Synthesis, Structure, and Olefin Polymerization Catalytic Behavior of Aryl-Substituted Zirconocene Dichlorides

Organometallics

Volumn 23, Issue 6, 2004, Pages 1333-1339

  Thornberry, Matthew P ^a   Reynolds, Nathan T ^a   Deck, Paul A ^a   Fronczek, Frank R ^b   Rheingold, Arnold L ^c,d   Liable Sands, Louise M ^c  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMONOMERS; LIGANDS;

CATALYST ACTIVITY; COPOLYMERIZATION; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; MONOMERS; NEGATIVE IONS; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZIRCONIUM COMPOUNDS;

OLEFINS;

EID: 1842481984     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om034280d     Document Type: Article

References (100)

1. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000,100, 1223-1252.
2. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1995, 34, 1143-1170.
3. Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253-1345.
4. Thomas, E. J.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Macromolecules 2000, 33, 1546-1552.
5. Cruz, V. L.; Munoz-Escalona, A.; Martinez-Salazar, J. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1998, 36, 1157-1167.
6. Rappe, A. T.; Skiff, W. M.; Casewit, C. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1435-1456.
7. Angermund, K.; Fink, G.; Jensen, V. R.; Kleinschmidt, R. Chem. Rev. 2000, 700, 1457-1470.
8. Vanka, K.; Chan, M. S. W.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Macromol. Symp. 2001, 173, 163-177.
9. Xu, Z.; Vanka, K.; Firman, T.; Michalak, A.; Zurek, E.; Zhu, C.; Ziegler, T. Organometallics 2002, 21, 2444-2453.
10. Zubris, D. L.; Veghini, D.; Herzog, T. A.; Bercaw, J. E. ACS Symp. Ser. 2000, 749, 2-14.
11. Chen, E. Y. X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434.
12. Nele, M.; Collins, S.; Dias, M. L.; Pinto, J. C.; Lin, S.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2000, 33, 7249-7260.
13. Nele, M.; Mohammed, M.; Xin, S. X.; Collins, S.; Dias, M. L.; Pinto, J. C. Macromolecules 2001, 34, 3830-3841.
14. Blais, M. S.; Rausch, M. D. Organometallics 1994, 13, 3557-3563.
15. Blais, M. S.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 1-8.
16. Witte, P.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 4147-4155.
17. Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A Chem. 1998, 136, 23-33.
18. Reybuck, S. E.; Meyer, A.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2002, 35, 637-643.
19. Kamigaito, M.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2000, 38, 4649-4660.
20. Leino, R.; Luttikhedde, H. J. G.; Langstedt, L.; Penninkangas, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4149-4151.
21. Leino, R.; Luttikhedde, H. J. G. ACS Symp. Ser. 2000, 749, 31-47.
22. Piccolrovazzi, N.; Pino, P.; Consiglio, G.; Sironi, A.; Moret, M. Organometallics 1990, 9, 3098-3105.
23. Lee, I. M.; Gauthier, W. J.; Ball, J. M.; Iyengar, B.; Collins, S. Organometallics 1992, 11, 2115-2122.
24. Curnow, O. J.; Hughes, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5895-5897.
25. Hughes, R. P.; Zheng, X.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1994, 13, 1567-1568.
26. Richardson, D. E.; Lang, L.; Eyler, J. R.; Kircus, S. R.; Zheng, X. M.; Morse, C. A.; Hughes, R. P. Organometallics 1997, 16, 149-150.
27. Hughes, R. P.; Zheng, X. M.; Morse, C. A.; Curnow, O. J.; Lomprey, J. R. ; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 457-465.
28. Baschky, M. C.; Sowa, J. R.; Gassman, P. G.; Kass, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 213-215.
29. Burk, M. J.; Arduengo, A. J.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8938-8940.
30. Gassman, P. G.; Ray, J. A.; Wenthold, P. G.; Mickelson, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5143-5146.
31. Gassman, P. G.; Mickelson, J. W.; Sowa, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6942-6944.
32. Gassman, P. G.; Winter, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4228-4229.
33. Hughes, R. P.; Trujillo, H. A. Organometallics 1996, 15, 286-294.
34. Reetz, M. T.; Brummer, H.; Kessler, M.; Kuhnigk, J. Chimia 1995, 49, 501-503.
35. Herberich, G. E.; Fischer, A.; Wiebelhaus, D. Organometallics 1996, 15, 3106-3108.
36. Herberich, G. E.; Fischer, A. Organometallics 1996, 15, 58-67.
37. Kunz, D.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Kehr, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416.
38. Rausch, M. D.; Lewison, J. F.; Hart, W. P. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 161-168.
39. Hart, W. P.; Macomber, D. W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1196-1198.
40. Rausch, M. D.; Mintz, E. A.; Macomber, D. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 689-695.
41. Wieser, U.; Babushkin, D.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2002, 21, 920-923.
42. Zachmanoglou, C. E.; Docrat, A.; Bridgewater, B. M.; Parkin, G.; Brandow, C. G.; Bercaw, J. E.; Jardine, C. N.; Lyall, M.; Green, J. C.; Keister, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9525-9546.
43. Chirik, P. J.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 1999, 18, 1873-1881.
44. Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Mol. Catal. A Chem. 1995, 96, 181-195.
45. Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1-29.
46. Mohring, P. C.; Vlachakis, N.; Grimmer, N. E.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 483, 159-166.
47. Grimmer, N. E.; Coville, N. J.; de Koning, C. B. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 195-202.
48. Chan, M. S. W.; Vanka, K.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Organometallics 1999, 18, 4624-4636.
49. Vanka, K.; Chan, M. S. W.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 1841-1849.
50. Maldanis, R. J.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 107-111.
51. Deck, P. A.; Jackson, W. F.; Fronczek, F. R. Organometallics 1996, 15, 5287-5291.
52. Deck, P. A.; Fronczek, F. R. Organometallics 2000, 19, 327-333.
53. Thornberry, M. P.; Slebodnick, C.; Deck, P. A.; Fronczek, F. R. Organometallics 2001, 20, 920-926.
54. Thornberry, M. P.; Slebodnick, C.; Deck, P. A.; Fronczek, F. R. Organometallics 2000, 19, 5352-5369.
55. Wahren, R. J. Organomet. Chem. 1973, 57, 415-418.
56. Lindsell, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2548-2552.
57. Roloff, A.; Meier, K.; Reidiker, M. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1267-1272.
58. Klingert, B.; Eoloff, A.; Urwyler, B.; Wirz, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1858-1867.
59. Imrie, C.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 10, 2555-2558.
60. Ivushkin, V. A.; Sazonov, P. K.; Artamkina, G. A.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 1970, 35, 1640-1652.
61. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R., K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
62. Hawrelak, E. J.; Deck, P. A. Organometallics 2003, 22, 3558-3565.
63. Manzer, L. E. Inorg. Synth. 1987, 21, 135.
64. Lund, E. C.; Livinghouse, T. Organometallics 1990, 9, 2426-2427.
65. Singh, P.; Rausch, M. D.; Bitterwolf, T. E. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 273-282.
66. Farnum, D. G.; Mostashari, A.; Hagedorn, A. A., III. J. Org. Chem. 1971, 36, 698-702.
67. Kang, Y. K.; Lee, H.-K.; Lee, S. S.; Chung, Y. K.; Carpenter, G. Inorg. Chim. Acta 1997, 261, 37-44.
68. Imhoff, D. W.; Simeral, L. S.; Sangokoya, S. A.; Peel, J. H. Organometallics 1998, 17, 1941-1945.
69. Imhoff, D. W.; Simeral, L. S.; Blevins, D. R.; Beard, W. R. ACS Symp. Ser. 2000, 749, 177-191.
70. Hsieh, E. T.; Randall, J. C. Macromolecules 1982, 15, 1402-1406.
71. Evans, W. J.; Pedersen, S.; Farina, J.; Meyer, J.; Staunton, G. Chem. Eng. News 2002, 80, 8-12.
72. Lu, S.; Strelets, V. V.; Ryan, M. F.; Pietro, W. J.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 1013-1023.
73. Gassman, P. G.; Macomber, D. W.; Hershberger, J. W. Organometallics 1983, 2, 1470-1472.
74. Gassman, P. G.; Winter, C. H. Organometallics 1991, 10, 1592-1598.
75. Gassman, P. G.; Deck, P. A.; Winter, C. H.; Dobbs, D. A.; Cao, D. H. Organometallics 1992, 11, 959-960.
76. Lichtenberger, D. L.; Elkadi, Y.; Gruhn, N. E.; Hughes, R. P.; Curnow, O. J.; Zheng, X. M. Organometallics 1997, 16, 5209-5217.
77. Duplooy, K. E.; Ford, T. A.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1992, 441, 285-294.
78. Graham, P. B.; Rausch, M. D.; Taschler, K.; Vonphilipsborn, W. Organometallics 1991, 10, 3049-3052.
79. Gassman, P. G.; Deck, P. A. Organometallics 1994, 13, 2890-2894.
80. Repo, T.; Klinga, M.; Mutikainen, I.; Su, Y. C.; Leskela, M.; Polamo, M. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 1116-1120.
81. Marder, T. B.; Calabrese, J. C.; Roe, D. C.; Tulip, T. H. Organometallics 1987, 6, 2012-2014.
82. Westcott, S. A.; Kakkar, A. K.; Stringer, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 777-794.
83. Faller, J. W.; Crabtree, H. H.; Habib, A. Organometallics 1985, 4, 929-935.
84. Carl, R. T.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L.; Marder, T. B.; Taylor, N. J. Organometallics 1988, 7, 1613-1624.
85. Baker, R. T.; Tulip, T. H. Organometallics 1986, 5, 839-845.
86. Zhang, F.; Mu, Y.; Zhao, L.; Zhang, Y.; Bu, W.; Chen, C.; Zhai, H.; Hong, H. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 68-76.
87. Zhang, F.; Mu, Y.; Wang, J.; Shi, Z.; Bu, W.; Hu, S.; Zhang, Y.; Feng, S. Polyhedron 2000, 19, 1941-1947.
88. Greene, D. L.; Chau, A.; Monreal, M.; Mendez, C.; Cruz, I.; Wenj, T.; Tikkanen, W.; Schick, B.; Kantardjieff, K. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 8-13.
89. Kimura, K.; Takaishi, K.; Matsukawa, T.; Yoshimura, T.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1998, 571-572.
90. Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11586-11587.
91. Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380-388.
92. Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174-11182.
93. Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909-5916.
94. Pietikainen, P.; Seppälä, J. V. Macromolecules 1994, 27,1325-1328.
95. Yano, A.; Hasegawa, S.; Kaneko, T.; Sone, M.; Sato, M.; Akimoto, A. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1542-1553.
96. Karol, F. J.; Kao, S. C. New J. Chem. 1994, 18, 97-103.
97. Quijada, R.; Dupont, J.; Miranda, M. S. L.; Scipioni, R. B.; Galland, G. B. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 3991-4000.
98. Koivumaki, J.; Seppala, J. V. Macromolecules 1993, 26, 5535-5538.
99. Chien, J. C. W.; Nozaki, T. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1993, 31 227-237
100. Corey, J. Y.; Zhu, X. H.; Brammer, L.; Rath, N. P. Acta Crystallogr. 1995, C51, 565-567.