Ligand-free copper-catalyzed regioselective C-2 arylation of imidazo[2,1-b]thiazoles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5224-5227

  Huang, Guoli ^a   Sun, Hongsheng ^a   Qiu, Xiaojie ^a,b   Jin, Can ^a   Lin, Chen ^a   Shen, Yingzhong ^b   Jiang, Juli ^a   Wang, Leyong ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF AERONAUTICS AND ASTRONAUTICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; COPPER; IMIDAZOLES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; THIAZOLES;

EID: 80054750800     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2021109     Document Type: Article

References (31)

1. Budriesi, R.; Ioan, P.; Leoni, A.; Pedemonte, N.; Locatelli, A.; Micucci, M.; Chiarini, A.; Galietta, L. J. V. J. Med. Chem. 2011, 54, 3885.
2. Guzeldemirci, N. U.; Kucukbasmaci, O. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 63.
3. Metaye, T.; Millet, C.; Kraimps, J. L.; Saunier, B.; Barbier, J.; Begon, F. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1507.
4. Raeymaekers, A. H. M.; Allewijn, F. T. N.; J., V.; Demoen, P. J. A.; VanOffenwert, T. T. T.; Janssen, P. A. J. J. Med. Chem. 1966, 9, 545.
5. Carpenter, A. J.; Cooper, J. P.; Handlon, A. L.; Hertzog, D. L.; Hyman, C. E.; Guo, Y. C.; Speake, J. D.; Witty, D. R. WO03033476, 2003.
6. Scribner, A.; Meitz, S.; Fisher, M.; Wyvratt, M.; Leavitt, P.; Liberator, P.; Gurnett, A.; Brown, C.; Mathew, J.; Thompson, D.; Schmatz, D.; Biftu, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5263.
7. Chorell, E.; Pinkner, J. S.; Phan, G.; Edvinsson, S.; Buelens, F.; Remaut, H.; Waksman, G.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. J. Med. Chem. 2010, 53, 5690.
8. Yousefi, B. H.; Manook, A.; Drzezga, A.; Reutern, B. V.; Schwaiger, M.; Wester, H. J.; Henriksen, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 949.
9. Milne, J. C.; Lambert, P. D.; Schenk, S.; Carney, D. P.; Smith, J. J.; Gagne, D. J.; Jin, L.; Boss, O.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Bemis, J. E.; Xie, R.; Disch, J. S.; Ng, P. Y.; Nunes, J. J.; Lynch, A. V.; Yang, H. Y.; Galonek, H.; Israelian, K.; Choy, W.; Iffland, A.; Lavu, S.; Medvedik, O.; Sinclair, D. A.; Olefsky, J. M.; Jirousek, M. R.; Elliott, P. J.; Westphal, C. H. Nature 2007, 450, 712.
10. Milne, J. C.; Lambert, P. D.; Schenk, S.; Carney, D. P.; Smith, J. J.; Gagne, D. J.; Jin, L.; Boss, O.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Bemis, J. E.; Xie, R.; Disch, J. S.; Ng, P. Y.; Nunes, J. J.; Lynch, A. V.; Yang, H. Y.; Galonek, H.; Israelian, K.; Choy, W.; Iffland, A.; Lavu, S.; Medvedik, O.; Sinclair, D. A.; Olefsky, J. M.; Jirousek, M. R.; Elliott, P. J.; Westphal, C. H. Nature 2007, 450, 712.
11. Wen, J.; Zhang, J.; Chen, S. Y.; Li, J.; Yu, X. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8897.
12. Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925.
13. Vallee, F.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514.
14. Wen, J.; Qin, S.; Ma, L. F.; Dong, L. A.; Zhang, J.; Liu, S. S.; Duan, Y. S.; Chen, S. Y.; Hu, C. W.; Yu, X. Q. Org. Lett. 2010, 12, 2694.
15. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733.
16. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737.
17. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura,M.Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202.
18. Park, C. H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159.
19. Wang, J. X.; McCubbin, J. A.; Jin, M. Z.; Laufer, R. S.; Mao, Y. Y.; Crew, A. P.; Mulvihill, M. J.; Snieckus, V. Org. Lett. 2008, 10, 2923.
20. Malakar, C. C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Beifuss, U. Org. Lett. 2011, 13, 1378.
21. Masui, K.; Mori, A.; Okano, K.; Takamura, K.; Kinoshita, M.; Ikeda, T. Org. Lett. 2004, 6, 2011.
22. Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7996.
23. Koubachi, J.; El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Synlett 2006, 3237.
24. The arylation product (3a for C-2 position and 3a′ for C-5 position) was established by 1H NMR; see the Supporting Information for details.
25. Steinkopf, W.; Leitsmann, R.; Hofmann, K. H. Liebigs Ann. Chem. 1941, 546, 180.
26. Nilsson, M. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 679.
27. Björklund, C.; Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2338.
28. Ljusberg, H.; Wahren, R. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2717.
29. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
30. Do, H. O.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
31. Do, H. Q.; Daugulis, O. Org. Lett. 2009, 11, 421.