A comparative study of solution phase as well as solvent free microwave assisted syntheses of 3-benzothiazole/isoxazole substituted 2-styryl-4(3H)- quinazolinones

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 6, 2012, Pages 281-294

  Jagani, Chandresh L ^a   Vanparia, Satish F ^a   Patel, Tarosh S ^a   Dixit, Ritu B ^b   Dixit, Bharat C ^a  

^a V P AND R P T P SCIENCE COLLEGE   (India)

^b Ashok & Rita Patel Institute of Integrated Study and Research in Biotechnology and Allied Sciences   (India)

Author keywords

Acidic alumina; Microwave; Quinazolinone; Solution phase; Solvent free

Indexed keywords

EID: 84861424409     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.626     Document Type: Article

References (67)

1. Xie, W.; Jin, Y.; Wang, P. G. Chem. Tech. 1999, 29, 23.
2. Kappe, C. O.; Dallinger, D. Mol. Divers. 2009, 13, 71.
3. Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwave in Organic and Medicinal Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4. Lidström, P.; Tierney, J. P. Microwave-Assisted Organic Synthesis; Blackwell: Oxford, 2004.
5. Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
6. Kappe, C. O.; Dallinger, D. Nature Rev. Drug. Discov. 2006, 5, 51.
7. Shipe, W. D.; Wolkenberg, S. E.; Lindsley, C. W. Drug Discov. Today Tech. 2005, 2, 155.
8. Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2005, 2881.
9. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
10. Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1251.
11. Al-Obeidi, F.; Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. S. Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 449.
12. Lange, T.; Lindell, S. Comb. Chem. High Throughput Screening 2005, 8, 595.
13. Alloum Ben, A.; Labiad, B.; Villemin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 386-387.
14. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
15. Kamal, A.; Bharathi, V. E.; Ramaiah, J. M.; Dastagiri, D.; Reddy, S. J.; Viswanath, A.; Sultana, F.; Pushpavalli, S. N. C. V. L.; Pal-Bhadra, M.; Srivastava, H. K.; Sastry, N. G.; Juvekar, A.; Sen, S.; Zingde, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 526.
16. Laddha, S. S.; Wadodkar, S. G.; Meghal, S. K. Med. Chem. Res. 2009, 18, 268.
17. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N.; Rao, M. V. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 71.
18. Malawska, B. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 69.
19. Padala, S. R.; Padi, P. R.; Thipireddy, V. Heterocycles 2003, 60, 183.
20. Clercq, E. R. D. Biomed. Health Res. 2002, 55, 272.
21. Nawrocka, W.; Stasko, J. J. Boll. Chim. Farm. 2002, 141, 84.
22. Sinha, S.; Srivastava, M. Prog. Drug. Res. 1994, 43, 143.
23. Gupta, C. M.; Bhaduri, A. P.; Khanna, N. M. J. Sci. Ind. Res. 1971, 30, 101.
24. Amin, A. H.; Mehta, D. R.; Samarth, S. S. Prog. Drug Res. 1970, 14, 218.
25. Jiang, J. B.; Hesson, D. P.; Dusak, B. A.; Dexter, D. L.; Kang, G. J.; Hamel, E. J. Med. Chem. 1990, 33, 1721.
26. Raffa, D.; Edler, M. C.; Daidone, G.; Maggio, B.; Merickech, M.; Plescia, S.; Schillaci, D.; Bai, R.; Hamel, E. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 299.
27. Liu, J.-F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Ye, P.; Sargent, K.; Sprague, K.; Cherrak, D.; Wilson, C. J.; Si, Y.; Yohannes, D.; S.-C., N. J. Comb. Chem. 2006, 8, 7.
28. Sgobba, M.; Rastelli, G. Chem. Med. Chem. 2009, 4, 1399.
29. Park, H.; Kim, Y.-J.; Hahn, J.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6345.
30. Bhandari, S. V.; Deshmane, B. J.; Dangare, S. C.; Gore, S. T.; Raparti, V. T.; Khachane, C. V.; Sarkate, A. P. Pharmacologyonline 2008, 2, 604.
31. Welch, W. M.; Ewing, F. E.; Huang, J.; Menniti, F. S.; Pagnozzi, M. J.; Kelly, K.; Seymour, P. A.; Guanowsky, V.; Guhan, S.; Guinn, M. R.; Critchett, D.; Lazzaro, J.; Ganong, A. H.; DeVries, K. M.; Staigers, T. L.; Chenard, B. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 177.
32. Jatav, V.; Mishra, P.; Kashaw, S.; Stables, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 135.
33. Jatav, V.; Mishra, P.; Kashaw, S.; Stables, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1945.
34. Gupta, V.; Kashaw, S. K.; Jatav, V.; Mishra, P. Med. Chem. Res. 2008, 17, 205.
35. Jatav, V.; Kashaw, S.; Mishra, P. Med. Chem. Res. 2008, 17, 169.
36. Jagani, C. L.; Sojitra, N. A.; Vanparia, S. F.; Patel, T. S.; Dixit, R. B.; Dixit, B. C. Arkivoc 2011, (ix), 221.
37. Jagani, C. L.; Sojitra, N. A.; Vanparia, S. F.; Patel, T. S.; Dixit, R. B.; Dixit, B. C. J. Saudi Chem. Soc. (Accepted Manuscript DOI: 10.1016/j.jscs.2011.02.001)
38. Dixit, R. B.; Vanparia, S. F.; Patel, T. S.; Jagani, C. L.; Doshi, H. V.; Dixit, B. C.; Appl. Organomet. Chem. 2010, 24(5), 408.
39. Vanparia, S. F.; Patel, T. S.; Sojitra, N. A.; Jagani, C. L.; Dixit, B. C.; Patel, P. S.; Dixit, R. B.; Acta Chem. Slov. 2010, 57(3), 660.
40. Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153.
41. Wang, L.; Xia, J.; Qin, F.; Qian, C.; Sun, J. Synthesis 2003, 1241.
42. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Baghbanzadeh, M. Tetrahdron Lett. 2005, 46, 7051.
43. Dandia, A.; Singh, R.; Sarawgi, P. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 307.
44. Liu, J.-F.; Lee, J.; Dalton, A. M.; Bi, G.; Baldino, C. M.; McElory, E.; Brown, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1241.
45. Rad-Moghadam, K.; Mohseni, M. J. Chem. Res. 2003 487.
46. Fathalla, O. A. E.-F. M.; Kassem, E. M. M.; Ibrahem, N. M.; Kamel, M. M. Acta Pol. Pharm.-Drug Res. 2008, 65, 11.
47. Naito, T.; Ninomia, I. Heterocycles 1984, 22, 1705.
48. Bain, D. I.; Smalley, R. K. J. Chem. Soc. C. 1968, 1593.
49. Tiwari, S. S.; Pandey, V. K. J. Indian Chem. Soc. 1975, 52, 736.
50. Rose, U. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 2005.
51. Messiha, N. N.; Abdel-Kader, A. M. M.; Nosseir, M. H. Indian J. Chem. 1973, 11B, 738.
52. Said, M. M.; El-Enany, M. M.; Ghoneim, K. M. Bull. Faculty Pharmacy (Cairo Uni.) 1980, 19, 233.
53. Zhou, Y.; Murphy, D. E.; Sun, Z.; Gregor, V. E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8049.
54. Kidwai, M.; Ruby; Rastogi, S. Indian J. Chem., Sect. B 2004, 43B, 423.
55. Roopan, S. M.; Maiyalagan, T.; Khan, F. N. Can. J. Chem. 2008, 86, 1019.
56. Salehi, P.; Zolfigol, M. A.; Shirini, F.; Baghbanzadeh, M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2171.
57. Roy, A. D.; Jayalakshmi, K.; Dasgupta, S.; Roy, R.; Mukhopadhyay, B. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 1119.
58. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Baghbanzadeh, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7051.
59. Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
60. Brunton, S. A.; Stibbard, J. H. A.; Rubin, L. L.; Kruse, L. I.; Guicherit, O. M.; Boyd, E. A.; Price, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 1108.
61. Kshirsagar, U. A.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3243.
62. He, F.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1397.
63. Laddha, S. S.; Wadodkar, S. G.; Meghal, S. K. Arkivoc 2006, (xi), 1.
64. Al-Obaid, A. M.; Abdel-Hamide, S. G.; El-Kashef, H. A.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; El-Azab, A. S.; Al-Khamees, H. A.; El-Subbagh, H. I. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2379.
65. Madkour, H. M. F. Arkivoc 2004 36
66. Kalusa, A.; Chessum, N.; Jones, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5840.
67. Trapani, G.; Franco, M.; Latrofa, A.; Carotti, A.; Gerichi, G.; Serra, M.; Biggio, G.; Liso G. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 575.