Chelation-assisted palladium-catalyzed high regioselective heck diarylation reaction of 9-allyl-9H-purine: Synthesis of 9-(3,3-diaryl-allyl)-9H-purines

RSC Advances

Volumn 1, Issue 6, 2011, Pages 961-963

  Guo, Hai Ming ^a   Rao, Wei Hao ^a   Niu, Hong Ying ^b   Jiang, Li Li ^a   Liang, Lei ^a   Zhang, Yang ^a   Qu, Gui Rong ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; OLEFINS; REGIOSELECTIVITY;

ARYL GROUP; HECK REACTIONS; PALLADIUM-CATALYZED; REGIO-SELECTIVE;

CHELATION;

EID: 84859348050     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00410g     Document Type: Article

References (50)

1. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5518
2. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
3. R. F. Heck Org. React. 1982 27 345
4. R. F. Heck, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4 (Eds:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 833-863
5. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2379
6. K. Badone U. Guzzi Tetrahedron Lett. 1993 34 3603
7. P. Nilsson M. Larhed A. Hallberg J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3430
8. C.-M. Andemon J. Larsson A. Hallberg J. Org. Chem. 1990 55 5757
9. K. Itami T. Nokami Y. Ishimura K. Mitsudo T. Kamei J. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11577
10. K. Itami Y. Ushiogi T. Nokami Y. Ohashi J. Yoshida Org. Lett. 2004 6 3695
11. S. Oi K. Sakai Y. Inoue Org. Lett. 2005 7 4009
12. L. Ilies J. Okabe N. Yoshikai E. Nakamura Org. Lett. 2010 12 2838
13. N. D. Buezo I. Alonso J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7129
14. I. Alonso J. C. Carretero J. Org. Chem. 2001 66 4453
15. N. D. Buezo J. C. de la Rosa J. Priego I. Alonso J. C. Carretero Chem.-Eur. J. 2001 7 3890
16. P. Mauleón A. A. Núnez I. Alonso J. C. Carretero Chem.-Eur. J. 2003 9 1511
17. P. Mauleón I. Alonso J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1291
18. T. Llamas R. G. Arrayás J. C. Carretero Adv. Synth. Catal. 2004 346 1651
19. L. Ackermann Top. Organomet. Chem. 2007 24 35
20. P. Nilsson M. Larhed A. Hallberg J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8217
21. A. Svennebring P. Nilsson M. Larhed J. Org. Chem. 2004 69 3345
22. N. D. Buezo O. G. Mancheño J. C. Carretero Org. Lett. 2000 2 1451
23. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
24. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
25. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
26. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
27. X. Chen E. R. Kern J. C. Drach E. Gullen Y.-C. Cheng J. Zemlicka J. Med. Chem. 2003 46 1531
28. Y.-L. Qiu M. B. Ksebati R. G. Ptak B. Y. Fan J. M. Breitenbach J.-S. Lin Y.-C. Cheng E. R. Kern J. C. Drach J Zemlicka J. Med. Chem. 1998 41 10
29. Y.-L. Qiu A. Hempel N. Camerman A. Camerman F. Geiser R. G. Ptak J. M. Breitenbach T. Kira L. Li E. Gullen Y.-C. Cheng J. C. Drach J. Zemlicka J. Med. Chem. 1998 41 5257
30. R. J. Rybak J. Zemlicka Y.-L. Qiu C. B. Hartline E. R. Kern Antiviral Res. 1999 43 175
31. S. A. Laufer D. M. Domeyer T. R. F. Scior W. Albrecht D. R. J. Hauser J. Med. Chem. 2005 48 710
32. L.-L. Gundersen J. Nissen-Meyer B. Spilsberg J. Med. Chem. 2002 45 1383
33. A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen G. Langli F. Liu J. M. J. Nolsøe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1207
34. A. K. Pathak V. Pathak L. E. Seitz W. J. Suling R. C. Reynolds J. Med. Chem. 2004 47 273
35. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
36. D. Shabashov O. Daugulis Org. Lett. 2005 7 3657
37. A. Lazareva O. Daugulis Org. Lett. 2006 8 5211
38. D. Shabashov O. Daugulis Org. Lett. 2006 8 4947
39. G. R. Qu Z. J. Mao H. Y. Niu D. C. Wang C. Xia H. M. Guo Org. Lett. 2009 11 1745
40. H. M. Guo Y. Y. Wu H. Y. Niu D. C. Wang G. R. Qu J. Org. Chem. 2010 75 3863
41. H. M. Guo P. Li H. Y. Niu D. C. Wang G. R. Qu J. Org. Chem. 2010 75 6016
42. G. R. Qu R. Xia X. N. Yang J. G. Li D. C. Wang H. M. Guo J. Org. Chem. 2008 73 2416
43. G. R. Qu B. Ren H. Y. Niu Z. J. Mao H. M. Guo J. Org. Chem. 2008 73 2450
44. H. M. Guo P. Y. Xin H. Y. Niu D. C. Wang Y. Jiang G. R. Qu Green Chem. 2010 12 2131
45. G. R. Qu J. Wu Y. Y. Wu F. Zhang H. M. Guo Green Chem. 2009 11 760
46. G. R. Qu L. Zhao D. C. Wang J. Wu H. M. Guo Green Chem. 2008 10 287
47. H.-M. Guo L.-L. Jiang H.-Y. Niu W.-H. Rao L. Liang R.-Z. Mao D.-Y. Li G.-R. Qu Org. Lett. 2011 13 2008
48. H. M. Guo W. H. Rao H. Y. Niu L. L. Jiang G. Meng J. J. Jin X. N. Yang G.-R. Qu Chem. Commun. 2011 47 5608
49. H. M. Guo C. Xia H. Y. Niu X. T. Zhang S. N. Kong D. C. Wang G. R. Qu Adv. Synth. Catal. 2011 353 53
50. H. M. Guo T. F. Yuan H. Y. Niu J. Y. Liu R. Z. Mao D. Y. Li G. R. Qu Chem.-Eur. J. 2011 17 4095