Neutral and cationic zirconium benzyl complexes containing bidentate pyridine-alkoxide ligands. Synthesis and olefin polymerization chemistry of (pyCR2O)2Zr(CH2Ph)2 and (pyCR2O)2Zr(CH2Ph)+ complexes

Organometallics

Volumn 16, Issue 15, 1997, Pages 3303-3313

  Tsukahara, Toru ^a   Swenson, Dale C ^a   Jordan, Richard F ^a  

^a University of Iowa ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2642641605     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9702439     Document Type: Article

References (105)

1. Bei, X.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3282.
2. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
3. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
4. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
5. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
6. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
7. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
8. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
9. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
10. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
11. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
12. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
13. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
14. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
15. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
16. + chemistry: (a) Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325. (b) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57. (c) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219. (d) Hlatky, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2728. (e) Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7410. (f) Giannetti, E.; Nicoletti, G. M.; Mazzocchi, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2117. (g) Dyachkovskii, F. S.; Shilova, A. J.; Shilov, A. E. J. Polym. Sci. 1967, 16, 2333. (h) Thayer, A. M. Chem. Eng. News 1995, 73 (37), 15. (i) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (j) Sinclair, K. B.; Wilson, R. B. Chem. Ind. 1994, 857. (k) Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (l) Horton, A. D. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 158. (m) Bochmann, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1993, 41, 1220. (n) Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253. (o) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
17. Schultz, B. E.; Gheller, S. F.; Muetterties, M. C.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2714.
18. (a) van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A. T. M.; van der Noort, W. P. A.; de Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433.
19. (b) van der Schaaf, P. A.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1993, 32, 5108.
20. (a) Nietlispach, D.; Veghini, D.; Berke, H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2197.
21. (b) van der Schaaf, P. A.; Wissing, E.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 3624.
22. (c) Van der Zeijden, A. A. H.; Berke, H. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 513.
23. (d) Visalakshi, R.; Jain, V. K.; Kulshreshtha, S. K.; Rao, G. S. Ind. J. Chem. 1989, 28A, 767.
24. (e) Hiraki, K; Katayama, R.; Yamaguchi, K.; Honda, S. Inorg. Chim. Acta 1982, 59, 11.
25. (f) Harrison, P. G.; Phillips, R. C. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 79.
26. (a) Malmberg, H.; Nilsson, M. Tetrahedron 1986, 42, 3981.
27. (b) Parham, W. E.; Piccirilli, R. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 257.
28. (c) Gilman, H.; Spatz, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 446.
29. (a) Taylor, S. L.; Lee, D. Y.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156.
30. (b) Luz, W. D.; Fallab, S.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1114.
31. (c) Wibaut, J. P.; DeJonge, A. P.; Van der Voort, H. G. P.; Otto, P. Ph. H. L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1951, 70, 1054.
32. Tordeux, M.; Francese, C.; Wakselman, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1951.
33. Howard, W. A.; Trnka, T. M.; Parkin, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 5900.
34. Stephan, D. W. Organometallics 1990, 9, 2718.
35. Lubben, T. V.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D. Organometallics 1984, 3, 977.
36. Galeffi, B.; Simard, M.; Wuest, J. D. Inorg. Chem. 1990, 29, 955.
37. Heyn, R. H.; Tilley, T. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 1768.
38. In systems of this type, chelate ring strain is expected to be relieved by adjustment of the Zr-O-C angle. The potential surface for Zr-O-C bending is probably quite flat.
39. (a) Howard, W. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 606.
40. (b) Moore, E. J.; Straus, D. A.; Armantrout, J.; Santarsiero, B. D.; Grubbs, R. H.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2068.
41. (c) Arnold, J.; Woo, H.-G.; Tilley, T. D. Organometallics 1988, 7, 2045.
42. (d) Jordan, R. F.; Taylor, D. F.; Baenziger, N. C. Organometallics 1990, 9, 1546.
43. (a) Davies, G. R.; Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T.; Pioli, A. J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 677.
44. (b) Davies, G. R.; Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1511.
45. (c) Bassi, I. W.; Allegra, G.; Scordamaglia, R.; Chiccola, G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3787.
46. (d) Mintz, E. A.; Moloy, K. G.; Marks, T. J.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 104, 4692.
47. (e) Girolami, G. S.; Wilkinson, G.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2789.
48. (f) Edwards, P. G.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. Organometallics 1984, 3, 293.
49. (g) Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Niccolai, G. P.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. Organometallics 1985, 4, 902.
50. (h) Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bajgur, C. S.; Echols, S. F.; Willet, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4111.
51. (i) Scholz, J.; Schlegel, M.; Thiele, K. H. Chem. Ber. 1987, 120, 1369.
52. (j) Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Baenziger, N.; Hinch, G. D. Organometallics 1990, 9, 1539.
53. (k) Alelyunas, Y. W.; Jordan, R. F.; Echols, S. F.; Borkowsky, S. L.; Bradley, P. K. Organometallics 1991, 10, 1406.
54. (l) Dryden, N. H.; Legzdins, P.; Trotter, J.; Yee, V. C. Organometallics 1991, 10, 2857.
55. (m) Hughes, A. K.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 1936.
56. (n) Pellecchia, C.; Immirzi, A.; Pappalardo, D.; Peluso, A. Organometallics 1994, 13, 3773.
57. It is also possible that π-π stacking interactions between the C(12)-C(17) phenyl ring and the C-C pyridine contribute to the small Zr-C(11)-C(12) angle. There are several short inter-ring distances (Å): C(13)-C(22), 3.55; C(14)-C(22), 3.52; C(17)-C(22), 3.95; C(17)-C(23), 3.95.
58. The enantiomer configurations are (S, S, Δ), (S, S, Λ).
59. 2Ph conformation.
60. (a) This barrier was estimated using the graphical method described in Shanan-Atidi, H.; Bar-Eli, K. H. J. Phys. Chem 1970, 74, 961.
61. (b) ΔG‡ (minor to major) = 9.6(3) kcal/mol.
62. 13C NMR spectrum of the (R, R, Λ), (R, R, Δ), (R, S, Λ) mixture at 23°C contains one set of pyridine and benzyl resonances for the rapidly exchanging (R, R, Λ) and (R, R, Δ) isomers and one set of pyridine resonances and two sets of benzyl resonances for the rapidly racemizing (R, S, Λ) isomer.
63. 2 shifts may reflect α-agostic interactions. For examples of early metal benzyl complexes with α-agostic interactions, see: (a) Mena, M.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Serrano, R.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1118. (b) Booij, M.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 3246.
64. 2 shifts may reflect α-agostic interactions. For examples of early metal benzyl complexes with α-agostic interactions, see: (a) Mena, M.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Serrano, R.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1118. (b) Booij, M.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 3246.
65. 2), 0.97 (s, 6H, Me), p-Ph signal obscured.
66. 3 groups are small.
67. + species, see ref 2 and Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015 and references therein.
68. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
69. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
70. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
71. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
72. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
73. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
74. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
75. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
76. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
77. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
78. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
79. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
80. + species, see ref 2 and (a) Bochmann, M.; Wilson, L. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1610. (b) Lin, Z.; Le Marechal, J.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127. (c) Turner, H. W.; Hlatky, G. G. Eur. Pat. Appl. 0 277 003, 1988. (d) Turner, H. W. Eur. Pat. Appl. 0 277 004, 1988. (e) Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413. (f) Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Renkema, J.; Evens, G. G. Organometallics 1992, 11, 362. (g) Amorose, D. M.; Lee, R. P.; Petersen, J. L. Organometallics 1991, 10, 2191. (h) Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910. (i) Bochmann, M.; Jagger, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Kngl. 1990, 29, 780. (j) Horton, A. G.; Frijins, J. H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1152. (k) Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501. (l) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1. (n) Guo, Z.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 1424.
81. 2 following decomposition are complicated, and the product(s) have not been identified.
82. (a) Lubben, T.; Nishihara, Y.; Young, V. G., Jr.; Jordan, R. F. Manuscript in preparation.
83. Cation 6c was generated in situ only.
84. + species, see: (a) Chien, J. C. W.; Tsai, W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570. (b) Ewen, J. A.; Elder, M. J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 179. (c) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633. (d) Razavi, A.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 111. See also (e) Straus, D. A.; Zhang, C.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, C13.
85. + species, see: (a) Chien, J. C. W.; Tsai, W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570. (b) Ewen, J. A.; Elder, M. J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 179. (c) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633. (d) Razavi, A.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 111. See also (e) Straus, D. A.; Zhang, C.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, C13.
86. + species, see: (a) Chien, J. C. W.; Tsai, W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570. (b) Ewen, J. A.; Elder, M. J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 179. (c) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633. (d) Razavi, A.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 111. See also (e) Straus, D. A.; Zhang, C.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, C13.
87. + species, see: (a) Chien, J. C. W.; Tsai, W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570. (b) Ewen, J. A.; Elder, M. J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 179. (c) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633. (d) Razavi, A.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 111. See also (e) Straus, D. A.; Zhang, C.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, C13.
88. + species, see: (a) Chien, J. C. W.; Tsai, W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570. (b) Ewen, J. A.; Elder, M. J. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 179. (c) Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633. (d) Razavi, A.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 111. See also (e) Straus, D. A.; Zhang, C.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, C13.
89. For discussions of the use, possible structures, and possible mechanisms of the action of MAO, see (a) Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99. (b) Sishta, C.; Hathorn, R. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1112. (c) Harlan, C. J.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6465.
90. For discussions of the use, possible structures, and possible mechanisms of the action of MAO, see (a) Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99. (b) Sishta, C.; Hathorn, R. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1112. (c) Harlan, C. J.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6465.
91. For discussions of the use, possible structures, and possible mechanisms of the action of MAO, see (a) Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99. (b) Sishta, C.; Hathorn, R. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1112. (c) Harlan, C. J.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6465.
92. 2): δ 8.60 (d, J = 5.3 Hz, 1H, 6-py), 8.25 (td, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H, 4-py), 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H, 3-py), 7.86 (ddd, J = 7.6, 5.5, 1.0 Hz, 1H, 5-py), -0.67 (s, 6H).
93. 2): δ 8.76 (ddd, J = 5.3, 1.6, 1.0 Hz, 2H, 6-py), 8.13 (td, J = 7.8, 1.8 Hz, 2H, 4-py), 7.91 (d, J = 8.3 Hz, 2H, 3-py), 7.77 (ddd, J = 6.4, 5.3, 1.1 Hz, 2H, 5-py), -0.94 (5, 3H, Me).
94. (c) Similar compounds have been described previously, see: van Vliet, M. R. P.; van Koten, G.; de Keijser, M. S.; Vrieze, K. Organometallics 1987, 6, 1652.
95. Bickley, D. G.; Serpone, N. Inorg. Chem. 1979, 18, 2200.
96. For example, see: Lee, I.-M.; Gauthier, W. J.; Ball, J. M.; Iyengar, B.; Collins, S. Organometallics 1992, 11, 2115.
97. 0 metal olefin complexes, see: Wu, Z.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867.
98. Kim, I.; Nishihara, Y.; Rogers, R. D.; Yap, G.; Rheingold, A. L.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3314.
99. Jutzi, P.; Lorey, O. J. Organomet. Chem. 1976, 104, 153.
100. Tordeaux, M.; Francese, C.; Wakselman, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1951.
101. Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357.
102. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245.
103. Tjaden, E. B.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 371.
104. (a) Babu, G. N.; Newmark, R. A.; Chien, J. C. W. Macromolecules 1994, 27, 3383.
105. (b) Asakura, T.; Demura, M.: Nishiyama, Y. Macromolecules 1991, 24, 2334.