Copper(II)-catalyzed ortho-functionalization of 2-arylpyridines with acyl chlorides

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 13, 2011, Pages 3978-3980

  Wang, Wenhui ^a   Pan, Changduo ^b   Chen, Fan ^a   Cheng, Jiang ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b Wenzhou Institute of Industry and Science   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ARYLPYRIDINE; ACYL CHLORIDE; CHLORINE; COPPER; FUNCTIONAL GROUP; PYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHLORINATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 79952639213     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05557c     Document Type: Article

References (61)

1. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
2. I. A. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890
3. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
4. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
5. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
6. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
7. B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett, 2008, 949
8. C. I. Herrerías, X. Yao, Z. Li, C.-J. Li, Chem. Rev., 2007, 107, 2546
9. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
10. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 781
11. B. Haffemayer, M. Gulias, M. J. Gaunt, Chem. Sci., 2011, 2, 312
12. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2300
13. D. Kalyani, M. S. Sanford, Org. Lett., 2005, 7, 4149
14. L. V. Desai, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9542
15. L. V. Desai, H. A. Malik, M. S. Sanford, Org. Lett., 2006, 8, 1141
16. B. V. S. Reddy, L. R. Reddy, E. J. Corey, Org. Lett., 2006, 8, 3391
17. K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14047
18. G.-W. Wang, T.-T. Yuan, X.-L. Wu, J. Org. Chem., 2008, 73, 4717
19. Y. Fu, Z. Li, S. Liang, Q.-X. Guo, L. Liu, Organometallics, 2008, 27, 3736
20. D.-H. Wang, X.-S. Hao, D.-F. Wu, J.-Q. Yu, Org. Lett., 2006, 8, 3387
21. R. Giri, J. Liang, J.-G. Lei, J.-J. Li, D.-H. Wang, X. Chen, I. C. Naggar, C. Guo, B. M. Foxman, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7420
22. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790
23. Z. Ye, W. Wang, F. Luo, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 3974
24. W. Wang, F. Luo, S. Zhang, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 2415
25. X. Jia, S. Zhang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 3120
26. X. Jia, D. Yang, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 4716
27. X. Jia, D. Yang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, J. Org. Chem., 2009, 74, 9470
28. S. Zhang, F. Luo, W. Wang, M. Hu, X. Jia, J. Cheng, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3317
29. S. Zhang, P. Qian, M. Zhang, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 6732
30. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12404
31. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1128
32. R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science, 2009, 323, 1593
33. J. M. Lee, E. J. Park, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7824
34. O. Basle, C.-J. Li, Org. Lett., 2008, 10, 3661
35. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1932
36. S. Usui, Y. Hashimoto, J. V. Morey, A. E. H. Wheatley, M. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15102
37. R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8078
38. S. Ueda, H. Nagasawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 47, 6411
39. I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett., 2008, 10, 3607
40. Q. Wang, S. L. Schreiber, Org. Lett., 2009, 11, 5178
41. S. Yotphan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett., 2009, 11, 1511
42. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13217
43. L. Zhang, J. Cheng, T. Ohishi, Z. Hou, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8670
44. L. Ackermann, H. K. Potukuchi, D. Landsberg, R. Vicente, Org. Lett., 2008, 10, 3081
45. F. Besselièvre, S. Piguel, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9553
46. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7330
47. Y. Matsuura, M. Tamura, T. Kochi, M. Sato, N. Chatani, F. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9858
48. Y. Zhang, J. Feng, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2900
49. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5858
50. D. Kalyani, M. S. Sanford, Org. Lett., 2005, 7, 4149
51. X. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3466
52. D. Kalyani, A. R. Dick, W. Q. Anani, M. S. Sanford, Org. Lett., 2006, 8, 2523
53. X. B. Wan, Z. X. Ma, B.-J. Li, K. Y. Zhang, S. K. Cao, S. W. Zhang, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7416
54. T.-S. Mei, R. Giri, N. Maugel, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5215
55. I. Dhimitruka, Jr. J. SantaLucia, Org. Lett., 2006, 8, 47
56. W. K. Fife, Y. Xin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1278
57. C.-S. Kuo, J.-J. Jwo, J. Org. Chem., 1992, 57, 1991
58. H. Adkins, Q. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 2242
59. A. E. King, T. C. Brunold, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5044
60. A. E. King, L. M. Huffman, A. Casitas, M. Costas, X. Ribas, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12068
61. B. Yao, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang, Chem. Commun., 2009, 2899