Room-temperature highly efficient Suzuki–Miyaura reactions in water in the presence of Stilbazo

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 6, 2010, Pages 1072-1075

  Peng, Yi Yuan ^a   Liu, Jinbiao ^a   Lei, Xiaoli ^a   Yin, Zenlan ^a  

^a JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953297923     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000739k     Document Type: Article

References (77)

1. For recent reviews, see: N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457.
2. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359.
3. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11.
4. P. Lloyd-Williams E. Giralt Chem. Soc. Rev. 2001 30 145.
5. S. R. Chemler D. Trauner S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4544.
6. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176.
7. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442.
8. N. T. S. Phan M. V. D. Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609.
9. S. Nara J. Martinez C. G. Wermuth I. Parrot Synlett 2006 3185.
10. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147.
11. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633.
12. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Brase N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2096.
13. O. Baudoin M. Cesario D. Guénard F. Guéritte J. Org. Chem. 2002 67 1199.
14. L. Pu Chem. Rev. 1998 98 2405.
15. J. Tsuji, in Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley and Sons: New York, 1995.
16. M. H. Yates T. M. Koenig N. J. Kallman C. P. Ley D. Michell Org. Process Res. Dev. 2009 13 268.
17. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009.
18. Suzuki reactions in water: K. H. Shaughnessy R. S. Booth Org. Lett. 2001 3 2757.
19. C. Dupuis K. Adiey L. Charruault V. Michelet M. Savignac J. P. Genêt Tetrahedron Lett. 2001 42 6523.
20. Y. Uozumi Y. Nakai Org. Lett. 2002 4 2997.
21. A. Arcadi G. Cerichelli M. Chiarini M. Correa D. Zorzan Eur. J. Org. Chem. 2003 4080.
22. L. R. Moore K. H. Shaughnessy Org. Lett. 2004 6 225.
23. N. E. Leadbeater Chem. Commun. 2005 2881.
24. C. J. Li and T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley: New York, 1997.
25. P. Grieco, Organic Synthesis in Water, Thomson Science: Glasgow, 1998.
26. C. J. Li and T. H. Chan, in Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, Concepts and Applications, ed. B. Cornils and W. A. Herrmann, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
27. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239.
28. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247.
29. O. Navarro H. Kaur P. Mahjoor S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 3173.
30. K. Arentsen S. Caddick F. G. N. Cloke Tetrahedron 2005 61 9710.
31. H. Ren P. Yao S. Xu H. Song B. Wang J. Organomet. Chem. 2007 692 2092.
32. H. Palencia F. Garcia-Jimenez J. M. Takacs Tetrahedron Lett. 2004 45 3849.
33. H. L. Qiu S. M. Sarkar D. L. Lee M. J. Jin Green Chem. 2008 10 37.
34. L. Botella C. Nájera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 179.
35. T. Mino Y. Shirae M. Sakamoto T. Fujita Synlett 2003 882.
36. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström L. R. Favello Org. Lett. 2003 5 1451.
37. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström Adv. Synth. Catal. 2004 346 1798.
38. J. Gil-Moltó S. Karlström C. Nájera Tetrahedron 2005 61 12168.
39. L. Botella C. Nájera J. Organomet. Chem. 2002 663 46.
40. R. B. Bedford M. E. Blake C. P. Butts D. Holder Chem. Commun. 2003 466.
41. C. L. Chen Y. H. Liu S. M. Peng S. T. Liu Organometallics 2005 24 1075.
42. S. Ogo Y. Takebe K. Uehara T. Yamazaki H. Nakai Y. Watanabe S. Fukuzumi Organometallics 2006 25 331.
43. N. E. Leadbeater M. Marco Org. Lett. 2002 4 2973.
44. N. E. Leadbeater Marco J. Org. Chem. 2003 68 5660.
45. D. Badone M. Baroni R. Cardamone A. Ielmini U. Guzzi J. Org. Chem. 1997 62 7170.
46. R. B. Bedford M. E. Blake C. P. Butts D. Holder Chem. Commun. 2003 466.
47. C. G. Blettner W. A. Konig W. Stenzel T. Schotten J. Org. Chem. 1999 64 3885.
48. R. B. DeVasher L. R. Moore K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2004 69 7919.
49. K. M. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173.
50. S. S. Pawar L. S. Uppalla M. S. Shingare S. N. Thore Tetrahedron Lett. 2008 49 5858.
51. V. Vashchenko A. Krivoshey I. knyazeva A. Petrenko J. W. Goodby Tetrahedron Lett. 2008 49 1445.
52. B. H. Lipshutz T. B. Petersen A. R. Albela Org. Lett. 2008 10 1333.
53. N. Miyaura T. Yanagi A. Suzuki Synth. Commun. 1981 11 513.
54. T. Maegawa Y. Kitamura S. Sako T. Udzu A. Sakurai A. Tanaka Y. Kobayashi K. Endo U. Bora T. Kurita A. Kozaki Y. Monguchi H. Sajiki Chem.–Eur. J. 2007 13 5937.
55. D. S. Ennis J. McManus W. Wood-Kaczmar J. Richardson G. E. Smith A. Carstairs Org. Process Res. Dev. 1999 3 248.
56. D. F. Boltz Anal. Chem. 1968 40 255.
57. Y. Y. Peng Q. P. Ding Z. C. Li P. G. Wang J. P. Cheng Tetrahedron Lett. 2003 44 3871.
58. Y. Y. Peng H. liu M. Cui J. P. Cheng Chin. J. Chem. 2007 25 962.
59. Y. Y. Peng Q. Wang J. Q. He J. P. Cheng Chin. J. Chem. 2008 26 1454.
60. Y. Y. Peng Q. L. Zhang J. J. Yuan J. P. Cheng Chin. J. Chem. 2008 26 2228.
61. Y. Y. Peng Y. F. Wen X. C. Mao G. Y. S. Qiu Tetrahedron Lett. 2009 50 2405.
62. J. H. Fendler and E. J. Fendler, in Catalysis in micellar and macromolecular systems, Academic Press, 1975, p. 21.
63. E. B. Mubofu J. H. Clark D. J. Macquarrie Green Chem. 2001 3 23.
64. S. Paul J. H. Clark Green Chem. 2003 5 635.
65. A. I. Moncada M. A. Khan L. M. Slaughter Tetrahedron Lett. 2005 46 1399.
66. S. A. Li Y. J. Lin J. G. Cao S. B. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 4067.
67. P. R. Parry C. Wang A. S. Batsanov M. R. Bryce B. Tarbit J. Org. Chem. 2002 67 7541.
68. M. Feuerstein H. Doucet M. Santelli J. Organomet. Chem. 2003 687 327.
69. A. E. Thompson G. Hughes A. S. Batsanov M. R. Bryce P. R. Parry B. Tarbit J. Org. Chem. 2005 70 388.
70. I. Kondolff H. Doucet M. Santelli Synlett 2005 2057.
71. O. Navarro N. Marion J. Mei S. P. Nolan Chem.–Eur. J. 2006 12 5142.
72. Y. Kitamura S. Sako T. Udzu A. Tsutsui T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Chem. Commun. 2007 5069.
73. C. A. Fleckenstein H. Plenio Green Chem. 2007 9 1287.
74. T. Itoh T. Mase Tetrahedron Lett. 2005 46 3573.
75. N. Kudo M. Perseghini G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1282.
76. K. L. Billingsley K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3484.
77. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358.