Synthesis and identification of heterocyclic derivatives of fullerene C60: Unexpected reaction of anionic C60 with benzonitrile

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 8, 2008, Pages 3159-3168

  Zheng, Min ^a   Li, Fang Fang ^a   Ni, Ling ^a   Yang, Wei Wei ^a   Gao, Xiang ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZONITRILES; DIANIONIC; REACTIVE SPECIES;

FULLERENES;

BENZONITRILE; FULLERENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDE; SOLVENT;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 42149190159     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702678c     Document Type: Article

References (118)

1. (a) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693.
2. (b) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-324.
3. (c) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
4. (d) Hirsch, A. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
5. (e) Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
6. (f) Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093-2104.
7. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354-358.
8. (a) Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203.
9. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladie, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19-23.
10. (c) Konishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron 2005, 61, 4881-4899.
11. (d) Kim, K.-S.; Rang, M.-S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2004, 16, 5058-5062.
12. (e) Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856.
13. (f) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
14. (g) Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. Int. J. Mod. Phys. B 1994, 8, 237-274.
15. (h) Boutorine, A. S.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 33, 2462-2465.
16. (i) Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. M. T.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600-601.
17. (j) Holczer, K.; Klein, O.; Huang, S.-M.; Kaner, R. B.; Fu, K.-J.; Whetten, R. L.; Diederich, F. Science 1991, 252, 1154-1157.
18. (k) Herance, J. R.; Peris, E.; Vidal, J.; Bourdelande, J. L.; Marquet, J.; García, H. Chem. Mater. 2005, 17, 4097-4102.
19. (l) Hoshi, H.; Yamada, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Fukuda, A. Phys. Rev. B 1995, 52, 12355-12365.
20. (m) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
21. (n) Lin, J.; Zheng, M.; Chen, J.; Gao, X.; Ma, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 341-344.
22. (a) Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509.
23. (b) Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815.
24. (c) Gharbi, N.; Pressac, M.; Hadchouel, M.; Szwarc, H.; Wilson, S. R.; Moussa, F. Nano Lett. 2005, 5, 2578-2585.
25. (d) Zakharian, T. Y.; Seryshev, A.; Sitharaman, B.; Gilbert, B. E.; Knight, V.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12508-12509.
26. (e) Tagmatarchis, N.; Shinohara, H. Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1, 339-348.
27. (f) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767-779.
28. (g) Da Ros, T.; Spalluto, G.; Prato, M. Croat. Chem. Acta 2001, 74, 743-755.
29. (a) Tagmatarchis, N.; Prato, M. Struct. Bonding 2004, 109, 1-39.
30. (b) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097-1109.
31. (c) Wudl, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1959-1963.
32. (d) Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931-1943.
33. (e) Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2034-2040.
34. (f) Brusatin, G.; Signorini, R. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1964-1977.
35. (g) Guldi, D. M.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978-1992.
36. (h) Murata, Y.; Ito, M.; Komatsu, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2009-2020.
37. (i) Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Kamat, P. V. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2021-2025.
38. (j) Guldi, D. M.; Zerbetto, F.; Georgakilas, V.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 38-43.
39. (k) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216-1228.
40. (a) Nishibayashi, Y.; Saito, M.; Uemura, S.; Takekuma, S.; Takekuma, H.; Yoshida, Z. Nature 2004, 428, 279-280.
41. (b) Takekuma, S.; Takekuma, H.; Yoshida, Z. Chem. Commun. 2005, 1628-1630.
42. (c) Pospíšil, L.; Bulíčková, J.; Hromadová, M.; Gál, M.; Ciciš, S.; Cihelka, J.; Tarábek, J. Chem. Commun. 2007, 22, 2270-2272.
43. (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186-1188.
44. (b) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302.
45. (c) Prato, M.; Li, O.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
46. (d) Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503-3505.
47. (e) Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492-5502.
48. (f) Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
49. (g) Schick, G.; Grösser, T.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2289-2290.
50. (h) Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7091-7094.
51. (i) Zhu, C.-C.; Xu, Y.; Liu, Y.-Q.; Zhu, D.-B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1996-2000.
52. (j) Schick, G.; Hirsch, A. Tetrahedron 1998, 54, 4283-4296.
53. (k) Weisman, R. B.; Heymann, D.; Bachilo, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9720-9721.
54. (l) Ulmer, L.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2933-2940.
55. (a) Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kunter, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505-8506.
56. (b) Chen, J.; Cai, R.-F.; Huang, Z.-E.; Wu, H.-M.; Jiang, S.-K.; Shao, Q.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1553-1554.
57. (c) Boulas, P. L.; Zuo, Y.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1996, 1547-1548.
58. (d) Mangold, K.-M.; Kunter, W.; Dunsch, L.; Fröhner, J. Synth. Met. 1996, 77, 73-76.
59. (e) Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, D. M.; Krause, K.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327-16335.
60. (f) Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Arakawa, R.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220-9227.
61. (g) Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3898-3906.
62. (h) Allard, E.; Rivière, L.; Delaunay, J.; Dubois, D.; Cousseau, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7223-7226.
63. (i) Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 563-570.
64. (j) Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3878-3883.
65. (k) Allard, E.; Delaunay, J.; Cheng, F.; Cousseau, J.; Orduna, J.; Garin, J. Org. Lett. 2001, 3, 3503-3506.
66. (l) Cheng, F.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 2541-2544.
67. (m) Meier, M. S.; Bergosh, R. G.; Gallagher, M. E.; Spielmann, H. P.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 5946-5952.
68. (n) Zheng, M.; Li, F.; Shi, Z.; Gao, X.; Kadish, K. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2538-2542.
69. (a) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980.
70. (b) Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
71. (c) Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120.
72. (a) Subramanian, R.; Boulas, P.; Vijayashree, M. N.; D'Souza, F.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1847-1848.
73. (b) Wei, X.-W.; Wu, M.-F.; Qi, L.; Xu, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1389-1393.
74. (a) Lawson, D. R.; Feldheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliott, C. M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68-L71.
75. (b) Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465-3474.
76. (c) Dubois, D.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6446-6451.
77. (d) Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212-5217.
78. (e) Rapta, P.; Bartl, A.; Gromov, A.; Staško, A.; Dunsch, L. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 351-356.
79. (f) Dunch, L.; Rapta, P.; Gromov, A.; Stasko, A. J. Electroanal. Chem. 2003, 547, 35-43.
80. (a) Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
81. (b) Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
82. (a) Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Chan Li, Q.; Maggini, M.; Martín, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591-1593.
83. (b) Ohno, T.; Martín, N.; Knight, B.; Wudl, F.; Suzuki, T.; Yu, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1306-1309.
84. (c) Knight, B.; Martín, N.; Ohno, T.; Ortí, E.; Rovira, C.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Viruela, P.; Viruela, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 109, 9871-9882.
85. (d) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
86. (e) Beulen, M. W. J.; Echegoyen, L.; Rivera, J. A.; Herranz, M. A.; Martín-Domenech, A.; Martín, N. Chem. Commun. 2000, 917-918.
87. (a) Knight, B.; Martín, N.; Ohno, T.; Ortí, E.; Rovira, C.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Viruela, P.; Viruela, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9871-9882.
88. (b) Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Crassous, J.; Cardullo, F.; Echegoyen, L.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
89. (c) Kessinger, R.; Crassous, J.; Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 13-14.
90. (d) Crassous, J.; Rivera, J.; Fender, N. S.; Shu, L.; Echegoyen, L.; Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1613-1671.
91. (e) Kessinger, R.; Fender, N. S.; Echegoyen, L. E.; Thilgen, C.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 2184-2192.
92. (f) Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Altable, M.; Filippone, S.; Domenech, Á. M.; Martín, N.; Echegoyen, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7430-7433.
93. (a) Knight, B.; Martín, N.; Ohno, T.; Ortí, E.; Rovira, C.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Viruela, P.; Viruela, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9871-9882.
94. (b) Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. Á.; Illescas, B.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4393-4398.
95. (a) Zhang, Y.; Liu, W.; Gao, X.; Zhao, Y.; Zheng, M.; Li, F.; Ye, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8571-8574.
96. (b) Liu, W.; Zhang, Y.; Gao, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4973-4980.
97. (a) Huang, Y.; Wayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 367-368.
98. (b) Niyazymbetov, M. E.; Evans, D. H. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 2655-2658.
99. (c) Fuchigami, T.; Kasuga, M.; Konno, A. J. Electroanal. Chem. 1996, 411, 115-119.
100. (d) D'Souza, F.; Choi, J.-P.; Hsieh, Y.-Y.; Shriver, K.; Kutner, W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 212-217.
101. (e) Sherigara, B. S.; Kutner, W.; D'Souza, F. Electroanal. 2003, 15, 753-772.
102. (a) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364-4366.
103. (b) Beulen, M. W. J.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2000, 1065-1066.
104. It shows that the ambient conditions have a significant influence on the reaction. It requires the passing of much more excessive reducing charges in winter than in summer to have the irreversible anodic wave at -0.50 V versus SCE appear.
105. (a) Miller, G. P.; Tetreau, M. C.; Olmstead, M. M.; Lord, P. A.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2001, 1758-1759.
106. (b) Murata, Y.; Suzuki, M.; Rubin, Y.; Komatsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1669-1672.
107. (a) Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468-4475.
108. (b) McPherson, L. D.; Drees, M.; Khan, S. I.; Strassner, T.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4036-4050.
109. Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394-398.
110. (a) Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250.
111. (b) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104.
112. (a) Ulmer, L.; Siedschlag, C.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3811-3817.
113. (b) Schick, G.; Hirsch, A.; Mauser, H.; Clark, T. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 935-943.
114. Wang, G.-W.; Li, F.-B.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4774-4778.
115. (a) Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365-1366.
116. (b) Grösser, T.; Parto, M.; Lucchini, V.; Hirsh, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345.
117. Dubois, D.; Moninot, G.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137-7145.
118. Kadish, K. M.; Anderson, J. E. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 703-714.