.
12. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362.
13. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
14. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815.
15. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407.
16. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350.
17. Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 25, 5648.
18. Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514.
19. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874.
20. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042.
21. Zhu, D.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2008, 27, 2699.
22. Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181.
23. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Er, J. A. V.; Vu, P. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Tetrahedron 2008, 64, 6853.
24. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678.
25. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687.
26. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
27. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642.
28. Peris, E. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 83.
29. Albrecht, M.; Crabtree, R. H.; Mata, J.; Peris, E. Chem. Commun. 2002, 32.
30. Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Sanaú, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1215.
31. Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 2572.
32. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2004, 23, 323.
33. Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
34. Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213.
35. Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5576.
36. Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2007, 2267.
37. Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Clot, E.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2008, 27, 2128.
38. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596.
39. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Polyhedron 2004, 23, 2857.
40. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629.
41. Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24, 1832.
42. Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444.
43. Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanaii, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006, 25, 1120.
44. Corberan, R.; Lillo, V.; Mata, J. A.; Fernandez, E.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 4350.
45. Song, G.; Wang, X.; Li, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1187.
46. Pontes da Costa, A.; Viciano, M.; Sanau, M.; Merino, S.; Tejeda, J.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2008, 27, 1305.
47. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110.
48. Cetinkaya, B.; Demir, S.; Ozdemir, I.; Toupet, L.; Semeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2323.
49. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793.
50. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966.
51. Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 102.
52. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317.
53. McGuinness, D. S.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. Chem. Commun. 2001, 355.
54. Duin, M. A.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 2003, 400.
55. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L.-l. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282.
56. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2002, 2163.
57. Furstner, A.; Seidel, G.; Kremzow, D.; Lehmann, C. W. Organometallics 2003, 22, 907.
58. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277.
59. Arduengo, A. J., III.; Tapu, D.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16400.
60. Kremzow, D.; Seidel, G.; Lehmann, C. W.; Furstner, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1833.
61. Cabeza, J. A.; Del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G.; Suarez, M. Organometallics 2006, 25, 1831.
62. Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2006, 4495.
63. Baker, M. V.; Brown, D. H.; Hesler, V. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2007, 26, 250.
64. Han, Y.; Huynh, H. V. Chem. Commun. 2007, 1089.
65. Schneider, S. K.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer, H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2006, 1226.
66. Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 9961.
67. Song, G.; Zhang, Y.; Su, Y.; Deng, W.; Han, K.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 6193.
68. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallee, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, in press (DOI: 10.1039/b902733e).
69. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
70. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
71. Chen, W.; Wu, B.; Matsumoto, K. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 233.
72. Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009.
73. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038.
74. Haider, J.; Kunz, K.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 717.
75. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2007, 26, 150.
76. Schneider, S. K.; Schwarz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4560.
77. Lv, K.; Cui, D. Organometallics 2008, 27, 5438.
78. Herrmann, W. A.; Schutz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
79. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallee, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2008, 3983.
80. Martin, H. C.; James, N. H.; Aitken, J.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Haynes, A. Organometallics 2003, 22, 4451.
81. Alcalde, E.; Mesquida, N.; Alemany, M.; Alvarez-Rua, C.; Garcia-Granda, S.; Pacheco, P.; Perez-Garcia, L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1221.
82. Rubio, R. J.; Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Hollis, T. K.; Cho, J.; Tham, F. S.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353.
83. Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938.
84. Shi, M.; Duan, W.-L. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 40.
85. Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175.
86. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 4366.
87. Chu, Y.; Deng, H.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7790.
88. Kaljurand, I.; Kuett, A.; Soovaeli, L.; Rodima, T.; Maeemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019.
89. Steinmetz, A., Ed. Catalysts Cesium from Acros Organics, www.fisher.co.uk/acros/AO-Cesium-Catalysts.pdf, 2006.
90. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
91. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 2277.
92. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 709, 16474.
93. Kantchev, E. A. B.; Ying, J. Y. Organometallics 2009, 28, 289.
94. Thompson, M. E.; Tamayo, A.; Djurovich, P.; Sajoto, T.; Forrest, S. R.; Mackenzie, P. B.; Walters, R.; Brooks, J.; Li, X.-C.; Alleyne, B.; Tsai, J.-Y.; Lin, C.; Ma, B.; Barone, M. S.; Kwong, R. (The University of Southern California, USA; The Trustees of Princeton University; Universal Display Corporation), WO 2005113704, 2005.
95. Liu, J.; Chen, J.; Zhao, J.; Zhao, Y.; Li, L.; Zhang, H. Synthesis 2003, 2661.