Dynamic asymmetric organocatalysis: Cooperative effects of weak interactions and conformational flexibility in asymmetric organocatalysts

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 63, 2012, Pages 7777-7789

  Sohtome, Yoshihiro ^a   Nagasawa, Kazuo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GUANIDINE; PHENOL DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; DIMERIZATION; DYNAMIC ASYMMETRIC ORGANOCATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; ENTHALPY; ENTROPY; EPIMERIZATION; FRIEDEL CRAFTS REACTION; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; MANNICH REACTION; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 84863939897     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31846f     Document Type: Article

References (144)

1. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, ed. P. M. Pihko, Wiley-VCH, 2009.
2. Z. Zhang, P. R. Schreiner: Chem. Soc. Rev. 2009 38: 1187.
3. A. G. Doyle, E. N. Jacobsen: Chem. Rev. 2007 107: 5713.
4. S. J. Connon: Chem.-Eur. J. 2006 12: 5418.
5. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 1520.
6. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen: J. Am. Chem. Soc. 1998 120: 4901.
7. R. R. Knowles, E. N. Jacobsen: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107: 20678.
8. Asymmetric Organocatalysis, ed. A. Berkessel and H. Gröger, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
9. Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, ed. P. I. Dalko, Wiley & Sons, New York, 2007.
10. D. W. C. MacMillan: Nature 2008 455: 304.
11. T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 12672.
12. Y. Takemoto: Chem. Pharm. Bull. 2010 58: 593.
13. M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, N. Kumagai: Acc. Chem. Res. 2009 42: 1117.
14. S. Piovesana, D. M. S. Schietroma, M. Bella: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 6216.
15. Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding, ed. A. Fersht, Freeman, New York, 1999.
16. The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions, ed. R. B. Silverman, Academic, San Diego/CA, 2002.
17. S. J. Miller, G. T. Copeland, N. Papaioannou, T. E. Horstmann, E. M. Ruel: J. Am. Chem. Soc. 1998 120: 1629.
18. E. A. C. Davie, S. M. Mennen, Y. Xu, S. J. Miller: Chem. Rev. 2007 107: 5759.
19. Y. Sohtome, Y. Hashimoto, K. Nagasawa: Adv. Synth. Catal. 2005 347: 1643.
20. Y. Sohtome, K. Nagasawa: Synlett 2010: 1.
21. Y. Sohtome, N. Takemura, T. Iguchi, Y. Hashimoto, K. Nagasawa: Synlett 2006: 144.
22. Y. Sohtome, Y. Hashimoto, K. Nagasawa: Eur. J. Org. Chem. 2006: 2894.
23. Y. Sohtome, N. Takemura, K. Takada, R. Takagi, T. Iguchi, K. Nagasawa: Chem.-Asian J. 2007 2: 1150.
24. K. Takada, N. Takemura, K. Cho, Y. Sohtome, K. Nagasawa: Tetrahedron Lett. 2008 49: 1623.
25. B. Shin, S. Tanaka, T. Kita, Y. Hashimoto, K. Nagasawa: Heterocycles 2008 76: 801.
26. K. Takada, K. Nagasawa: Adv. Synth. Catal. 2009 351: 345.
27. K. Takada, S. Tanaka, K. Nagasawa: Synlett 2009: 1643.
28. S. Tanaka, K. Nagasawa: Synlett 2009: 667.
29. Y. Sohtome, S. Tanaka, K. Takada, T. Yamaguchi, K. Nagasawa: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 9254.
30. Y. Sohtome, B. Shin, N. Horitsugi, R. Takagi, K. Noguchi, K. Nagasawa: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 7299.
31. Y. Sohtome, B. Shin, N. Horitsugi, K. Noguchi, K. Nagasawa: Chem.-Asian J. 2011 6: 2463.
32. Y. Sohtome, T. Yamaguchi, B. Shin, K. Nagasawa: Chem. Lett. 2011: 843.
33. Y. Sohtome, N. Horitusugi, R. Tkagi, K. Nagasawa: Adv. Synth. Catal. 2011 353: 2631.
34. J. M. Andés, R. Manzano, R. Pedrosa: Chem.-Eur. J. 2008 14: 5116.
35. X. Han, J. Kwiatkowski, X. Feng, K.-W. Huang, Y. Lu: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 7604.
36. Y. Gao, Q. Ren, L. Wang, J. Wang: Chem.-Eur. J. 2010 16: 13068.
37. A. M. Flock, A. Krebs, C. Bolm: Synlett 2010: 1219.
38. R. Manzano, J. M. Andrés, M. D. Muruzábal, R. Pedrosa: Adv. Synth. Catal. 2010 352: 3364.
39. J. Luo, H. Wang, X. Han, L.-W. Xu, J. Kwiatkowski, K.-W. Huang, Y. Lu: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 1861.
40. W. Huang, C. Peng, L. Guo, R. Hu, B. Han: Synlett 2011: 2981.
41. S. J. Malcolmson, S. J. Meek, E. S. Sattely, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda: Nature 2008 456: 933.
42. A. Nojiri, N. Kumagai, M. Shibasaki: J. Am. Chem. Soc. 2009 131: 3779.
43. X. Fu, C.-H. Tan: Chem. Commun. 2011 47: 8210.
44. M. Terada: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010 68: 1159.
45. D. Leow, C.-H. Tan: Synlett 2010: 1589.
46. Superbases for Organic Synthesis, ed. T. Ishikawa, Wiley, 2009.
47. D. Leow, C.-H. Tan: Chem.-Asian J. 2009 4: 488.
48. T. Ishikawa, T. Kumamoto: Synthesis 2006: 737.
49. Stereochemistry of Organic Compounds, ed. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. M. Mander, Wiley, New York, 1994.
50. Statistical Mechanics of Chain Molecules, ed. P. J. Flory, Interscience, New York, 1969.
51. Artificial Enzymes, ed. R. Breslow, Wiley-VCH, 2005.
52. Supermolecular Catalysis, ed. P. W. N. M. Leeuwen, Wiley-VCH, 2008.
53. L. Henry: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1895 120: 1265.
54. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso: Eur. J. Org. Chem. 2007: 2561.
55. J. Boruwa, N. Gogoi, P. P. Saikia, N. C. Barua: Tetrahedron: Asymmetry 2006 17: 3315.
56. The Nitro Group in Organic Synthesis, ed. N. Ono, Wiley-VCH, New York, 2001.
57. H. Sasai, T. Suzuki, S. Arai, T. Arai, M. Shibasaki: J. Am. Chem. Soc. 1992 114: 4418.
58. H. Sasai, T. Tokunaga, S. Watanabe, T. Suzuki, N. Itoh, M. Shibasaki: J. Org. Chem. 1995 60: 7388.
59. T. Arai, M. Watanabe, A. Yanagisawa: Org. Lett. 2007 9: 3595.
60. T. Arai, R. Takashita, Y. Endo, M. Watanabe, A. Yanagisawa: J. Org. Chem. 2008 73: 4903.
61. A. Toussaint, A. Pfaltz: Eur. J. Org. Chem. 2008: 4591.
62. W. Jin, X. Li, B. Wan: J. Org. Chem. 2010 76: 484.
63. L. Cheng, J. Dong, J. You, G. Gao, J. Lan: Chem.-Eur. J. 2010 16: 6761.
64. D. Uraguchi, S. Sakaki, T. Ooi: J. Am. Chem. Soc. 2007 129: 12392.
65. S. Handa, K. Nagawa, Y. Sohtome, S. Matsunaga, M. Shibasaki: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47: 3230.
66. T. Nitabaru, A. Nojiri, M. Kobayashi, N. Kumagai, M. Shibasaki: J. Am. Chem. Soc. 2009 131: 13860.
67. D. Uraguchi, S. Nakamura, T. Ooi: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 7562.
68. T. Nitabaru, N. Kumagai, M. Shibasaki: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 1644.
69. K. Lang, J. Park, S. Hong: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 1620.
70. M. Kitamura, S. Shirakawa, K. Maruoka: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44: 1549.
71. N. Mase, Y. Nakai, N. Ohara, H. Yoda, K. Takabe, F. Tanaka, C. F. Barbas III: J. Am. Chem. Soc. 2006 128: 734.
72. Y. Hayashi, S. Aratake, T. Okano, J. Takahashi, T. Sumiya, M. Shoji: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 5527.
73. A. Cordova, W. Notz, C. F. Barbas, III.: Chem. Commun. 2002: 3024.
74. Y.-Y. Peng, Q.-P. Ding, Z. Li, P. G. Wang, J.-P. Cheng: Tetrahedron Lett. 2003 44: 3871.
75. T. Satyanarayana, S. Abraham, H. B. Kagan: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 456.
76. S. Tosaki, K. Hara, V. Gnanadesikan, H. Morimoto, S. Harada, M. Sugita, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki: J. Am. Chem. Soc. 2006 128: 11776.
77. K. Hara, S. Tosaki, V. Gnanadesikan, H. Morimoto, S. Harada, M. Sugita, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki: Tetrahedron 2009 65: 5030.
78. K. Kodama, K. Sugawara, T. Hirose: Chem.-Eur. J. 2011 17: 13584.
79. Y. H. Kim: Acc. Chem. Res. 2001 34: 955.
80. M. P. Sibi, M. Liu: Curr. Org. Chem. 2001 5: 719.
81. G. Zanoni, F. Castronovo, M. Franzini, G. Vidari, E. Giannini: Chem. Soc. Rev. 2003 32: 115.
82. T. Tanaka, M. Hayashi: Synthesis 2008: 3361.
83. M. Batók: Chem. Rev. 2010 110: 1663.
84. S. Yamaguchi, S. H. Mosher: J. Am. Chem. Soc. 1972 94: 9254.
85. S. Yamaguchi, S. H. Mosher: J. Org. Chem. 1973 38: 1870.
86. S. Arseniyadis, A. Valleix, A. Wagner, C. Mioskowski: Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43: 3314.
87. S. Arseniyadies, P. V. Subhash, A. Valleix, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, A. Wagner, C. Mioskowski: J. Am. Chem. Soc. 2005 127: 6138.
88. P. Manzón, R. Chinchilla, C. Nájera, G. Guillena, R. Kreiter, R. J. M. K. Gebbink, G. van Koten: Tetrahedron: Asymmetry 2002 13: 2181.
89. J. E. Imbriglio, M. M. Vasbinder, S. J. Miller: Org. Lett. 2003 5: 3741.
90. S.-H. Chen, B.-C. Hong, C.-F. Su, S. Sarshar: Tetrahedron Lett. 2005 46: 8899.
91. N. Abermi, G. Masson, J. Zhu: Org. Lett. 2009 11: 4648.
92. M. Messerer, H. Wennemers: Synlett 2011: 499.
93. J. Wang, B. L. Feringa: Science 2011 331: 13429.
94. J. Wang, J. Chen, C. W. Kee, C.-H. Tan: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51: 2382.
95. X. Tian, C. Cassani, Y. Liu, A. Moran, A. Urakawa, P. Galzerano, E. Arceo, P. Melchiorre: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 17934.
96. A. Ting, S. E. Schaus: Eur. J. Org. Chem. 2007: 5797.
97. J. M. Verkade, J. C. van Hemert, P. L. M. Quaedflieg, F. J. T. Rutjes: Chem. Soc. Rev. 2007 37: 29.
98. D. Uraguchi, M. Terada: J. Am. Chem. Soc. 2004 126: 5356.
99. M. Kanai, K. Koga, K. Tomioka: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993: 1248.
100. B. M. Trost, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 1999 121: 4545.
101. Y. Inoue, H. Ikeda, M. Kaneda, T. Sumimura, S. R. L. Everitt, T. Wada: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 406.
102. J. Zhou, M.-C. Ye, Z.-Z. Huang, Y. Tang: J. Org. Chem. 2004 69: 1309.
103. G. Tárkányi, P. Király, V. Szilárd, B. Vakulya, T. Soós: Chem.-Eur. J. 2008 14: 6078.
104. H. B. Jang, H. S. Rho, J. S. Oh, E. H. Nam, S. E. Park, H. Y. Bae, C. E. Song: Org. Biomol. Chem. 2010 8: 3918.
105. M. Rekharsky, Y. Inoue: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 4418.
106. G. Cainelli, P. Calletti, D. Giacomini: Chem. Soc. Rev. 2009 38: 990.
107. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue: Chem. Rev. 2008 108: 1.
108. Y. Inoue, T. Yokoyama, T. Wada: Pure Appl. Chem. 2001 73: 475.
109. D. Heller, H. Buschmann: Top. Catal. 1998 5: 159.
110. Y. Inoue: Chem. Rev. 1992 92: 741.
111. H. Buschmann, H.-D. Scharf, N. Hoffmann, P. Esser: Angew. Chem., Int. Ed. 1991 30: 477.
112. I. Tóth, I. Guo, B. E. Hanson: Organometallics 1993 12: 848.
113. J. Otera, K. Sakamoto, T. Tsukamoto, A. Orita: Tetrahedron Lett. 1998 39: 3201.
114. T. Nishida, A. Miyafuji, N. Y. Ito, T. Katsuki: Tetrahedron Lett. 2000 41: 7053.
115. D. Enders, E. C. Ullrich: Tetrahedron: Asymmetry 2000 11: 3861.
116. R. R. Knowles, S. Lin, E. N. Jacobsen: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 5030.
117. H. Eyring: J. Chem. Phys. 1935 3: 107.
118. S. B. Tsogoeva: Eur. J. Org. Chem. 2007: 1701.
119. D. Almasi, D. A. Alonso, C. Nájera: Tetrahedron: Asymmetry 2007 18: 299.
120. J. L. Vicario, D. Badia, L. Carrillo: Synthesis 2007: 2065.
121. Synthetic and Natural Phenols, ed. J. H. P. Tyman, Elsevier, Amsterdam-Lausanne-New York-Oxford-Shannon-Tokyo, 1996.
122. Y. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin: Chem. Rev. 2003 103: 3155.
123. J. M. Brunel: Chem. Rev. 2005 105: 857.
124. F. Bigi, G. Casiraghi, G. Casmati, G. Sartori, G. Fava, M. F. Belicchi: J. Org. Chem. 1985 50: 5018.
125. G. Erker, A. A. van der Zeijden: Angew. Chem., Int. Ed. 1990 29: 512.
126. J. Lv, X. Li, L. Zhong, S. Luo, J.-P. Cheng: Org. Lett. 2010 12: 1096.
127. T.-Y. Liu, H.-L. Cui, Q. Chai, J. Long, B.-J. Li, Y. Wu, L.-S. Ding, Y.-C. Chen: Chem. Commun. 2007: 2228.
128. X.-S. Wang, G.-S. Yang, G. Zhao: Tetrahedron: Asymmetry 2008 19: 709.
129. X.-S. Wang, C.-W. Zheng, S.-Li. Zhao, Z. Chai, G. Zhao, G.-S. Yang: Tetrahedron: Asymmetry 2008 19: 2699.
130. L. Hong, L. Wang, W. Sun, K. Wong, R. Wang: J. Org. Chem. 2009 74: 6881.
131. L. Albrecht, L. K. Ransborg, V. Lauridsen, M. Overgaard, T. Zweifel, K. A. Jørgensen: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 12496.
132. H. Zhang, Y.-H. Liao, W.-C. Yuan, X.-M. Zhang: Eur. J. Org. Chem. 2010: 3215.
133. M. V. Rekharsky, T. Mori, C. Yang, Y. H. Ko, N. Selvapalam, H. Kim, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, S. Liu, L. Isaacs, W. Chen, S. Moghaddam, M. K. Gilson, K. Kim, Y. Inoue: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104: 20737.
134. S. K. Mehta, K. K. Bhasin, R. Chauhan, S. Dham: Colloids Surf., A 2005 255: 153.
135. T. Sugimura: Eur. J. Org. Chem. 2004: 1185.
136. C. Grondal, M. Jeanty, D. Enders: Nat. Chem. 2010 2: 167.
137. A. M. Walji, D. W. C. MacMillan: Synlett 2007: 1477.
138. C. J. Chapman, C. G. Frost: Synthesis 2007: 1.
139. X. Yu, W. Wang: Org. Biomol. Chem. 2008 6: 2037.
140. J. Zhou: Chem.-Asian J. 2010 5: 422.
141. L. M. Ambroshi, T. H. Lambert: ChemCatChem 2010 2: 1373.
142. A. E. Allen, D. W. C. MacMillan: Chem. Sci. 2012 3: 633.
143. M. D. Burke, S. L. Schreiber: Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43: 46.
144. H. E. Zimmerman, P. Wang: Helv. Chim. Acta 2001 84: 1342.