Application of a multi-SO 3H Bronsted acidic ionic liquid in water: A highly efficient and reusable catalyst for the regioselective and scaled-up synthesis of pyrazoles under mild conditions

RSC Advances

Volumn 2, Issue 13, 2012, Pages 5610-5616

  Safaei, Shirin ^a   Mohammadpoor Baltork, Iraj ^a   Khosropour, Ahmad Reza ^a   Moghadam, Majid ^a   Tangestaninejad, Shahram ^a   Mirkhani, Valiollah ^a   Kia, Reza ^b  

^a UNIVERSITY OF ISFAHAN   (Iran)

^b ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC IONIC LIQUIDS; AQUEOUS MEDIA; PYRAZOLES; REACTION MIXTURE; REGIO-SELECTIVE; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; REUSABLE CATALYSTS; ROOM TEMPERATURE IONIC LIQUIDS;

CATALYSTS; COMPUTER SOFTWARE REUSABILITY; KETONES; REGIOSELECTIVITY;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84862537729     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20624b     Document Type: Article

References (82)

1. K. H. Shaughnessy R. B. DeVasher Curr. Org. Chem. 2005 9 585
2. J.-F. Wei J. Jiao J.-J. Feng J. Lv X.-R. Zhang X.-Y. Shi Z.-G. Chen J. Org. Chem. 2009 74 6283
3. P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391
4. R. A. Breslow, Fifty-Year Perspective on Chemistry in Water. In Organic Reactions in Water, ed. U. M. Lindström, Blackewll, Oxford, U.K., 2007; pp 1-28
5. S. Minakata M. Komatsu Chem. Rev. 2009 109 711
6. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
7. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302
8. X. Zhang Y. Zhou H. Wang D. Guo D. Ye Y. Xu H. Jiang H. Liu Green Chem. 2011 13 397
9. V. K. Rai P. K. Rai S. Bajaj A. Kumar Green Chem. 2011 13 1217
10. X. Fan Y. He L. Cui X. Zhang J. Wang Green Chem. 2011 13 3218
11. P. Gunasekaran K. Balamurugan S. Sivakumar S. Perumal J. C. Menéndez A. I. Almansour Green Chem. 2012 14 750
12. Y.-Y. Peng J. Liu X. Lei Z. Yin Green Chem. 2010 12 1072
13. M. B. Gawande P. S. Branco Green Chem. 2011 13 3355
14. P. Das J. McNulty Tetrahedron Lett. 2010 51 3197
15. P. Wasserscheid and P. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
16. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071
17. J. Dupont R. F. Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667
18. F. Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Rev. 2007 107 2757
19. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2008 108 2015
20. H. Olivier-Bourbigou L. Magna D. Morvan Appl. Catal., A 2010 373 1
21. Q. Zhang S. Zhang Y. Deng Green Chem. 2011 13 2619
22. T. M. Potewar S. A. Siddiqui R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2007 48 1721
23. A. R. Khosropour Can. J. Chem. 2008 86 264
24. H. Tokuda K. Hayamizu K. Ishii M. A. B. H. Susan M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2004 108 16593
25. R. E. Baltus R. M. Counce B. H. Culbertson H. Luo D. W. DePaoli S. Dai D. C. Duckworth Sep. Sci. Technol. 2005 40 525
26. H. Tokuda K. Hayamizu K. Ishii M. A. B. H. Susan M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2005 109 6103
27. W. Shi D. C. Sorescu D. R. Luebke M. J. Keller S. Wickramanayake J. Phys. Chem. B 2010 114 6531
28. H. B. Nulwala C. N. Tang B. W. Kail K. Damodaran P. Kaur S. Wickramanayake W. Shic D. R. Luebke Green Chem. 2011 13 3345
29. P. A. Ganeshpure G. George J. Das J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 279 182
30. S. Zhang H. Lefebvre M. Tessier A. Fradet Green Chem. 2011 13 2786
31. M. Abdel-Aziz G. E.-D. A. Abuo-Rahma A. A. Hassan Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3480
32. F. R. Souza V. T. Souza V. Ratzlaff L. P. Borges M. R. Oliveira H. G. Bonacorso N. Zanatta M. A. P. Martins C. F. Mello Eur. J. Pharmacol. 2002 451 141
33. M. M. M. El-Din A. M. Senbel A. A. Bistawroos A. El-Mallah N. A. N. El-Din A. A. Bekhit H. A. Abd El Razik Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2011 108 263
34. A. K. Tewari P. Srivastava V. P. Singh A. Singh R. K. Goel C. G. Mohan Chem. Pharm. Bull. 2010 58 634
35. D. Boschi S. Guglielmo S. Aiello G. Morace E. Borghi R. Fruttero Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3431
36. O. I. El-Sabbagh M. M. Baraka S. M. Ibrahim G. Andrei R. Snoeck J. Balzarini A. A. Rashad Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3746
37. G. M. Nitulescu C. Draghici A. V. Missir Eur. J. Med. Chem. 2010 45 4914
38. P. C. Lv H. Q. Li J. A. Sun Y. Zhou H. L. Zhu Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4606
39. R. Yatsyshyn O. Shtefiuk Y. Sandurska T. Shtefiuk L. Kulba Osteoporos. Int. 2011 22 267
40. D. Clemett K. L. Goa Drugs 2000 59 957
41. W. P. Zhao Z. G. Zhang X. D. Li D. Yu X. F. Rui G. H. Li G. Q. Ding Braz. J. Med. Biol. Res. 2009 42 963
42. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, New York, 2003
43. A. Ali J. K. Nayar W. D. Gu J. Am. Mosq. Control Assoc. 1998 14 216
44. M. Ogawa H. Miyake E. Maeda Plant Prod. Sci. 2001 4 291
45. A. K. Culbreath T. B. Brenneman R. C. Kemerait G. G. Hammes Pest Manage. Sci. 2009 65 66
46. P. Simunek M. Svobodova V. Bertolasi V. Machacek Synthesis 2008 1761
47. K. Alex A. Tillack N. Schwarz M. Beller Org. Lett. 2008 10 2377
48. J. J. Neumann M. Suri F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7790
49. S. Safaei I. Mohammadpoor-Baltork A. R. Khosropour M. Moghadam S. Tangestaninejad V. Mirkhani Synlett 2011 2214
50. H. G. Bonacorso L. M. F. Porte G. R. Paim F. M. Luz M. A. P. Martins N. Zanatta Tetrahedron Lett. 2010 51 3759
51. S. Fustero M. Sánchez-Roselló P. Barrio A. Simón-Fuentes Chem. Rev. 2011 111 6984
52. L. Buriol C. P. Frizzo D. N. Moreira L. D. T. Prola M. R. B. Marzari T. S. München N. Zantta H. G. Bonacorso M. A. P. Martins Monatsh. Chem. 2011 142 515
53. A. Corradi C. Leonelli A. Rizzuti R. Rosa P. Veronesi R. Grandi S. Baldassari C. Villa Molecules 2007 12 1482
54. Z. Wang H. Qin Green Chem. 2004 6 90
55. F. Texier-Boullet B. Klein J. Hamelin Synthesis 1986 409
56. V. Polsheettiwar S. R. Varma Tetrahedron Lett. 2008 49 397
57. C. T. Eary D. Clausen Tetrahedron Lett. 2006 47 6899
58. M. Curini O. Rosati V. Campagna F. Montanari G. Cravatto M. Boclini Synlett 2005 2927
59. X. Chen J. She Z. Shang J. Wu H. Wu P. Zhang Synthesis 2008 3478
60. M. Kidwai A. Jain R. Poddar J. Organomet. Chem. 2011 696 1939
61. J. Prabhakaran M. D. Underwood R. V. Parsey V. Arango V. J. Majo N. R. Simpson R.V. Heertum J. J. Mann J. S. Dileep Kumar Bioorg. Med. Chem. 2007 15 1802
62. S. V. Druzhinin E. S. Balenkova V. G. Nenajdenko Tetrahedron 2007 63 7753
63. H. G. Bonacorso L. M. F. Porte G. R. Paim F. M. Luz M. A. P. Martins N. Zanatta Tetrahedron Lett. 2010 51 3759
64. A. C. Cole J. L. Jensen I. Ntai K. L. T. Tran K. J. Weaver D. C. Forbes J. H. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5962
65. N. S. Gupta G. L. Kad J. Singh Catal. Commun. 2007 8 1323
66. F. Dong L. Jun Z. Xinli Y. Zhiwen L. Zuliang J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 274 208
67. F. Dong F. Zhenghao L. Zuliang Catal. Commun. 2009 10 1267
68. A. H. Kategaonkar S. S. Sonar K. F. Shelke B. B. Shingate M. S. Shingare Org. Commun. 2010 3 1
69. Q. Zhang H. Su J. Luo Y. Wei Green Chem. 2012 14 201
70. X. Liang J. Yang Green Chem. 2010 12 201
71. J. Yang H. Zhou X. Lu Y. Yuan Catal. Commun. 2010 11 1200
72. A. S. Amarasekara O. S. Owereh Catal. Commun. 2010 11 1072
73. X. Liang C. Qi Catal. Commun. 2011 12 808
74. M. Rostami A. R. Khosropour V. Mirkhani M. Moghadam S. Tangestaninejad I. Mohammadpoor-Baltork Appl. Catal., A 2011 397 27
75. Z. Khorsandi A. R. Khosropour V. Mirkhani I. Mohammadpoor-Baltork M. Moghadam S. Tangestaninejad Tetrahedron Lett. 2011 52 1213
76. A. R. Khosropour I. Mohammadpoor-Baltork F. Kiani C. R. Chim. 2011 14 441
77. G. Coispeau J. Elguero Bull. Soc. Chim. Fr. 1970 2717
78. L.-P. Song S.-Z. Zhu J. Fluorine Chem. 2001 111 201
79. F. Gosselin P. D. O'Shea R. A. Webster R. A. Reamer R. D. Tillyer Synlett 2006 3267
80. S. Fustero R. Román J. F. Sanz-Cervera A. Simón-Fuentes J. Bueno S. Villanova J. Org. Chem. 2008 73 8545
81. B. Willy T. J. J. Müller Eur. J. Org. Chem. 2008 4157
82. J. E. House, Principles of Chemical Kinetics, 2nd Ed., Elsevier, Amsterdam, 2007