Cycloaddition reaction to Sc3N@Ih-C80. the formation of very stable [5,6]- and [6,6]-adducts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 5, 2011, Pages 1563-1571

  Li, Fang Fang ^a   Pinzón, Julio R ^b   Mercado, Brandon Q ^c   Olmstead, Marilyn M ^c   Balch, Alan L ^c   Echegoyen, Luis ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

^b CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; BENZYNE; CATHODIC BEHAVIOR; CYCLOADDITION REACTION; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; FOUR-MEMBERED RINGS; FULLEROPYRROLIDINES; INTERCONVERSIONS; MALDI-TOF; MONO-ADDUCTS; REGIOISOMERS; RING FUSION; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; UV-VIS-NIR SPECTROSCOPY;

CHEMICAL DETECTION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ISOMERS; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY;

SCANDIUM;

PYRROLIDINE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; BENZYNE; FULLERENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SCANDIUM;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMISTRY; ISOMER; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NEAR INFRARED REFLECTANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMOSTABILITY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE DERIVATIVES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SCANDIUM; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 79551702834     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja1097176     Document Type: Article

References (64)

1. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55-57
2. Stevenson, S.; Fowler, P. W.; Heine, T.; Duchamp, J. C.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Hajdu, E.; Bible, R.; Dorn, H. C. Nature 2000, 408, 427-428
3. Dunsch, L.; Yang, S. F. Small 2007, 3, 1298-1320
4. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
5. Zhang, J. F. Nano Lett. 2010, 10, 2843-2848
6. Shultz, M. D.; Duchamp, J. C.; Wilson, J. D.; Shu, C. Y.; Ge, J.; Zhang, J.; Gibson, H. W.; Fillmore, H. L.; Hirsch, J. I.; Dorn, H. C.; Fatouros, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4980-4981
7. Zhang, E. Y.; Shu, C. Y.; Feng, L.; Wang, C. R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14223-14226
8. Bolskar, R. D. Nanomedicine 2008, 3, 201-213
9. Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Fletcher, K. R.; Glass, T. E.; Dorn, H. C. Nano Lett. 2002, 2, 1187-1190
10. Braun, K.; Dunsch, L.; Pipkorn, R.; Bock, M.; Baeuerle, T.; Yang, S.; Waldeck, W.; Wiessler, M. Int. J. Med. Sci. 2010, 7, 136-146
11. Pinzón, J. R.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Cardona, C. M.; Athans, A. J.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Martín, N.; Torres, T.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4173-4176
12. Pinzón, J. R.; Cardona, C. M.; Herranz, M. A.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Palkar, A.; Athans, A. J.; Martín, N.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Bottari, G.; Torres, T.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 864-877
13. Pinzón, J. R.; Gasca, D. C.; Sankaranarayanan, S. G.; Bottari, G.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727-7734
14. Shu, C. Y.; Xu, W.; Slebodnick, C.; Champion, H.; Fu, W. J.; Reid, J. E.; Azurmendi, H.; Wang, C. R.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2009, 11, 1753-1756
15. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208-212
16. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Swain, F. B.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2332-2337
17. Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Harich, K.; Glass, T. E.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525
18. Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495
19. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799
20. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097
21. Cai, T.; Ge, Z. X.; Iezzi, E. B.; Glass, T. E.; Harich, K.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Chem. Commun. 2005, 3594-3596
22. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453
23. Cardona, C. M.; Elliott, B.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485
24. Campanera, J. M.; Bo, C.; Poblet, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 46-54
25. Chen, N.; Zhang, E. Y.; Tan, K.; Wang, C. R.; Lu, X. Org. Lett. 2007, 9, 2011-2013
26. Chen, N.; Fan, L. Z.; Tan, K.; Wu, Y. Q.; Shu, C. Y.; Lu, X.; Wang, C. R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11823-11828
27. Cai, T.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492
28. Iiduka, Y.; Ikenaga, O.; Sakuraba, A.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Kako, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956-9957
29. Wakahara, T.; Iiduka, Y.; Ikenaga, O.; Nakahodo, T.; Sakuraba, A.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Kako, M.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919-9925
30. Shustova, N. B.; Popov, A. A.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P.; Stevenson, S.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11676-11677
31. Shu, C. Y.; Slebodnick, C.; Xu, L. S.; Champion, H.; Fuhrer, T.; Cai, T.; Reid, J. E.; Fu, W. J.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17755-17760
32. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959
33. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Groesser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385-9386
34. Shu, C. Y.; Cai, T.; Xu, L. S.; Zuo, T. M.; Reid, J.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15710-15717
35. Pinzón, J. R.; Zuo, T.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4864-4869
36. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430
37. Chaur, M. N.; Melin, F.; Athans, A. J.; Elliott, B.; Walker, K.; Holloway, B. C.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2008, 2665-2667
38. Hoke, S. H., II; Molstad, J.; Dilettato, D.; Jay, M. J.; Carlson, D.; Kahr, B.; Cooks, R. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 5069-5071
39. Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. Chem. Lett. 1992, 21, 2333-2334
40. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Sasaki, S.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1995, 24, 317-318
41. Meier, M. S.; Wang, G.-W.; Haddon, R. C.; Brock, C. P; Lloyd, M. A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2337-2342
42. Lu, X.; Xu, J. X.; He, X. R.; Shi, Z. J.; Gu, Z. N. Chem. Mater. 2004, 16, 953-955
43. Lu, X.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 594-597
44. Stevenson, S.; Mackey, M. A.; Thompson, M. C.; Coumbe, H. L.; Madasu, P. K.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P. Chem. Commun. 2007, 4263-4265
45. Elliott, B.; Yu, L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10885-10888
46. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1537-1547
47. Nakamura, Y.; Takano, N.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Sato, M.; Kudo, T.; Nishimura, J. Org. Lett. 2001, 3, 1193-1196
48. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Lucchini, V.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802-2808
49. Miller, G. P.; Tetreau, M. C.; Olmstead, M. M.; Lord, P. A.; Balch, A. L. Chem. Commun 2001, 1758-1759
50. Haddon, R. C.; Raghavachari, K. In Buckminsterfullerenes; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A., Eds.; VCH: New York, 1993; Chaper 7, p 185.
51. Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495
52. Popov, A. A.; Shustova, N. B.; Svitova, A. L.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P.; Stevenson, S.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4721-4724
53. Lu, X.; Slanina, Z.; Akasaka, T.; Tsuchiya, T.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5896-5905
54. Kessinger, R.; Crassous, J.; Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1919-1922
55. Crassous, J.; Rivera, J.; Fender, N. S.; Shu, L.; Echegoyen, L.; Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1613-1617
56. Moonen, N. N. P.; Thilgen, C.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem. Commun. 2000, 335-336
57. Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. Á.; Illescas, B.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4393-4398
58. Herranz, M. Á.; Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Echegoyen, L.; Díaz, M, C.; Illescas, B.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2048-2053
59. Herranz, M. Á.; Cox, C. T., Jr.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5009-5012
60. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Altable, M.; Filippone, S.; Domenech, Á. M.; Martín, N.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7430-7433
61. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Echegoyen, L.; Cardona, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 110-114
62. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Martínez-Álvarez, R.; Suarez, M.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3840-3846
63. Delgado, J. L.; Oswald, F.; Cardinali, F.; Langa, F.; Martín, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 3184-3188
64. Filippone, S.; Barroso, M. I.; Martín-Domenech, Á.; Osuna, S.; Solà, M.; Martín, N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5198-5206