Highly fluorinated (σ-Aryl)-chelating titanium(IV) post-metallocene: Characterization and scalar [C-H•••F-C] coupling

Organometallics

Volumn 31, Issue 15, 2012, Pages 5274-5281

  Liu, Cham Chuen ^a   So, Loi Chi ^a   Lo, Jerry C Y ^a   Chan, Michael C W ^a   Kaneyoshi, Hiromu ^b   Makio, Haruyuki ^c  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b MITSUI CHEMICALS INC   (Japan)

^c 06 08 the Kendall Singapore Science Park II   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST PRECURSORS; ETHYLENE POLYMERIZATION; GROUP 4; HIGH ACTIVITY; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; METAL CENTERS; MULTINUCLEAR NMR; POST-METALLOCENE; SCALAR COUPLING;

CHELATION; ETHYLENE; HYDROGEN; NEUTRON DIFFRACTION; ORGANOMETALLICS; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

TITANIUM;

EID: 84865008216     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3002334     Document Type: Article

References (86)

1. Resconi, L.; Chadwick, J. C.; Cavallo, L. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P.; Bochmann, M., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 4, pp 1005-1166.
2. Fujita, T.; Makio, H. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P.; Hiyama, T., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 11, pp 691-734.
3. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283
4. Tsukahara, T.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3303
5. O'Connor, P. E.; Morrison, D. J.; Steeves, S.; Burrage, K.; Berg, D. J. Organometallics 2001, 20, 1153
6. Schrock, R. R.; Adamchuk, J.; Ruhland, K.; Lopez, L. P. H. Organometallics 2003, 22, 5079
7. Thornberry, M. P.; Reynolds, N. T.; Deck, P. A.; Fronczek, F. R.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 2004, 23, 1333
8. Čermák, J.; Št'astná, L.; Sýkora, J.; Císařová, I.; Kvíčala, J. Organometallics 2004, 23, 2850
9. Merle, P. G.; Chéron, V.; Hagen, H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. Organometallics 2005, 24, 1620
10. Steffen, A.; Hagemeister, T.; Braun, T.; Jutzi, P.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Organometallics 2007, 26, 5289
11. Sergeeva, E.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 8075
12. Annunziata, L.; Pappalardo, D.; Tedesco, C.; Pellecchia, C. Organometallics 2009, 28, 688
13. Cámpora, J.; Matas, I.; Palma, P.; álvarez, E.; Kleijn, H.; Deelman, B.-J.; Passaglia, E. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1794
14. Lavanant, L.; Chou, T.-Y.; Chi, Y.; Lehmann, C. W.; Toupet, L.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2004, 23, 5450
15. Kirillov, E.; Lavanant, L.; Thomas, C.; Roisnel, T.; Chi, Y.; Carpentier, J.-F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 923
16. Marquet, N.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Razavi, A.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2009, 28, 606
17. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391
18. Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3982
19. Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039
20. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910
21. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Lamanna, W. M.; Huffman, J. C. Organometallics 1993, 12, 1491
22. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015
23. Memmler, H.; Walsh, K.; Gade, L. H.; Lauher, J. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 4062
24. Jiménez Pindado, G.; Lancaster, S. J.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6816
25. Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7986
26. Ritter, T.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11768
27. Bouwkamp, M. W.; Budzelaar, P. H. M.; Gercama, J.; Del Hierro Morales, I.; de Wolf, J.; Meetsma, A.; Troyanov, S. I.; Teuben, J. H.; Hessen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14310
28. Arndt, P.; Jäger-Fiedler, U.; Klahn, M.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4195
29. Sarazin, Y.; Liu, B.; Roisnel, T.; Maron, L.; Carpentier, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9069
30. Plenio, H. Chem. Rev. 1997, 97, 3363
31. Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2918
32. Saito, J.; Mitani, M.; Onda, M.; Mohri, J.; Ishii, S.; Yoshida, Y.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Matsugi, T.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1072
33. Michiue, K.; Onda, M.; Tanaka, H.; Makio, H.; Mitani, M.; Fujita, T. Macromolecules 2008, 41, 6289
34. Makio, H.; Terao, H.; Iwashita, A.; Fujita, T. Chem. Rev. 2011, 111, 2363
35. Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Saito, J.; Ishii, S.; Tsuru, K.; Matsui, S.; Furuyama, R.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kojoh, S; Matsugi, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3327
36. Mitani, M.; Furuyama, R.; Mohri, J.; Saito, J.; Ishii, S.; Terao, H.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4293
37. Yu, S.-M.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13204
38. Non-living Zr congener: Yu, S.-M.; Tritschler, U.; Göttker- Schnetmann, I.; Mecking, S. Dalton Trans. 2010, 39, 4612
39. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Möller, H. M.; Baier, M. C.; Mecking, S. Organometallics 2010, 29, 4428
40. Möller, H. M.; Baier, M. C.; Mecking, S.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 848
41. Popeney, C. S.; Rheingold, A. L.; Guan, Z. Organometallics 2009, 28, 4452
42. Weberski, M. P., Jr.; Chen, C.; Delferro, M.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Marks, T. J. Organometallics 2012, 31, 3773
43. Kui, S. C. F.; Zhu, N.; Chan, M. C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1628
44. Chan, M. C. W.; Kui, S. C. F.; Cole, J. M.; McIntyre, G. J.; Matsui, S.; Zhu, N.; Tam, K.-H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2607
45. Chan, M. C. W. Chem. Asian J. 2008, 3, 18
46. Mitani, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2396
47. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565
48. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1766
49. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702
50. Mele, A.; Vergani, B.; Viani, F.; Meille, S. V.; Farina, A.; Bravo, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 187
51. Haufe, G.; Rosen, T. C.; Meyer, O. G. J.; Fröhlich, R.; Rissanen, K. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 189
52. Parsch, J.; Engels, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5664
53. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C.-M.; He, Z.; Wong, K.-Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6155
54. Watt, S. W.; Dai, C.; Scott, A. J.; Burke, J. M.; Thomas, R. L.; Collings, J. C.; Viney, C.; Clegg, W.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3061
55. Anzahaee, M. Y.; Watts, J. K.; Alla, N. R.; Nicholson, A. W.; Damha, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 728
56. Prakash, G. K. S.; Wang, F.; Rahm, M.; Shen, J.; Ni, C.; Haiges, R.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11761
57. Bell, T. W.; Helliwell, M.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. Organometallics 1992, 11, 1911
58. Forniés, J.; Fortuño, C.; Gómez, M. A.; Menjón, B.; Herdtweck, E. Organometallics 1993, 12, 4368
59. Fekl, U.; van Eldik, R.; Lovell, S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2000, 19, 3535
60. Noveski, D.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G. Dalton Trans. 2004, 4106
61. So, L.-C.; Liu, C.-C.; Chan, M. C. W.; Lo, J. C. Y.; Sze, K.-H.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 565
62. Bouwkamp, M.; van Leusen, D.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 1998, 17, 3645
63. Tsurugi, H.; Yamamoto, K.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 732
64. Silva, A. M. S.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L.; Fontenas, C.; Jagerovic, N.; Elguero, J. Tetrahedron 1997, 53, 11645
65. Chan, M. C. W.; Tam, K.-H.; Pui, Y.-L.; Zhu, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3085
66. Miller, J. A.; Coleman, M. C.; Matthews, R. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2637
67. Knight, P. D.; Clarkson, G.; Hammond, M. L.; Kimberley, B. S.; Scott, P. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5125
68. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633
69. Horton, A. D.; de With, J.; van der Linden, A. J.; van der Weg, H. Organometallics 1996, 15, 2672
70. Bei, X.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3282
71. Tam, K.-H.; Chan, M. C. W.; Kaneyoshi, H.; Makio, H.; Zhu, N. Organometallics 2009, 28, 5877
72. For example, see: Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2001, 20, 3017
73. Tam, K.-H.; Lo, J. C. Y.; Guo, Z.; Chan, M. C. W. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4750
74. Wasylishen, R. E.; Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4545
75. Servis, K. L.; Jerome, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1535
76. Myhre, P. C.; Edmonds, J. W.; Kruger, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2459
77. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
78. DFT calculations were performed at the dispersion-corrected functional B97D level with the 6-31G* basis set using the Gaussian 09 program: Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2009.
79. Froese, R. D. J.; Hustad, P. D.; Kuhlman, R. L.; Wenzel, T. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7831
80. Domski, G. J.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Macromolecules 2007, 40, 3510
81. Frazier, K. A.; Froese, R. D.; He, Y.; Klosin, J.; Theriault, C. N.; Vosejpka, P. C.; Zhou, Z. Organometallics 2011, 30, 3318
82. Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847
83. Makio, H.; Fujita, T. Macromol. Symp. 2004, 213, 221
84. Chan, M. C. W.; Tam, K.-H.; Zhu, N.; Chiu, P.; Matsui, S. Organometallics 2006, 25, 785
85. Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357
86. Löhr, F.; Mayhew, S. G.; Rüterjans, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9289