Synthesis and molecular structure of new O/N/O ligands: bis-phenol-pyridine and bis-phenol-pyrazole

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 34, 1997, Pages 11645-11658

  Silva, Artur M S ^a   Almeida, Lúcia M P M ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Foces Foces, Concepción ^b   Llamas Saiz, Antonio L ^b   Fontenas, Christophe ^c   Jagerovic, Nadine ^c   Elguero, José ^c  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; IN VITRO STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0030854766     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00733-3     Document Type: Article

References (39)

1. Elguero, J. Pyrazoles, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A Review of the Literature 1982-1995, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 29.
2. Watson, A. A.; House, D. A.; Steel, P. J. Aust. J. Chem., 1995, 48, 1549. Steel, P. J. Adv. Heterocycl. Chem., 1997, 67, 1.
3. Watson, A. A.; House, D. A.; Steel, P. J. Aust. J. Chem., 1995, 48, 1549. Steel, P. J. Adv. Heterocycl. Chem., 1997, 67, 1.
4. Teixidor, F.; Escriche, L.; Rodríguez, I.; Casabó, J.; Rius, J.; Molins, E.; Martínez, B.; Miravitlles. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 1381.
5. Parker, D.; Lehn, J.-M.; Rimmer, J. J. Chem. Soc., Datlon Trans., 1985, 1517.
6. Bouwman, E.; Driessen, W. L. Acta Crystallogr., Sect. C, 1989, 45, 1792; Bouwman, E.; Driessen, W. L.; Reedijk, Smykalla, C.; Smits, J. M. M.; Beurkens, P. T.; Laschi, F.; Zanello, P. Inorg. Chem., 1990, 29, 4881. van Steenberger, A. C.; Bouwman, E.; de Graaff, R. A. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Datlon Trans., 1990, 3175.
7. Bouwman, E.; Driessen, W. L. Acta Crystallogr., Sect. C, 1989, 45, 1792; Bouwman, E.; Driessen, W. L.; Reedijk, Smykalla, C.; Smits, J. M. M.; Beurkens, P. T.; Laschi, F.; Zanello, P. Inorg. Chem., 1990, 29, 4881. van Steenberger, A. C.; Bouwman, E.; de Graaff, R. A. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Datlon Trans., 1990, 3175.
8. Bouwman, E.; Driessen, W. L. Acta Crystallogr., Sect. C, 1989, 45, 1792; Bouwman, E.; Driessen, W. L.; Reedijk, Smykalla, C.; Smits, J. M. M.; Beurkens, P. T.; Laschi, F.; Zanello, P. Inorg. Chem., 1990, 29, 4881. van Steenberger, A. C.; Bouwman, E.; de Graaff, R. A. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Datlon Trans., 1990, 3175.
9. Rodríguez-Ubis, J. C.; Sedano, R.; Barroso, G.; Juanes, O.; Brunet, E. Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 86.
10. Shieh, S.-J.; Chou, C.-C.; Lee, G.-H.; Wang, C.-C.; Peng, S.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 56.
11. Jeffery, J. C.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 1921; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2119; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3337; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Norgett, M. K.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3345. Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Otter, C. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819. Bardwell, D. A.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3071.
12. Jeffery, J. C.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 1921; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2119; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3337; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Norgett, M. K.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3345. Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Otter, C. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819. Bardwell, D. A.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3071.
13. Jeffery, J. C.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 1921; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2119; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3337; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Norgett, M. K.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3345. Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Otter, C. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819. Bardwell, D. A.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3071.
14. Jeffery, J. C.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 1921; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2119; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3337; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Norgett, M. K.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3345. Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Otter, C. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819. Bardwell, D. A.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3071.
15. Jeffery, J. C.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 1921; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2119; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3337; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Norgett, M. K.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3345. Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Otter, C. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819. Bardwell, D. A.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3071.
16. Jeffery, J. C.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 1921; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2119; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3337; Holligan, B. M.; Jeffery, J. C.; Norgett, M. K.; Schatz, E.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3345. Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Otter, C. A.; Thornton, P.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819. Bardwell, D. A.; Jeffery, J. C.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3071.
17. Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J.; van Steen, B. J.; Zijlstra, S.; Skowronska-Ptasinska, M.; Reinhoudt, D. N.; van Eerden, J.; Harkema, S. J. Org. Chem., 1987, 52, 2433; Grootenhuis, P. D. J.; van Eerden, J.; Dijkstra, P. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8044; Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J.; van Eerden, J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem., 1988, 53, 374.
18. Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J.; van Steen, B. J.; Zijlstra, S.; Skowronska-Ptasinska, M.; Reinhoudt, D. N.; van Eerden, J.; Harkema, S. J. Org. Chem., 1987, 52, 2433; Grootenhuis, P. D. J.; van Eerden, J.; Dijkstra, P. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8044; Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J.; van Eerden, J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem., 1988, 53, 374.
19. Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J.; van Steen, B. J.; Zijlstra, S.; Skowronska-Ptasinska, M.; Reinhoudt, D. N.; van Eerden, J.; Harkema, S. J. Org. Chem., 1987, 52, 2433; Grootenhuis, P. D. J.; van Eerden, J.; Dijkstra, P. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8044; Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J.; van Eerden, J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem., 1988, 53, 374.
20. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J.; Meutermans, W. Acta Crystallogr., Sect. C, 1992, 48, 714.
21. Ahmad, R.; Ahmad, N.; Zia-ul-Haq, M.; Wahid, A. J. Chem. Soc. Pak., 1996, 18, 38.
22. Sacquet, M.-C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Graffe, B. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 667; Singh, S. P.; Kumar, D. Synth. Commun., 1996, 26, 3193.
23. Sacquet, M.-C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Graffe, B. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 667; Singh, S. P.; Kumar, D. Synth. Commun., 1996, 26, 3193.
24. Halcrow, M. A.; Powell, H. R.; Duer, M. J. Acta Crystallogr., Sect. B, 1996, 52, 746.
25. Erdtman, H.; Granath, M.; Schultz, G. Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1442.
26. Elguero, J. 'Pyrazoles and their Benzo Derivatives', in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, p. 167, Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Eds., Pergamon Press, Oxford, 1984.
27. Elguero, J. 'Pyrazoles and their Benzo Derivatives', in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, p. 167, Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Eds., Pergamon Press, Oxford, 1984. 16. Begtrup, M.; Boyer, G.; Cabildo, P.; Cativiela, C.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; García, J. I.; Toiron, C.; Vedsø, P. Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 107.
28. Allen, .H.; Davies, J.E.; Galloy, J.J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C.F.; Mitchell, E.M.; Mitchell, J.F.; Smith, J.M.; Watson, D.G. J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
29. Bessel, C. A.; See, R. F.; Jameson, D. L.; Churchill, M. R.; Takeuchi, K. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3223.
30. Kumbhar, A. S.; Padhye, S. B.; Puranik, V. G.; Dhaneshwar, N. N.; Tavale, S. S.; Kelkar, A. A.; Chaudhari, R. V. J. Mol. Catal., 1992, 75, 187.
31. Dunitz, J. D.; Robin. R. Chem. Eur.J., 1997, 3, 89.
32. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J.; Molina, P.; Alajarin, M. Vidal, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1991, 1667.
33. Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided Mol. Des., 1990, 4, 1.
34. Altomare, A.; Burla, M.C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidori, G. SIR92, J. Appl. Cryst. 1994, 27, 435.
35. International Tables for X-Ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, England, 1974.
36. Hall, S.R.; Flack, H.D.; Stewart, J.M. 'Xta13.2', Ed. Univ. of Western Autralia, Perth, 1994.
37. Martínez-Ripoll, M.; Cano, F.H. 'PESOS', unpublished program.
38. Nardelli, M. Comput. Chem. 1983, 7, 95.
39. The authors have deposited atomic coordinates for this structure with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 2EZ, UK.