Electrosynthesis of a Sc 3N@ i h-C 80 methano derivative from trianionic Sc 3N@ i h-C 80

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 17, 2012, Pages 7480-7487

  Li, Fang Fang ^a   Rodríguez Fortea, Antonio ^b   Peng, Ping ^a   Campos Chavez, Guillermo A ^a   Poblet, Josep M ^b   Echegoyen, Luis ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

^b UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATHODIC BEHAVIOR; DIANIONS; ELECTROPHILIC REAGENTS; ENDOHEDRAL FULLERENE; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; FULLERENE CAGES; FULLERENE DERIVATIVE; HIGH SPINS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MALDI-TOF MASS SPECTROMETRY; NUCLEOPHILICITIES; RING JUNCTION; SELECTIVE SYNTHESIS; SINGLY OCCUPIED MOLECULAR ORBITALS; THEORETICAL CALCULATIONS; TRIANIONS; UV-VIS-NIR SPECTROSCOPY;

BROMINE COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CYCLIC VOLTAMMETRY; FULLERENES; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR ORBITALS;

SCANDIUM;

ANION; BENZAL BROMIDE; FULLERENE DERIVATIVE; LUTETIUM; METHANE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROPHILICITY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEOPHILICITY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84860816287     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3008038     Document Type: Article

References (78)

1. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55
2. Stevenson, S.; Fowler, P. W.; Heine, T.; Duchamp, J. C.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Hajdu, E.; Bible, R.; Dorn, H. C. Nature 2000, 408, 427
3. Dunsch, L.; Yang, S. Small 2007, 3, 1298
4. Dunsch, L.; Yang, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3067
5. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514
6. Chen, N.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. In Fullerenes: Principles and Applications, 2 nd ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2012; p 12.
7. Rodriguez-Fortea, A.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551
8. Pinzón, J. R.; Gasca, D. C.; Sankaranarayanan, S. G.; Bottari, G.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727
9. Pinzón, J. R.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Cardona, C. M.; Athans, A. J.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Herranz, M. á.; Martín, N.; Torres, T.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4173
10. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
11. Wolfrum, S.; Pinzón, J. R.; Molina-Ontoria, A.; Gouloumis, A.; Martín, N.; Echegoyen, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2011, 47, 2270
12. Shu, C.; Xu, W.; Slebodnick, C.; Champion, H.; Fu, W.; Reid, J. E.; Azurmendi, H.; Wang, C.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2009, 11, 1753
13. Zhang, E.-Y.; Shu, C.-Y.; Feng, L.; Wang, C.-R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14223
14. Zhang, J.; Fatouros, P. P.; Shu, C.; Reid, J.; Owens, L. S.; Cai, T.; Gibson, H. W.; Long, G. L.; Corwin, F. D.; Chen, Z.-J.; Dorn, H. C. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 610
15. Zhang, J.; Ge, J.; Shultz, M. D.; Chung, E.; Singh, G.; Shu, C.; Fatouros, P. P.; Henderson, S. C.; Corwin, F. D.; Geohegan, D. B.; Puretzky, A. A.; Rouleau, C. M.; More, K.; Rylander, C.; Rylander, M. N.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Nano Lett. 2010, 10, 2843
16. Shultz, M. D.; Duchamp, J. C.; Wilson, J. D.; Shu, C.-Y.; Ge, J.; Zhang, J.; Gibson, H. W.; Fillmore, H. L.; Hirsch, J. I.; Dorn, H. C.; Fatouros, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4980
17. Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Harich, K.; Glass, T. E.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524
18. Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494
19. Pinzón, J. R.; Zuo, T. M.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4864
20. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423
21. Chaur, M. N.; Melin, F.; Athans, A. J.; Elliott, B.; Walker, K.; Holloway, B. C.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2008, 2665
22. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092
23. Cai, T.; Ge, Z. X.; Iezzi, E. B.; Glass, T. E.; Harich, K.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Chem. Commun. 2005, 3594
24. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448
25. Cardona, C. M.; Elliott, B.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480
26. Chen, N.; Zhang, E. Y.; Tan, K.; Wang, C. R.; Lu, X. Org. Lett. 2007, 9, 2011
27. Cai, T.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486
28. Shu, C. Y.; Cai, T.; Xu, L. S.; Zuo, T. M.; Reid, J.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15710
29. Iiduka, Y.; Ikenaga, O.; Sakuraba, A.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Kako, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956
30. Wakahara, T.; Iiduka, Y.; Ikenaga, O.; Nakahodo, T.; Sakuraba, A.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Kako, M.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919
31. Shustova, N. B.; Popov, A. A.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P.; Stevenson, S.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11676
32. Shu, C.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Champion, H.; Fuhrer, T.; Cai, T.; Reid, J. E.; Fu, W.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17755
33. Li, F.-F.; Pinzón, J. R.; Mercado, B. Q.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1563
34. Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505
35. Boulas, P. L.; Zuo, Y.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1996, 1547
36. Kadish, K. M.; Gao, X.; Caemelbecke, E. V.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3898
37. Mangold, K. M.; Kutner, W.; Dunsch, L.; Fröhner, J. Synth. Met. 1996, 77, 73
38. Kadish, K. M.; Gao, X.; Gorelik, O.; Van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2902
39. Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 563
40. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 4086
41. Zheng, M.; Li, F.-F.; Shi, Z.; Gao, X.; Kadish, K. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2538
42. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 6067
43. Kessinger, R.; Gomez-Lopez, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Echegoyen, L.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8545
44. Kessinger, R.; Crassous, J.; Herrmann, A.; Ruttimann, M.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1919
45. Crassous, J.; Rivera, J.; Fender, N. S.; Shu, L.; Echegoyen, L.; Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1613
46. Fender, N. S.; Nuber, B.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Echegoyen, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1924
47. Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. á.; Illescas, B.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4393
48. Kessinger, R.; Fender, N. S.; Echegoyen, L. E.; Thilgen, C.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2184
49. Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Ball, G. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8316
50. Herranz, M. A.; Diederich, F.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2299
51. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Altable, M.; Filippone, S.; Martin, D. A.; Martín, N.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7430
52. Zheng, M.; Li, F.-F.; Ni, L.; Yang, W.-w.; Gao, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 3159
53. Li, F.-F.; Yang, W.-W.; He, G.-B.; Gao, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 8071
54. Li, F.-F.; Gao, X.; Zheng, M. J. Org. Chem. 2008, 74, 82
55. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364
56. Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465
57. Beulen, M. W. J.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2000, 1065
58. Li, F.-F.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2760
59. Duchamp, J. C.; Demortier, A.; Fletcher, K. R.; Dorn, D.; Iezzi, E. B.; Glass, T.; Dorn, H. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 655
60. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957
61. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437
62. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Groesser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385
63. Chen, N.; Pinzón, J. R.; Echegoyen, L. ChemPhysChem 2011, 12, 1422
64. Pinzón, J. R.; Cardona, C. M.; Herranz, M. á.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Palkar, A.; Athans, A. J.; Martín, N.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Bottari, G.; Torres, T.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 864
65. Cai, T.; Xu, L.; Shu, C.; Champion, H. A.; Reid, J. E.; Anklin, C.; Anderson, M. R.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2136
66. Feng, L.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Horn, E.; Yoza, K.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136
67. Lu, X.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 594
68. Campanera, J. M.; Bo, C.; Poblet, J. M. J. Org. Chem. 2005, 71, 46
69. Akasaka, T.; Lu, X.; Kuga, H.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Yoza, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9715
70. Lu, X.; Nikawa, H.; Kikuchi, T.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6356
71. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585
72. Valencia, R.; Rodríguez-Fortea, A.; Clotet, A.; de Graaf, C.; Chaur, M. N.; Echegoyen, L.; Poblet, J. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10997
73. Popov, A. A.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726
74. Chaur, M. N.; Aparicio-Anglès, X.; Mercado, B. Q.; Elliott, B.; Rodríguez-Fortea, A.; Clotet, A.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Poblet, J. M.; Echegoyen, L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13003
75. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423
76. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
77. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
78. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822