Structural Basis for Vapoluminescent Organoplatinum Materials Derived from Noncovalent Interactions as Recognition Components

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 24, 2003, Pages 6155-6166

  Lu, Wei ^a   Chan, Michael C W ^a   Zhu, Nianyong ^a   Che, Chi Ming ^a   He, Zhike ^b   Wong, Kwok Yin ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

Alkyne ligands; Inclusion compounds; Noncovalent interactions; Platinum; Vapoluminescence

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTAL LATTICES; CRYSTALLIZATION; HYDROGEN BONDS; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; PLATINUM; POROSITY; SORPTION; SPECTROSCOPY; THIN FILMS;

ORGANIC VAPORS;

CRYSTAL STRUCTURE;

PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; FILM; LUMINESCENCE; POROSITY; SOLID STATE; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0347992922     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305322     Document Type: Article

References (119)

1. a) T. E. Müller, D. M. P. Mingos, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1787-1788;
2. b) T. Steiner, M. Tamm, J. Organomet. Chem. 1998, 570, 235-239;
3. c) T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1321-1326.
4. For vapoluminescent polymeric/organic compounds, see: a) J. S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873;
5. b) S. Content, W. C. Trogler, M. J. Sailor, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2205-2213;
6. c) M. Schlupp, T. Weil, A. J. Berresheim, U. M. Wiesler, J. Bargon, K. Müllen, Angew. Chem. 2001, 113, 4124-4129; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4011-4015;
7. c) M. Schlupp, T. Weil, A. J. Berresheim, U. M. Wiesler, J. Bargon, K. Müllen, Angew. Chem. 2001, 113, 4124-4129; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4011-4015;
8. d) B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415;
9. e) Z. Fei, N. Kocher, C. J. Mohrschladt, H. Ihmels, D. Stalke, Angew. Chem. 2003, 115, 807-811; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 783-787;
10. e) Z. Fei, N. Kocher, C. J. Mohrschladt, H. Ihmels, D. Stalke, Angew. Chem. 2003, 115, 807-811; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 783-787;
11. f) S. W. Zhang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420-3421;
12. for examples of vapochromic solids, see: g) M. Albrecht, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Nature 2000, 406, 970-974;
13. h) L. G. Beauvais, M. P. Shores, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2763-2772;
14. i) E. J. Fernández, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M. E. Olmos, J. Pérez, A. Laguna, A.A. Mohamed, J. P. Fackler, Jr., J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 2022-2023.
15. a) M. H. Keefe, K. D. Benkstein, J. T. Hupp, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 201-228;
16. b) J. N. Demas, B. A. DeGraff, Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 317-351.
17. a) K. A. Van Houten, D. C. Heath, R. S. Pilato, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12359-12360;
18. b) J. Pang, E. J. P. Marcotte, C. Seward, R. S. Brown, S. Wang, Angew. Chem. 2001, 113, 4166-4169; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4042-4045;
19. b) J. Pang, E. J. P. Marcotte, C. Seward, R. S. Brown, S. Wang, Angew. Chem. 2001, 113, 4166-4169; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4042-4045;
20. c) M. Kato, A. Omura, A. Toshikawa, S. Kishi, Y. Sugimoto, Angew. Chem. 2002, 114, 3315-3317; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3183-3185;
21. c) M. Kato, A. Omura, A. Toshikawa, S. Kishi, Y. Sugimoto, Angew. Chem. 2002, 114, 3315-3317; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3183-3185;
22. d) M. A. Rawashdeh-Omary, M. A. Omary, J. P. Fackler, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9689-9691.
23. a) R. V. Slone, J. T. Hupp, C. L. Stern, T. E. Albrecht-Schmitt, Inorg. Chem. 1996, 35, 4096-4097;
24. b) R. V. Slone, J. T. Hupp, Inorg. Chem. 1997, 36, 5422-5423;
25. c) K. D. Benkstein, J. T. Hupp, C. L. Stern, Angew. Chem. 2000, 112, 3013-3015; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2891-2893;
26. c) K. D. Benkstein, J. T. Hupp, C. L. Stern, Angew. Chem. 2000, 112, 3013-3015; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2891-2893;
27. d) S. S. Sun, A. J. Lees, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 171-192;
28. e) S. S. Sun, A. J. Lees, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956-8967;
29. f) S. S. Sun, J. A. Anspach, A. J. Lees, P. Y. Zavalij, Organometallics 2002, 21, 685-693.
30. a) C. T. Lin, N. Sutin, J. Phys. Chem. 1976, 80, 97-105;
31. b) G. Dimarco, M. Lanza, S. Campagna, Adv. Mater. 1995, 7, 468-471;
32. c) W. Y. Xu, K. A. Kneas, J. N. Demas, B. A. DeGraff, Anal. Chem. 1996, 68, 2605-2609;
33. d) G. Dimarco, M. Lanza, M. Pieruccini, S. Campagna, Adv. Mater. 1996, 8, 576-580;
34. e) X. M. Li, K. Y. Wong, Anal. Chim. Acta 1992, 262, 27-32;
35. f) W. W. S. Lee, K. Y. Wong, X. M. Li, Anal. Chem. 1993, 65, 255-258;
36. g) A. Mills, A. Lepre, B. R. C. Theobald, E. Slade, B. A. Murrer, Anal. Chem. 1997, 69, 2842-2847;
37. h) D. M. Papkovsky, G. V. Ponomarev, W. Trettnak, P. O'Leary, Anal. Chem. 1995, 67, 4112-4117;
38. i) C. M. Che, W. F. Fu, S. W. Lai, Y. J. Hou, Y. L. Liu, Chem. Commun. 2003, 118-119.
39. a) J. C. Vickery, M. M. Olmstead, E. Y. Fung, A. L. Balch, Angew. Chem. 1997, 109, 1227-1229; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1179-1181;
40. a) J. C. Vickery, M. M. Olmstead, E. Y. Fung, A. L. Balch, Angew. Chem. 1997, 109, 1227-1229; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1179-1181;
41. b) M. M. Olmstead, F. Jiang, S. Attar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3260-3267.
42. a) M. A. Mansour, W. B. Connick, R. J. Lachicotte, H. J. Gysling, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1329-1330;
43. b) Y. A. Lee, J. E. McGarrah, R. J. Lachicotte, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10662-10663.
44. a) C. A. Daws, C. L. Exstrom, J. R. Sowa Jr., K. R. Mann. Chem. Mater. 1997, 9, 363-368;
45. b) C. E. Buss, C. E. Anderson, M. K. Pomije, C. M. Lutz, D. Britton, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7783-7790;
46. c) S. M. Drew, D. E. Janzen, C. E. Buss, D. I. MacEwan, K. M. Dublin, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8414-8415;
47. d) C. E. Buss, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031-1039.
48. a) E. Cariati, J. Bourassa, P. C. Ford, Chem. Commun. 1998, 1623-1624;
49. b) E. Cariati, X. Bu, P. C. Ford, Chem. Mater. 2000, 12, 3385-3391.
50. a) V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1989, 28, 1529-1533;
51. b) V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1991, 30, 4446-4452;
52. c) V. H. Houlding, V. M. Miskowski, Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145-152;
53. d) V. M. Miskowski, V. H. Houlding, C. M. Che, Y. Wang, Inorg. Chem. 1993, 32, 2518-2524;
54. e) J. A. Bailey, V. M. Miskowski, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1993, 32, 369-370;
55. f) J. A. Bailey, M. G. Hill, R. E. Marsh, V. M. Miskowski, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 4591-4599;
56. g) S. D. Cummings, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949-1960;
57. h) R. Büchner, C. T. Cunningham, J. S. Field, R. J. Haines, D. R. McMillin, G. C. Summerton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 711-717;
58. i) S. W. Lai, M. C. W. Chan, T. C. Cheung, S. M. Peng, C. M. Che, Inorg. Chem. 1999, 38, 4046-4055;
59. j) J. DePriest, G. Y. Zheng, N. Goswami, D. M. Eichhorn, C. Woods, D. P. Rillema, Inorg. Chem. 2000, 39, 1955-1963;
60. k) W. Lu, M. C. W. Chan, K. K. Cheung, C. M. Che, Organometallics 2001, 20, 2477-2486;
61. l) W. Lu, N. Zhu, C. M. Che, Chem. Commun. 2002, 900-901;
62. m) V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506-6507.
63. a) H. Q. Liu, T. C. Cheung, S. M. Peng, C. M. Che, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1787-1788;
64. b) L. Z. Wu, T. C. Cheung, C. M. Che, K. K. Cheung, M. H. W. Lam, Chem. Commun. 1998, 1127-1128;
65. c) K. H. Wong, M. C. W. Chan, C. M. Che, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2845-2849;
66. d) C. M. Che, J. L. Zhang, L. R. Lin, Chem. Commun. 2002, 2556-2557;
67. e) C. M. Che, W. F. Fu, S. W. Lai, Y. J. Hou, Y. L. Liu, Chem. Commun. 2003, 118-119;
68. f) L. Monsú Scolaro, A. Romeo, A. Terracina, Chem. Commun. 1997, 1451-1452;
69. g) C. S. Peyratout, T. K. Aldridge, D. K. Crites, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1995, 34, 4484-4489.
70. a) M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414-7415;
71. b) M. A. Mortellaro, D. G. Nocera, ChemTech 1996, 26, 17-23.
72. a) Y. Fujikura, K. Sonogashira, N. Hagihara, Chem. Lett. 1975, 1067-1070;
73. b) C. J. Adams, S. L. James, P. R. Raithby, Chem. Commun. 1997, 2155-2156.
74. a) C. W. Chan, L. K. Cheng, C. M. Che, Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87-97;
75. b) M. Hissler, W. B. Connick, D. K. Geiger, J. E. McGarrah, D. Lipa, R. J. Lachicotte, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2000, 39, 447-457;
76. c) C. E. Whittle, J. A. Weinstein, M. W. George, K. S. Schanze, Inorg. Chem. 2001, 40, 4053-4062;
77. d) S. C. Chan, M. C. W. Chan, C. M. Che, Y. Wang, K. K. Cheung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4180-4190.
78. a) A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451;
79. b) T. Takagi, A. Tanaka, S. Matsuo, H. Maezaki, M. Tani, H. Fujiwara, Y. Sasaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1015-1018.
80. L. Brunel, F. Carré, S. G. Dutremez, C. Guérin, F. Dahan, O. Eisenstein, G. Sini, Organometallics 2001, 20, 47-54.
81. For examples of Cl⋯Cl interactions and their application in crystal engineering, see: a) J. A. R. P. Sharma, G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222-228;
82. b) N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, P. Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308-4314;
83. c) G. R. Desiraju, R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725-8726;
84. d) J. N. Moorthy, R. Natarajan, P. Mal, P. Venugopalan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6530-6531.
85. a) G. R. Desiraju, Crystal Engineering, The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989;
86. b) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University, New York, 1999;
87. c) I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170.
88. a) H. C. Weiss, R. Boese, H. L. Smith, M. M. Haley, Chem. Commun. 1997, 2403-2404;
89. b) V. R. Thalladi, H. C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710;
90. c) W. Caminati, S. Melandri, P. Moreschini, P. G. Favero, Angew. Chem. 1999, 111, 3105-3107; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2924-2925;
91. c) W. Caminati, S. Melandri, P. Moreschini, P. G. Favero, Angew. Chem. 1999, 111, 3105-3107; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2924-2925;
92. d) J. Parsch, J. W. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5664-5672;
93. e) S. C. F. Kui, N. Zhu, M. C. W. Chan, Angew. Chem. 2003, 115, 1666-1670; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1628-1632.
94. e) S. C. F. Kui, N. Zhu, M. C. W. Chan, Angew. Chem. 2003, 115, 1666-1670; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1628-1632.
95. a) W. B. Connick, D. P. Geiger, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 1999, 38, 3264-3265;
96. b) J. E. McGarrah, Y. J. Kim, M. Hissler, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2001, 40, 4510-4511;
97. c) I. E. Pomestchenko, C. R. Luman, M. Hissler, R. Ziessel, F. N. Castellano, Inorg. Chem. 2003, 42, 1394-1396;
98. d) S. Fernandez, J. Fornies, B. Gil, J. Gomez, E. Lalinde, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003, 822-830.
99. a) V. W. W. Yam, R. P. L. Tang, K. M. C. Wong, K. K. Cheung, Organometallics 2001, 20, 4476-4482;
100. b) W. Lu, B. X. Mi, M. C. W. Chan, Z. Hui, N. Zhu, S. T. Lee, C. M. Che, Chem. Commun. 2002, 206-207;
101. c) O. Z. Yang, L. Z. Wu, Z. X. Wu, L. P. Zhang, C. H. Tung, Inorg. Chem. 2002, 41, 5653-5655;
102. d) V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, N. Zhu, Angew. Chem. 2003, 115, 1438-1441; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1400-1403.
103. d) V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, N. Zhu, Angew. Chem. 2003, 115, 1438-1441; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1400-1403.
104. V. W. W. Yam, S. H. F. Chong, C. C. Ko, K. K. Cheung, Organometallics 2000, 19, 5092-5097.
105. a) A. Klein, J. van Slageren, S. Záli, Inorg. Chem. 2002, 41, 5216-5225;
106. b) J. van Slageren, A. Klein, S. Záli, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 193-211.
107. J. H. K. Yip, Suwarno, J. J. Vittal, Inorg. Chem. 2000, 39, 3537-3543.
108. C. J. Adams, S. L. James, X. Liu, P. R. Raithby, L. J. Yellowlees, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 63-67.
109. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
110. J. G. Rodriguez, R. Martin-Villamil, F. H. Cano, I. Fonseca, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 709-714.
111. R. Wu, J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921.
112. R. Ziessel, J. Suffert, M. T. Youinou, J. Org. Chem. 1996, 61, 6535-6546.
113. Y. D. Zhang, J. X. Wen, Synthesis 1990, 727-728.
114. DENZO in D. Gewirth, with the cooperation of the program authors Z. Otwinowski, and W. Minor, The HKL Manual - A description of programs DENZO, XDISPLAYF and SCALEPACK, Yale University, New Haven, 1995.
115. PATTY in P. R. Beurskens, G. Admiraal, W. P. Bosman, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, J. M. M. Smits, C. Smykalla, The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, 1992.
116. TeXsan: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, The Woodland, Texas (USA), 1985 and 1992.
117. SIR-97 in A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1998, 32, 115.
118. G. M. Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1997.
119. A. P. Altshuller, I. R. Cohen, Anal. Chem. 1960, 32, 802-810.