Redox divergent conversion of a [2]rotaxane into two distinct degenerate partners with different shuttling dynamics

Chemical Science

Volumn 3, Issue 7, 2012, Pages 2314-2320

  Berná, Jose ^a   Alajarín, Mateo ^a   Marín Rodríguez, Catalina ^a   Franco Pujante, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; BINDING SITES; EMBEDDED SYSTEMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION;

ACTIVATION FREE ENERGY; BENZYLIC AMIDES; DYNAMIC STATE; MACROCYCLES; OXIDATION LEVEL; OXIDATION STATE; REDOX PROCESS; RESTING STATE; ROTAXANES; SHUTTLING MOTION;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84862179789     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20488f     Document Type: Article

References (80)

1. G. Schill, in Catenanes, Rotaxanes and Knots, Academic Press, New York, NY, 1971
2. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology, ed., J. P. Sauvage, and, C. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
3. C. O. Dietrich-Buchecker J. P. Sauvage Chem. Rev. 1987 87 795 810
4. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725 2829
5. M. Fujita Acc. Chem. Res. 1999 32 53 61
6. F. M. Raymo J. F. Stoddart Chem. Rev. 1999 99 1643 1663
7. T. J. Hubin D. H. Busch Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 5 52
8. F. Arico J. D. Badjic S. J. Cantrill A. H. Flood K. C. F. Leung Y. Liu J. F. Stoddart Top. Curr. Chem. 2005 249 203 259
9. P. D. Beer M. R. Sambrook D. Curiel Chem. Commun. 2006 2105 2117
10. G. Wenz B.-H. Han A. Mueller Chem. Rev. 2006 106 782 817
11. J. D. Crowley S. M. Goldup A.-L. Lee D. A. Leigh R. T. McBurney Chem. Soc. Rev. 2009 38 1530 1541
12. J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1802 1820
13. J.-P. Collin F. Durola J. Lux J.-P. Sauvage New J. Chem. 2010 34 34 43
14. R. S. Forgan J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Chem. Rev. 2011 111 5434 5464
15. V. Balzani, A. Credi, and M. Venturi, in Molecular Machines Based On Rotaxanes and Catenanes, in From Non-Covalent Assemblies to Molecular Machines, ed., J.-P. Sauvage, and, P. Gaspard, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2010
16. B. Champin P. Mobian J. P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2007 36 358 366
17. T. Ikeda S. Saha I. Aprahamian K. C. F. Leung A. Williams W.-Q. Deng A. H. Flood W. A. Goddard, III J. F. Stoddart Chem.-Asian J. 2007 2 76 93
18. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
19. Y. H. Ko E. Kim I. Hwang K. Kim Chem. Commun. 2007 1305 1315
20. Molecular Motors, ed., M. Schliwa, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
21. D. S. Goodsell, in Bionanotechnology - Lessons from Nature, Wiley, Hoboken, 2004
22. A. H. Flood A. J. Peters S. A. Vignon D. W. Steuerman H.-R. Tseng S. Kang J. R. Heath J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 6558 6564
23. A. H. Flood J. F. Stoddart D. W. Steuerman J. R. Heath Science 2004 306 2055 2056
24. E. Katz O. Lioubashevsky I. Willner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15520 15532
25. J. W. Choi A. H. Flood D. W. Steuerman S. Nygaard A. B. Braunschweig N. N. P. Moonen B. W. Laursen Y. Luo E. DeIonno A. J. Peters J. O. Jeppesen K. Xu J. F. Stoddart J. R. Heath Chem.-Eur. J. 2005 12 261 279
26. E. Katz R. Baron I. Willner N. Richke R. D. Levine ChemPhysChem 2005 6 2179 2189
27. G. Fioravanti N. Haraszkiewicz E. R. Kay S. M. Mendoza C. Bruno M. Marcaccio P. G. Wiering F. Paolucci P. Rudolf A. M. Brouwer D. A. Leigh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2593 2601
28. M. A. Olson A. B. Braunschweig L. Fang T. Ikeda R. Klajn A. Trabolsi P. J. Wesson D. Benitez C. A. Mirkin B. A. Grzybowski J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1792 1797
29. J. Berná S. M. Goldup A.-L. Lee D. A. Leigh M. D. Symes G. Teobaldi F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4392 4396
30. A. Coskun D. C. Friedman H. Li K. Patel H. A. Khatib J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2493 2495
31. J. Berná M. Alajarín R.-A. Orenes J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10741 10747
32. J. D. Crowley K. D. Hänni D. A. Leigh A. M. Z. Slawin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5309 5314
33. D. A. Leigh P. J. Lusby R. T. McBurney M. D. Symes Chem. Commun. 2010 46 2382 2384
34. K. Yamauchi A. Miyawaki Y. Takashima H. Yamaguchi A. Harada J. Org. Chem. 2010 75 1040 1046
35. D. D. Guenbas L. Zalewski A. M. Brouwer Chem. Commun. 2011 47 4977 4979
36. H. Li A. C. Fahrenbach A. Coskun Z. Zhu G. Barin Y.-L. Zhao Y. Y. Botros J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6782 6788
37. J. D. Crowley E. R. Kay D. A. Leigh Intell. Mater. 2008 1 47
38. E. Coronado P. Gavina S. Tatay Chem. Soc. Rev. 2009 38 1674 1689
39. M. M. Boyle R. A. Smaldone A. C. Whalley M. W. Ambrogio Y. Y. Botros J. F. Stoddart Chem. Sci. 2011 2 204 210
40. P. Lussis T. Svaldo-Lanero A. Bertocco C.-A. Fustin D. A. Leigh A.-S. Duwez Nat. Nanotechnol. 2011 6 553 557
41. A. Coskun M. Banaszak R. D. Astumian J. F. Stoddart B. A. Grzybowski Chem. Soc. Rev. 2012 41 19 30
42. P.-L. Anelli M. Asakawa P. R. Ashton R. A. Bissell G. Clavier R. Gorski A. E. Kaifer S. J. Langford G. Mattersteig S. Menzer D. Philp A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley D. J. Williams Chem.-Eur. J. 1997 3 1113 1135
43. A. S. Lane D. A. Leigh A. Murphy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11092 11093
44. S. J. Rowan J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2000 122 164 165
45. T. Iijima S. A. Vignon H.-R. Tseng T. Jarrosson J. K. M. Sanders F. Marchioni M. Venturi E. Apostoli V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 6375 6392
46. L. Jiang J. Okano A. Orita J. Otera Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2121 2124
47. S. Kang S. A. Vignon H.-R. Tseng J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 2555 2564
48. P. Ghosh G. Federwisch M. Kogej C. A. Schalley D. Haase W. Saak A. Luetzen R. M. Gschwind Org. Biomol. Chem. 2005 3 2691 2700
49. B. A. Blight X. Wei J. A. Wisner M. C. Jennings Inorg. Chem. 2007 46 8445 8447
50. A. B. Braunschweig W. R. Dichtel O. S. Miljanic M. A. Olson J. M. Spruell S. I. Khan J. R. Heath J. F. Stoddart Chem.-Asian J. 2007 2 634 647
51. S. Nygaard K. C. F. Leung I. Aprahamian T. Ikeda S. Saha B. W. Laursen S.-Y. Kim S. W. Hansen P. C. Stein A. H. Flood J. F. Stoddart J. O. Jeppesen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 960 970
52. S. M. Goldup D. A. Leigh P. J. Lusby R. T. McBurney A. M. Z. Slawin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3381 3384
53. I. Yoon D. Benitez Y.-L. Zhao O. S. Miljanic S.-Y. Kim E. Tkatchouk K. C. F. Leung S. I. Khan W. A. Goddard, III J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2009 15 1115 1122
54. D. D. Guenbas L. Zalewski A. M. Brouwer Chem. Commun. 2010 46 2061 2063
55. M. Hmadeh A. C. Fahrenbach S. Basu A. Trabolsi D. Benitez H. Li A.-M. Albrecht-Gary M. Elhabiri J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2011 17 6076 6087
56. H. Li Y.-L. Zhao A. C. Fahrenbach S.-Y. Kim W. F. Paxton J. F. Stoddart Org. Biomol. Chem. 2011 9 2240 2250
57. A. M. Elizarov S.-H. Chiu J. F. Stoddart J. Org. Chem. 2002 67 9175 9181
58. A. Altieri G. Bottari F. Dehez D. A. Leigh J. K. Y. Wong F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2296 2300
59. M. J. Deetz R. Shukla B. D. Smith Tetrahedron 2002 58 799 805
60. A. Vidonne D. Philp Tetrahedron 2008 64 8464 8475
61. B. A. Blight J. A. Wisner M. C. Jennings Inorg. Chem. 2009 48 1920 1927
62. M. Muraoka H. Irie Y. Nakatsuji Org. Biomol. Chem. 2010 8 2408 2413
63. H. Adams F. J. Carver C. A. Hunter N. J. Osborn Chem. Commun. 1996 2529 2530
64. R. Jager S. Baumann M. Fischer O. Safarowsky M. Nieger F. Vögtle Liebigs Ann./Recl. 1997 2269 2273
65. S.-Y. Chang H. S. Kim K.-J. Chang K.-S. Jeong Org. Lett. 2004 6 181 184
66. B. A. Blight K. A. Van Noortwyk J. A. Wisner M. C. Jennings Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1499 1504
67. Y. Inoue T. Kanbara T. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2004 45 4603 4606
68. I. Murgu J. M. Baumes J. Eberhard J. J. Gassensmith E. Arunkumar B. D. Smith J. Org. Chem. 2011 76 688 691
69. A. G. Johnston D. A. Leigh A. Murphy J. P. Smart M. D. Deegan J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10662 10663
70. D. A. Leigh A. Murphy J. P. Smart A. M. Z. Slawin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 728 732
71. V. Bermudez N. Capron T. Gase F. G. Gatti F. Kajzar D. A. Leigh F. Zerbetto S. Zhang Nature 2000 406 608 611
72. F. G. Gatti D. A. Leigh S. A. Nepogodiev A. M. Z. Slawin S. J. Teat J. K. Y. Wong J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5983 5989
73. F. G. Gatti S. Leon J. K. Y. Wong G. Bottari A. Altieri M. A. F. Morales S. J. Teat C. Frochot D. A. Leigh A. M. Brouwer F. Zerbetto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 10 14
74. M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2870 2871
75. F. P. Gasparro N. H. Kolodny J. Chem. Educ. 1977 54 258 261
76. Dynamic NMR Spectroscopy, ed., J. Sandström, Academic Press, New York, 1982
77. M. Õki, in Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 1985
78. A. Altieri F. G. Gatti E. R. Kay D. A. Leigh D. Martel F. Paolucci A. M. Z. Slawin J. K. Y. Wong J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8644 8654
79. J. Berná M. Alajarín J. S. Martínez-Espin L. Buriol M. A. P. Martins R.-A. Orenes Chem. Commun. 2012 10.1039/C2CC32092D
80. D. M. D'Souza D. A. Leigh L. Mottier K. M. Mullen F. Paolucci S. J. Teat S. W. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9465 9470