Silver-catalyzed intramolecular hydroamination of alkynes in aqueous media: Efficient and regioselective synthesis for fused benzimidazoles

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 2, 2011, Pages 397-405

  Zhang, Xu ^a,b   Zhou, Yu ^b   Wang, Hengshuai ^b   Guo, Diliang ^a,b   Ye, Deju ^b   Xu, Yungen ^a   Jiang, Hualiang ^b   Liu, Hong ^a,b  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79751474245     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00668h     Document Type: Article

References (45)

1. T. Roth M. L. Morningstar P. L. Boyer S. H. Hughes R. W. Buckheit Jr. C. J. Michejda J. Med. Chem. 1997 40 4199.
2. W. Wienen N. Hauel J. C. A. Van Meel B. Narr U. Ries M. Entzeroth Brit. J. Pharmacol. 1993 110 245.
3. I. Islam E. B. Skibo R. T. Dorr D. S. Alberts J. Med. Chem. 1991 34 2954.
4. For example, see: F. Aldabbagh W. R. Bowman Tetrahedron 1999 55 4109.
5. R. Zhou E. B. Skibo J. Med. Chem. 1996 39 4321.
6. I. Islam E. B. Skibo J. Med. Chem. 1991 34 2954.
7. A. J. Charlson J. S. Harrington Carbohydr. Res. 1975 43 383.
8. K. L. Tan A. Vasudevan R. G. Bergman J. A. Ellman A. J. Souers Org. Lett. 2003 5 2131.
9. D. Anastasiou E. M. Campi H. Chaouk W. R. Jackson Tetrahedron 1992 48 7467.
10. F. Aldabbagh W. R. Bowman Tetrahedron 1999 55 4109-4122.
11. For general reviews, see: P. Belmont E. Parker Eur. J. Org. Chem. 2009 6075.
12. M. Naodovic H. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3132.
13. J. M. Weibel A. Blanc P. Pale Chem. Rev. 2008 108 3149.
14. M. Álvarez-Corral M. Muñoz-Dorado I. Rodríguez-García Chem. Rev. 2008 108 3174.
15. D. K. Barange T. C. Nishad N. K. Swamy V. Bandameedi D. Kumar B. R. Sreekanth K. Vyas M. Pal J. Org. Chem. 2007 72 8547.
16. Q. Ding Y. Ye R. Fan J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 5439.
17. T. Godet C. Vaxelaire C. Michel A. Milet P. Belmont Chem.–Eur. J. 2007 13 5632.
18. J. Sun S. A. Kozmin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4991.
19. N. Asao S. Yudha S. T. Nogami Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5526.
20. Y. Luo Z. Li C. J. Li Org. Lett. 2005 7 2675.
21. A. Y. Peng Y. X. Ding Org. Lett. 2005 7 3299.
22. C. G. Yang N. W. Reich Z. Shi C. He Org. Lett. 2005 7 4553.
23. B. C. J. van Esseveldt P. W. H. Vervoort F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes J. Org. Chem. 2005 70 1791.
24. N. T. Patil N. K. Pahadi Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 10096.
25. C. Chen X. Li S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10174.
26. S. Agarwal H. J. Knolker Org. Biomol. Chem. 2004 2 3060.
27. Q. Huang J. A. Hunter R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 3437.
28. G. Liu Y. Zhou D. Ye D. Zhang X. Ding H. Jiang H. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 2605.
29. X. Y. Liu C. M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3805.
30. C. I. HerrerTas X. Yao Z. Li C. J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546.
31. U. M. Lindström F. Andersson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 548.
32. Y. Zhou Y. Zhai X. Ji G. Liu E. Feng D. Ye L. Zhao H. Jiang H. Liu Adv. Synth. Catal. 2010 352 373.
33. D. Ye X. Zhang Y. Zhou D. Zhang L. Zhang H. Wang H. Jiang H. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 2770.
34. Y. Zhou E. Feng G. Liu D. Ye J. Li H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2009 74 7344.
35. D. Ye J. Wang X. Zhang Y. Zhou X. Ding E. Feng H. Sun G. Liu H. Jiang H. Liu Green Chem. 2009 11 1201.
36. H. Huang H. Jiang K. Chen H. Liu J. Org. Chem. 2009 74 5476.
37. E. Feng H. Huang Y. Zhou D. Ye H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2009 74 2846.
38. Z. Li H. Sun H. Jiang H. Liu Org. Lett. 2008 10 3263.
39. B. Anita S. Katrin C. Thomas S. Vasiliki T. Lito S. Stefan G. Athanassios Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4943-4954.
40. S. Bhadra A. Saha B. C. Ranu Green Chem. 2008 10 1224.
41. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
42. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751.
43. R. Lok R. E. Leone A. J. Williams J. Org. Chem. 1996 61 3289.
44. G. S. Lewandos J. W. Maki J. P. Ginnebaugh Organometallics 1982 1 1700.
45. G. W. Kabalka R. M. Pagni P. Bridwell E. Walsh H. M. Hassaneen J. Org. Chem. 1981 46 1513.