Scope of direct arylation of fluorinated aromatics with aryl sulfonates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 11, 2012, Pages 2289-2299

  Chang, Joyce Wei Wei ^a   Chia, Eugene Yurong ^a   Chai, Christina Li Lin ^a,b   Seayad, Jayasree ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; ARYL SULFONATES; ARYL TRIFLATES; ARYLATIONS; CATALYST SYSTEM; CROSS-COUPLED PRODUCT; ELECTRON-DEFICIENT; MESYLATES; TRIFLATES;

AROMATIZATION; CATALYSTS; TOLUENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

ARYLSULFONIC ACID DERIVATIVE; LEAD;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION;

ARYLSULFONATES; CATALYSIS; HALOGENATION; LEAD; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84857515748     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06840k     Document Type: Article

References (58)

1. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
2. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998
3. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704
4. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835
5. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
6. E. Negishi Acc. Chem. Res. 1982 15 340
7. K. Tamao Y. Kiso K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 9268
8. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. L. Leazer Jr. R. J. Linderman K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zaks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
9. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
10. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
11. X. Chen K. M. Engle D-H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
12. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
13. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
14. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
15. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
16. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
17. B. A. Arndtsen R. G. Bergman T. A. Mobley T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154
18. G. P. Chiusoli M. Catellani M. Costa E. Motti N. Della Ca' G. Maestri Coord. Chem. Rev. 2010 254 456
19. A. Lei W. Liu C. Liu M. Chenc Dalton Trans. 2010 39 10352
20. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949
21. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253
22. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119
23. J. L. Eriksen S. A. Sagi T. E. Smith S. Weggen P. Das D. C. McLendon V. V. Ozols K. W. Jessing K. H. Zavitz E. H. Koo T. E. Golde J. Clin. Invest. 2003 112 440
24. B. J. Backes K. Longenecker G. L. Hamilton K. Stewart C. Lai H. Kopecka T. W. von Geldern D. J. Madar Z. Pei T. H. Lubben B. A. Zinker Z. Tian S. J. Ballaron M. A. Stashko A. K. Mika D. W. A. Beno A. J. Kempf-Grote C. Black-Schaefer H. L. Sham J. M. Trevillyan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2005
25. H. Su Y. Xie W.-B. Liu S.-L. You Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3578
26. M. Morgenthaler E. Schweizer A. Hoffmann-Rder F. Benini R. E. Martin G. Jaeschke B. Wagner H. Fischer S. Bendels D. Zimmerli J. Schneider F. Diederich M. Kansy K. Müller ChemMedChem 2007 2 1100
27. B. K. Park N. R. Kitteringham P. M. O'Neill Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001 41 443
28. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern H. E. Katz T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3900
29. F. Babudri G. M. Farinola F. Naso R. Ragni Chem. Commun. 2007 1003
30. M. L. Tan A. D. Reichardt N. Miyaki R. M. Stoltenberg Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6064
31. Y. Wang M. D. Watson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2536
32. Y. Sakamoto T. Suzuki A. Miura H. Fujikawa S. Tokito Y. Taga J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1832
33. D. H. Hwang S. Y. Song T. Ahn H. Y. Chu L. M. Do S. H. Kim H. K. Shim T. Zyung Synth. Met. 2000 111 485
34. T. Tsuzuki N. Shirasawa T. Suzuki S. Tokito Adv. Mater. 2003 15 1455
35. T. Kitamura Y. Wada S. Yanagida J. Fluorine Chem. 2000 105 305
36. M. Weck A. R. Dunn K. Matsumoto G. W. Coates E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2741
37. J. R. Nitschke T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10183
38. H.-J. Frohn N. Y. Adonin V. V. Bardin V. F. Starichenko J. Fluorine Chem. 2003 122 195
39. H.-J. Frohn N. Y. Adonin V. V. Bardin V. F. Starichenko Tetrahedron Lett. 2002 43 8111
40. G. A. Molander B. Biolatto J. Org. Chem. 2003 68 4302
41. T. Korenga T. Kosaki R. Fukumura T. Ema T. Sakai Org. Lett. 2005 7 4915
42. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
43. M. Lafrance D. Shore K. Fagnou Org. Lett. 2006 8 5097
44. O. René K. Fagnou Org. Lett. 2010 12 2116
45. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
46. Y. Wei J. Kan M. Wang W. Su M. Hong Org. Lett. 2009 11 3346
47. H. Li J. Liu C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2011 13 276
48. Y. Wei W. Su J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16377
49. C.-Y. He S. Fan X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12850
50. L. Ackermann S. Fenner Chem. Commun. 2011 47 430
51. S. Fan J. Yang X. Zhang Org. Lett. 2011 13 4374
52. C. M. So F. Y. Kwong Chem. Soc. Rev. 2011 40 4963
53. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
54. L. Ackermann A. Althammer S. Fenner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 201
55. C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Chem.-Eur. J. 2011 17 761
56. Ionization Constants of Organic Acids in Solution, IUPAC Chemical Data Series No. 23, ed., E. P. Serjeant, and, B. Dempsey, Pergamon Press, Oxford, UK, 1979
57. I. Göttker-Schnetmann P. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1804
58. R. Shang Y. Fu Y. Wang Q. Xu H.-Z. Yu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9350