Tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester in water: An efficient and sustainable synthesis of 1,3,4′-tricarbonyl compounds

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3218-3223

  Fan, Xuesen ^a   He, Yan ^a   Cui, Liangyan ^a   Zhang, Xinying ^a   Wang, Jianji ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80455177265     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15707h     Document Type: Article

References (53)

1. B. Xu G. B. Hammond, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 689.
2. W. B. Wang B. Xu G. B. Hammond Org. Lett. 2008 10 3713.
3. L. P. Liu B. Xu G. B. Hammond Org. Lett. 2008 10 3887.
4. T. Hudlicky J. D. Price Chem. Rev. 1989 89 1467.
5. G. D. Yin Z. H. Wang A. H. Chen M. Gao A. X. Wu Y. J. Pan J. Org. Chem. 2008 73 3377.
6. S. Raghavan K. Anuradha Synthesis 2003 711.
7. A. V. Butin Tetrahedron Lett. 2006 47 4113.
8. E. J. Corey L. S. Hegedus J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4926.
9. D. Seyferth R. C. Hui J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4551.
10. R. Ballini L. Barboni G. Bosica D. Fiorini Synthesis 2002 2725.
11. S. Raghavan K. Anuradha Tetrahedron Lett. 2002 43 5181.
12. Y. Kubota H. Nemoto Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1991 56 7195.
13. Y. Nishiyama A. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2006 47 5565.
14. Y. Nishiyama A. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2006 47 5565.
15. T. Fujii T. Hirao Y. Ohshiro Tetrahedron Lett. 1992 33 5823.
16. L. A. Paquette E. I. Bzowej B. M. Branan K. J. Stanton J. Org. Chem. 1995 60 7277.
17. N. De Kimpe Z. P. Yao N. Schamp Tetrahedron Lett. 1986 27 1707.
18. D. W. Custar H. Le J. P. Morken Org. Lett. 2010 12 3760.
19. P. Setzer A. Beauseigneur M. S. M. Pearson-Long P. Bertus Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8691.
20. M. Sauthier N. Lamotte J. Dheur Y. Castanet A. Mortreux New J. Chem. 2009 33 969.
21. A. M. Echavarren M. Parez A. M. Castano J. M. Cuerva J. Org. Chem. 1994 59 4179.
22. X. Lu J. Ji D. Ma W. Shen J. Org. Chem. 1991 56 5774.
23. S. Matsumoto Y. Okubo K. Mikami J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4015.
24. S. M. Ma S. C. Yu S. H. Yin J. Org. Chem. 2003 68 8996 and references cited therein.
25. S. M. Ma S. C. Yu W. J. Qian Tetrahedron 2005 61 4157.
26. H. F. Schuster and G. M. Coppola, Allenes in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1984.
27. J. A. Marshall G. S. Bartley J. Org. Chem. 1994 59 7169.
28. S. M. Ma J. L. Zhang L. H. Lu Chem.–Eur. J. 2003 9 2447.
29. C.-Y. Zhou P. W. H. Chan C.-M. Che Org. Lett. 2006 8 325.
30. K. Kumar A. Kapur M. P. S. Ishar Org. Lett. 2000 2 787.
31. A. R. Katritzky N. K. Meher S. K. Singh J. Org. Chem. 2005 70 7792.
32. A. Nagpal R. Unny Y. C. Joshi Heterocycl. Commun. 2001 32 589.
33. D. Simoni F. P. Invidiata R. Rondanin S. Grimaudo G. Cannizzo E. Barbusca F. Porretto N. D’Alessandro M. Tolomeo J. Med. Chem. 1999 42 4961.
34. A. V. Kel’in Curr. Org. Chem. 2003 7 1691.
35. A. V. Kel’in A. Maioli Curr. Org. Chem. 2003 7 1855.
36. Y. J. Liu Y. M. Zhang Tetrahedron 2003 59 8429.
37. A. Miyashita A. Numata Y. Suzuki K.-I. Iwamoto T. Higashino Chem. Lett. 1997 697.
38. P.-K. Chiu M. P. Sammes Tetrahedron 1988 44 3531.
39. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolbe K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275.
40. M. Lamblin L. Nassar-Hardy J.-C. Hierso E. Fouquet F.-X. Felpin Adv. Synth. Catal. 2010 352 33.
41. N. Yan C. Xiao Y. Kou Coord. Chem. Rev. 2010 254 1179.
42. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
43. X.-P. Fu L. Liu D. Wang Y.-J. Chen C.-J. Li Green Chem. 2011 13 549.
44. K. Wang X.-H. Bi S.-X. Xing P.-Q. Liao Z.-X. Fang X.-Y. Meng Q. Zhang Q. Liu Y. Ji Green Chem. 2011 13 562.
45. E. Soleimani M. M. Khodaei N. Batooie M. Baghbanzadeh Green Chem. 2011 13 566.
46. X.-C. Meng H.-Y. Cheng S.-I. Fujita Y.-C. Yu F.-Y. Zhao M. Arai, Green Chem. 2011 13 570.
47. A. Shaabani A. Sarvary S. Ghasemi A. H. Rezayan R. Ghadari S. W. Ng Green Chem. 2011 13 582.
48. F. Godoy C. Segarra M. Poyatos E. Peris Organometallics 2011 30 684.
49. A. Ohtaka T. Teratani R. Fujii K. Ikeshita T. Kawashima K. Tatsumi O. Shimomura R. Nomura J. Org. Chem. 2011 76 4052.
50. A. K. Chakraborti S. Rudrawar K. B. Jadhav G. Kaur S. V. Chankeshwara Green Chem. 2007 9 1335.
51. N. Parikh D. Kumar S. R. Roy A. K. Chakraborti Chem. Commun. 2011 47 1797.
52. G. L. Khatik R. Kumar A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 2433.
53. S. V. Chankeshwara A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 3259.