Manganese(III)-catalyzed free radical reactions on trimetallic nitride endohedral metallofullerenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 50, 2007, Pages 15710-15717

  Shu, Chunying ^a   Cai, Ting ^a   Xu, Liaosa ^a   Zuo, Tianming ^a   Reid, Jonathan ^a   Harich, Kim ^a   Dorn, Harry C ^a   Gibson, Harry W ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; ESTERS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; NITRIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CARBON CAGE; DIETHYL MALONATE; METALLOFULLERENES;

MANGANESE COMPOUNDS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BRIDGED COMPOUND; CYCLOPROPANE; ESTER DERIVATIVE; FREE RADICAL; FULLERENE DERIVATIVE; LUTETIUM; MALONIC ACID DERIVATIVE; MANGANESE; METAL DERIVATIVE; METHANE; NITROGEN DERIVATIVE;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; THERMODYNAMICS;

CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; FREE RADICALS; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MALONATES; MANGANESE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; THERMODYNAMICS;

EID: 37849045300     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0768439     Document Type: Article

References (72)

1. Chai, Y.; Guo, T.; Jin, C. M.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Fure, J.; Wang, L. H.; Alford, J. M.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564-7568.
2. Kobayashi, K.; Nagase, S.; Akasaka, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 502-506.
3. Wang, C. R.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Nishibori, E.; Takata, M.; Sakata, M.; Shinohara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 397-399.
4. Liduka, Y.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Sakuraba, A.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Kato, T.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12500-12501.
5. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55-57.
6. Akasaka, T., Nagase, T., Eds. Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
7. Shinohara, H. Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843-892.
8. Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000.
9. Kobayashi, S.; Mori, S.; Iida, S.; Ando, H.; Takenobu, T.; Taguchi, Y.; Fujiwara, A.; Taninaka, A.; Shinohara, H.; Iwasa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8116-8117.
10. Mikawa, M.; Kato, H.; Okumura, M.; Narazaki, M.; Kanazawa, Y.; Miwa, N.; Shinohara, H. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 510-514.
11. Kato, H.; Kanazawa, Y.; Okumura, M.; Taninaka, A.; Yokawa, T.; Shinohara, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4391-4397.
12. Fatouros, P. P.; Corwin, F. D.; Chen, Z. J.; Broaddus, W. C.; Tatum, J. L.; Kettenmann, B.; Ge, Z.; Gibson, H. W.; Russ, J. L.; Leonard, A. P.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C. Radiology 2006, 240, 756-764.
13. Wilson, L. J.; Cagle, D. W.; Thrash, T. P.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Ehrhardt, G. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 199-207.
14. Thrash, T. P.; Cagle, D. W.; Alford, J. M.; Wright, K.; Ehrhardt, G. J.; Mirzadeh, S.; Wilson, L. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 329-336.
15. Cagle, D. W.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Wilson, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5182-5187.
16. Bolskar, R. D.; Benedetto, A. F.; Husebo, L. O.; Price, R. E.; Jackson, E. F.; Wallace, S.; Wilson, L. J.; Alford, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
17. Chen, C. Y.; Xing, G. M.; Wang, J. X.; Zhao, Y. L.; Li, B.; Tang, J.; Jia, G.; Wang, T. C.; Sun, J.; Xing, L.; Yuan, H.; Gao, Y. X.; Meng, H.; Chen, Z.; Zhao, F.; Chai, Z. F.; Fang, X. H. Nano Lett. 2005, 5, 2050-2057.
18. Shu, C. Y.; Gan, L. H.; Wang, C. R.; Pei, X. L.; Han, H. B. Carbon 2006, 44, 496-500.
19. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Kato, T.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9606-9607.
20. Feng, L.; Zhang, X. M.; Yu, Z. P.; Wang, J. B.; Gu, Z. N. Chem. Mater. 2002, 14, 4021-4022.
21. Maeda, Y.; Matsunaga, Y.; Wakahara, T.; Takahashi, S.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Hasegawa, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kokura, K.; Horn, E.; Yoza, K.; Kato, T.; Okubo, S.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859.
22. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453.
23. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430.
24. Lu, X.; Xu, J. X.; He, X. R.; Shi, Z. J.; Gu, Z. N. Chem. Mater. 2004, 16, 953-955.
25. Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Nature 1995, 374, 600-601.
26. Akasaka, T.; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Kato, T.; Kikuchi, K.; Achiba, Y.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2139-2141.
27. Wakahara, T.; Kobayashi, J.; Yamada, M.; Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Okamura, M.; Akasaka, T.; Waelchli, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, T.; Kako, M.; Yamamoto, K.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4883-4887.
28. Yamada, M.; Feng, L.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Lian, Y. F.; Kako, M.; Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6049-6051.
29. Akasaka, T.; Kato, T.; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Tetrahedron 1996, 52, 5015-5020.
30. Iiduka, Y.; Ikenaga, O.; Sakuraba, A.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Kako, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956-9957.
31. Yamada, M.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kako, M.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14570-14571.
32. Maeda, Y.; Miyashita, J.; Hasegawa, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Feng, L.; Lian, Y. F.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kako, M.; Yamamoto, K.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2143-2146.
33. Yamada, M.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1402-1403.
34. Cai, T.; Xu, L.; Anderson, M. R.; Ge, Z.; Zuo, T.; Wang, X.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8581-8589.
35. Cao, B. P.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Han, A. H.; Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 716-720.
36. Lu, X.; He, X. R.; Feng, L.; Shi, Z. J.; Gu, Z. N. Tetrahedron 2004, 60, 3713-3716.
37. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097.
38. Cai, T.; Ge, Z.; Iezzi, E. B.; Glass, T. E.; Harich, K.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Chem. Commun. 2005, 3594-3596.
39. Chen, N.; Zhang, E. Y.; Tan, K.; Wang, C. R.; Lu, X. Org. Lett. 2007, 9, 2011-2013.
40. Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Harich, K.; Glass, T. E.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525.
41. Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495.
42. Stevenson, S.; Stephen, R. R.; Amos, T. M.; Cadorette, V. R.; Reid, J. E.; Phillips, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12776-12777.
43. Maeda, Y.; Miyashita, J.; Hasegawa, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, T.; Ban, N.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12190-12191.
44. Kareev, I. E.; Lebedkin, S. F.; Bubnov, V. P.; Yagubskii, E. B.; loffe, I. N.; Khavrel, P. A.; Kuvychko, I. V.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew: Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1846-1849.
45. Tagmatarchis, N.; Taninaka, A.; Shinohara, H. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 226-232.
46. Nikawa, H.; Kikuchi, T.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Rahman, G. M. A.; Akasaka, T.; Maeda, Y.; Yoza, K.; Horn, E.; Yamamoto, K.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9684-9685.
47. Feng, L.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Horn, E.; Yoza, K.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137.
48. Feng, L.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Piao, Q.; Maeda, Y.; Lian, Y.; Akasaka, T.; Horn, E.; Yoza, K.; Kato, T.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5578-5586.
49. Feng, L.; Tsuchiya, T.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Piao, Q.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5990-5991.
50. Cai, T.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492.
51. Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183-1185.
52. Badanyan, S. O.; Melikyan, G. G.; Mkrtchyan, D. A. Usp. Khim. 1989, 58, 475-495.
53. Melikyan, G. G. Synthesis 1993, 833-850.
54. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519-564.
55. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339-363.
56. Oumarmahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J. M.; Bertrand, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684-5688.
57. Snider, B. B.; Wan, B. Y. F.; Buckman, B. O.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 328-334.
58. Jiang, M. C.; Chuang, C. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 5409-5412.
59. Chuang, C. P.; Wu, Y. L.; Jiang, M. C. Tetrahedron 1999, 55, 11229-11236.
60. Im, Y. J.; Lee, K. Y.; Kim, T. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4675-4678.
61. Zhang, T. H.; Lu, P.; Wang, F.; Wang, G. W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403-4407.
62. Wang, G. W.; Zhang, T. H.; Cheng, X.; Wang, F. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1160-1163.
63. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, O. Science 1991, 254, 1186-1188.
64. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157-161.
65. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 391-394.
66. Campanera, J. M.; Bo, C.; Poblet, J. M. J Org. Chem. 2006, 71, 46-54.
67. Smith, A. B.; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492-5502.
68. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250.
69. Ge, Z. X.; Duchamp, J. C.; Cai, T.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16292-16298.
70. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
71. Frisch, M. J.; et al. GAUSSIAN 03, revision B.05; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
72. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.