Formation of singly bonded PhCH2C60-C 60CH2Ph dimers from 1,2-(PhCH2)HC60 via electroreductive C60-H activation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 15, 2011, Pages 6067-6074

  Yang, Wei Wei ^a   Li, Zong Jun ^a   Gao, Xiang ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK ELECTROLYSIS; ELECTRO REDUCTION; IN-SITU; REACTION MECHANISM; REACTION MIXTURE; REGIOISOMERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; VOLTAMMETRIC;

ELECTROLYTIC REDUCTION; ELECTROOXIDATION; X RAY DIFFRACTION;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

CARBENE; CARBON; DIMER; FULLERENE DERIVATIVE; PHOSPHORUS; TETRABUTYLAMMONIUM;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROLYSIS; ELECTRON; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION; X RAY DIFFRACTION;

EID: 79961043519     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2006768     Document Type: Article

References (80)

1. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693
2. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-324
3. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526
4. Diederich, F.; Kessinger, R. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537-545
5. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
6. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093-2104
7. Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049-5135
8. Matsuo, Y.; Nakamura, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3016-3028
9. Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885-1887
10. Meier, M. S.; Weedon, B. R.; Spielmann, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11682-11683
11. Bergosh, R. G.; Meier, M. S.; Cooke, J. A. L.; Spielmann, H. P.; Weedon, B. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7667-7672
12. Goĺdshleger, N. F.; Moravskii, A. P. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 323-342
13. Allard, E.; Cheng, F.; Chopin, S.; Delaunay, J.; Rondeaub, D.; Cousseau, J. New J. Chem. 2003, 27, 188-192
14. Mori, S.; Nambo, M.; Chi, L.-C.; Bouffard, J.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4609-4612
15. Matsuo, Y.; Zhang, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 1251-1254
16. Tzirakis, M. D.; Alberti, M. N.; Nye, L. C.; Drewello, T.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 5746-5749
17. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4063-4069
18. Meier, M. S.; Bergosh, R. G.; Gallagher, M. E.; Spielmann, H. P.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 5946-5952
19. Li, Y.-J.; Wang, G.-W.; Li, J.-X.; Liu, Y.-C. New J. Chem. 2004, 28, 1043-1047
20. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C.-Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429-15436
21. Champeil, E.; Crean, C.; Larraya, C.; Pescitelli, G.; Proni, G.; Ghosez, L. Tetrahedron 2008, 64, 10319-10330
22. Matsuo, K.; Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Nakamura, E. Org. Lett. 2009, 11, 4192-4194
23. Clavaguera, S.; Khan, S. I.; Rubin, Y. Org. Lett. 2009, 11, 1389-1391
24. Nambo, M.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4760-4764
25. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujowara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
26. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
27. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091
28. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
29. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393
30. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
31. Niyazymbetov, M. E.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Cahill, P. A.; Henderson, C. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13093-13098
32. Keshavarz-K, M.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371-11372
33. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601
34. Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120
35. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097-1109
36. Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815
37. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, Valentin, D. L.; Koster, J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551-1566
38. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
39. Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolskia, M.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597
40. Tagmatarchis, N.; Prato, M. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2004, 109, 1-39
41. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Johnston, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697-9699
42. Matsuzawa, N.; Ata, M.; Dixon, D. A.; Fitzgerald, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2555-2563
43. Wang, G.-W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583-586
44. Gromov, A.; Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Avent, A. G.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Chem. Commun. 1997, 209-210
45. Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13-25
46. Fujiwara, K.; Komatsu, K.; Wang, G.-W.; Tanaka, T.; Hirata, K.; Yamamoto, K.; Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10715-10720
47. Fujiwara, K.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2001, 1986-1987
48. Delgado, J. L.; Osuna, S.; Bouit, P. A.; Martínez-Alvarez, R.; Espíldora, E.; Solà, M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 8174-8180
49. Konarev, D. V.; Khasanov, S. S.; Otsuka, A.; Saito, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8520-8521
50. Konarev, D. V.; Khasanov, S. S.; Saito, G.; Otsuka, A.; Yoshida, Y.; Lyubovskaya, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10074-10083
51. Komatsu, K.; Takimoto, N.; Murata, Y.; Wan, T. S. M.; Wong, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6153-6156
52. Tanaka, T.; Komatsu, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1671-1675
53. Yoshida, M.; Sultana, F.; Uchiyama, N.; Yamada, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 735-736
54. Cheng, F.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 2541-2544
55. Zhang, T.-H.; Lu, P.; Wang, P.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403-4407
56. Wang, G.-W.; Wang, C. Z.; Zhu, S. E.; Murata, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6111-6113
57. Giacalone, F.; Martín, N. Chem. Rev. 2006, 106, 5136-5190
58. Sánchez, L.; Sierra, M.; Martín, N.; Guldi, D. M.; Wienk, M. W.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2005, 7, 1691-1694
59. Zhang, J.; Porfyrakis, K.; Morton, J. J. L.; Sambrook, M. R.; Harmer, J.; Xiao, L.; Ardavan, A.; G. Briggs, A. D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2802-2804
60. Martin, C. A.; Ding, D.; Sørensen, J. K.; Bjørnholm, T.; van Ruitenbeek, J. M.; van der Zant, H. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198-13199
61. Sørensen, J. K.; Fock, J.; Pedersen, A. H.; Petersen, A. B.; Jennum, K.; Bechgaard, K.; Kilså, K.; Geskin, V.; Cornil, J.; Bjørnholm, T.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 245-263
62. Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, D. M.; Krause, K.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327-16335
63. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Arakawa, R.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220-9227
64. Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862-9863
65. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 4086-4094
66. Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Murakita, H.; Nishikawa, A.; Takeuchi, K. Tetrahedron 2001, 57, 3537-3547
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
68. Kennard, O. In CRC Handbook of Chemistry and Physics; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1987; p F106.
69. Chancellor, C. J.; Thorn, A. A.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 976-980
70. Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3898-3906
71. Zheng, M.; Li, F.; Shi, Z.; Gao, X.; Kadish, K. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2538-2542
72. Murata, Y.; Shiro, M.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8117-8118
73. Kadish, K. M.; Gao, X.; van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3878-3883
74. Yang, W.-W.; Li, Z.-J.; Li, F.-F.; Gao, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1384-1389
75. Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Roberts, J. L., Jr. Electrochemistry for Chemists, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1995; Chapter 3.
76. Ocafrain, M.; Herranz, M. A.; Marx, L.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4811-4819
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
78. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
79. Wang, J. Analytical Electrochemistry, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001; Chapter 2.
80. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086-8089