Stability of [2]pseudorotaxanes templated through second-sphere coordination

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 5, 2009, Pages 1920-1927

  Blight, Barry A ^a   Wisner, James A ^a   Jennings, Michael C ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64549088972     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801725u     Document Type: Article

References (104)

1. Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1303.
2. (b) Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303.
3. (c) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477.
4. (d) Wylie, R. S.; Macartney, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3136.
5. (e) Ashton, P. R.; Campbell, P. J.: Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865.
6. (f) Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.: Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728.
7. (g) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209.
8. (h) Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sambrook, M. R. J. am. Chem. Soc. 2002, 124, 12469.
9. (i) Kaiser, G.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1959.
10. (j) Jager, R.: Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1997, 36, 930.
11. (k) Vögtle. F.; Duennwald, T.; Schmidt, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 451.
12. (l) Vögtle, F.; Meier, S.; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619.
13. (m) Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959.
14. (n) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Qrg. Lett. 2000, 2, 3547.
15. (o) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
16. For reviews see: (a) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.: Williams. D. J. Chem. Commun. 1996, 13, 1483.
17. (b) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 139.
18. (c) Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
19. (d) Osakada, K.; Sakano, T.: Horie, M.: Suzaki, Y. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1012.
20. (e) Beer, P. D.; Sambrook, M. R.; Curiel, D. Chem, Commun. 2006, 20, 2105.
21. (f) Vikers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211.
22. (g) Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226.
23. (a) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed.
24. 2007, 46, 72, and references therein,
25. (b) Mateo-Alonso, A.; Ehli, C.; Aminur Rahman, G. M.; Guldi, D. M.; Fioravanti, G.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3521.
26. (c) Durola, R: Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3537.
27. (d) Abraham, W.; Buck, K.; Orda-Zgadzaj, M.; Schmidt-Schaeffer, S.; Grummet, U.-W. Chem. Commun. 2007, 3094.
28. (e) Aucagne, V.; Berna, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Haenni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z.; Viterisi, A.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11950.
29. (f) Saha, S.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Impellizzeri, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159.
30. (g) Crowley, J. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Perret-Aebi, L.-E.; Petzold, C.; Slawin, A. M. Z.; Symes, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15085.
31. (h) Vella, S. J.; Tiburcio, J.; Loeb, S. J. Chem Commun. 2007, 4752.
32. (i) Zhou, W.; Li, J.; He, X.; Li, C.; Lv, J.; Li, Y.; Wang, S.; Liu, H.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 754.
33. (j) Fioravanti, G.; Haraszkiewicz, N.; Kay, E. R.; Mendoza, S. M.; Bruno, C.; Marcaccio, M.; Wiering, P. G.; Paolucci, F.; Rudolf, P.; Bouwer, A. M.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2593.
34. (a) Goddard, W. A., III; Kim, Y.-H. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 4831.
35. (b) Tuncel, D.; Oezsar, O.; Tiftik, H. B.; Salih, B. Chem. Commun. 2007, 1369.
36. (c) Huang, Y.-L.; Hung, W.-C.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6629.
37. (a) Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1289.
38. (b) Clifford. T.: Abushamleh. A.: Busch, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2002, 99, 4830.
39. (c) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Shiavo, C.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1869.
40. (d) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Shiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 709.
41. (e) Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Hickingbottom, S. K.: Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2117.
42. (f) Chiu, S.-H.; Liao, K.-S.; Su, J.-K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 213.
43. (g) Wisner, J. A.; Beer, P. B.; Drew, M. G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3606.
44. (h) Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Berry, N. G.; Tomapatanaget, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4983.
45. (i) Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R.; Szemes, F.; Drew, M. G. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2292.
46. (j) Chang. S.-Y.; Kim, H. S.; Chang, K.-J.; Jeong, K.-S. Qrg. Lett. 2004, 6, 181.
47. (a) Aneli, P. L.; Ashton, P. R.; Spencer, N.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036.
48. (b) Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.: Vicent, C.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 630.
49. (c) Ashton, P. R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1677.
50. (d) Ashton, P. R.; Philp, D.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commim. 1991, 1680.
51. (e) Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2838.
52. (f) Loeb, S. J.; Tiburcio, J.: Vella, S. J.: Wisner, J. A. Qrg. Biomol. Chem. 2006, 4, 667.
53. (g) Pascu, S.; Jarrosson, T.; Naumann, C.; Otto, S.; Kaiser, G.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2005, 29, 80.
54. (h) Pascu, S.; Naumann, C.; Kaiser, G.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M.; Jarrosson, T. Dalton. Trans. 2007, 3874.
55. (a) Yonemura, H.; Saito, H.; Matsushima, S.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3143.
56. (b) Saito, H.; Yonemura, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Chem. Lett. 1990, 535.
57. (c) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1992, 356, 325.
58. (d) Mirzoian, A.; Kaifer, A. E. Chem-Eur. J. 1997, 3, 1052.
59. (e) Smith, A. C.; Macartney, D. H. J. Qrg. Chem. 1998, 63, 9243.
60. (f) Lyon, A. P.; Banton, N. J.; Macartney, D. H. Can. J. Chem. 1998, 76, 843.
61. (g) Jeon, Y.-M.; Whang, D.; Kim, J.; Kim, K. Chem. Leu. 1996, 503.
62. (a) Wylie, R. S.; Macartney, D. H. Supramol. Chem. 1993, 3, 29.
63. (b) Macartney, D. H.; Waddling, C. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 5912.
64. (c) Hannak, R. B.; Färber, G.; Konrat, R.; Kräuter. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2313.
65. (d) Brown, C. L.; Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 459-461.
66. (e) Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445.
67. (f) Ashton, P. R.; Grognuz, M.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6235.
68. (g) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608.
69. (h) Gunter, M. J.; Bampos, N.; Johnstone, K. D.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2001, 25, 166.
70. (i) Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 1998, 2756.
71. (j) Davidson, G. J. E.; Loeb, S. J.; Parekh, N. A.; Wisner, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3135.
72. (a) Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174.
73. (b) Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532.
74. (c) Sambrook, M. R.;'Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364.
75. (d) Ng, K.-Y.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2006, 3676.
76. (e) Hubbard, A. L.; Davidson, G. J. E.; Patel, R. H.; Wisner, J. A.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2004, 138.
77. (a) Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Pía, E.; Platas-lglesias, C.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Qrg. Lett. 2008, 10, 409.
78. (b) Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Pí, E.; Blanco, G.; Fernandez, A.; Platas-Iglesias, C.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8572.
79. (a) Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095.
80. (b) Sleiman, H.; Baxter, P. N. W.; Lehn, J.-M.; Airola, K.; Rissanen, K. Inorg. Chem. 1997, 36, 4734.
81. Blight, B. A.; Van Noortwyk, K. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1499.
82. Blight, B. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Chem. Commun. 2006, 4583.
83. Blight, B. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Can. J. Chem. 2009, 87, 205-211.
84. Blight, B. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2835.
85. Blight, B. A.; Xu, W.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 8445.
86. (a) Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1805.
87. (b) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
88. Exner, O. In Correlation Analysis in Chemistry; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum: London, 1978; Chapter 10.
89. The least squares plane of 1 is defined by the four carbonyl carbons.
90. Measured by calculating the angle from the normal between the planes perpendicular to the lines defined by (i) the Cl-Pd-Cl axis and (ii) the line described by the two carbonyl-substituted carbon atoms of the isophthalamide ring.
91. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311.
92. Fischer, C.; Nieger, M.: Mogck, O.; Böhmer, V.; Ungaro, R.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 155.
93. Rajput, J.; Moss, J. R.; Hutton, A. T.; Henfricks, D. T.; Arendse, C. E.; Imrie, C. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1553.
94. Kong, P.; Rochon, F. D. Can. J. Chem. 1981, 59, 3293.
95. Zordan, F.; Bramer, L. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1374.
96. Le Stang, S.; Paul, F.; Lapinte, C. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 403.
97. Adams, C. J.; Crawford, P. C.; Orpen, A. G.; Podesta, T. J.; Salt, B. Chem. Commim. 2005, 2457.
98. Wehman, P.; Dol, D. C.; Moon, E. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. M. N.; Fraanje, J.; Goubitz, K. Organometallics 1994, 13, 4856.
99. Gmelins Handbuch der anorqanischen Chemie; Verlag Chemie: Berlin, 1942; Vol. LXV, pp 387.
100. Mellar, J. W. A Comprehensive Treatise on Inorganic and Theoretical Chemistry; Longmans: London, 1936; Vol. 15, p 660.
101. (a) Tessier, C.; Rochon, F. D. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 25.
102. (b) Kauffman, G. B. Inorg. Synth. 1970, 7, 249.
103. (a) Anderson, G. K.; Lin, M.; Sen, A.; Gretz, E. Inorg. Synth. 1990, 28, 60.
104. (b) Kharashr, M. A.; Seyler, C.: Mayor. F. R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 60, 882.