Synthesis and spectroscopic and electrochemical characterization of di- and tetrasubstituted C60 derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 22, 1998, Pages 3898-3906

  Kadish, Karl M ^a   Gao, Xiang ^a   Van Caemelbecke, Eric ^a   Hirasaka, Takeomi ^b   Suenobu, Tomoyoshi ^b   Fukuzumi, Shunichi ^b  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001361231     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981060i     Document Type: Article

References (59)

1. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
2. Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
3. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F. Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
4. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
5. Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
6. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
7. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186.
8. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25. 157.
9. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
10. Hirsch, A.; Soi. A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766.
11. Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505.
12. Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327.
13. Chen, J.; Cai, R.-F.; Huang, Z.-E.; Wu, H.-M.; Jiang, S.-K.; Shao, Q.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1553.
14. Boulas, P. L.; Zuo, Y.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1996, 1547.
15. Mangold, K.-M.; Kutner, W.; Fröhner, D. J. Synth. Met. 1996, 77, 73.
16. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-323.
17. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philip, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255.
18. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693.
19. Lerke, S. A.; Parkinson, B. A.; Evans, D. H.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7807.
20. Evans, D. H.; Lerke, S. A. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1994; Vol. 1, p 1087.
21. Kadish, K. M.; Boulas, P. L.; Vijayashree, M. N.; Subramanian, R.; Gao, X.; Mead, S.; Tan, Z.; Jones, M. T. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Ruoff, R. S., Kadish, K. M., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1995; Vol. 2, p 213.
22. Arias, F.; Echegoyen L.; Wilson, S. R.; Lu, Q.; Lu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422.
23. Boulas, P.; D'Souza, F.; Henderson, C. C.; Cahill, P. A.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13435.
24. Balch, A. L.; Cullison, B.; Fawcett, W. R.; Ginwalla, A. S.; Olmstead, M. M. Winkler, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2287.
25. Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Roffia, S.; Orlandi, G.; Zerbetto, F.; Prato, M.; Maggini, M.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6572.
26. Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659.
27. Nagashima, H.; Saito, M.; Kato, Y.; Goto, H.; Osawa, E.; Haga, M.; Itoh, K. Tetrahedron 1996, 52, 5053.
28. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
29. Zhou, J.; Rieker, A.; Grösser, T.; Skiebe, A.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1.
30. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li. Q. C.; Maggini, M.; Martin, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591.
31. Keshavarz-K. M.; Knight, B.; Haddon, R. C.; Wudl, F. Tetrahedron 1996, 52, 5149.
32. Wang, G.-W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583.
33. Baumgarten, M.; Gherghel, L. Appl. Magn. Reson. 1996, 11, 171.
34. Lawson, D. R.; Feldheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliott, C. M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68.
35. Greaney, M. A.; Gorun, S. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7142.
36. Ohlendorf, V.; Willnow, A.; Hungerbühler, H.; Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 759.
37. Stinchcombe, J.; Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
38. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907.
39. Subramanian, R.; Boulas, P.; Vijayashree, M. N.; D'Souza, F.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1847.
40. Trulove, P. C.; Carlin, R. T.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6265.
41. Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465.
42. Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 457.
43. Komatsu, K.; Murata, Y. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials: Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1997; Vol. 4. p 199.
44. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.
45. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221.
46. Ajie, H.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Beck, R. D.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R.; Krätschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K. E.; Sensharma, D.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
47. Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394.
48. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492.
49. D'Souza, F.; Caron, C.; Subramamian, R.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ. 1994; Vol. 1. p 768.
50. Miki, S.; Kitao, M.; Fukunishi, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2049.
51. Komatsu, K.; Murata, Y.; Wang, G.-W.; Wan, T. S. M. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1996; Vol. 3. p 1200.
52. Sanders, J. K. M.; Hunter, B. K. Modern NMR Spectroscopy; Oxford University Press: Oxford, 1986; pp 299-302.
53. Richards, S. A. Laboratory Guide to Proton NMR Spectroscopy; Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1988; pp 82-92.
54. 1H FT NMR Spectra; 1st ed.; Aldrich Chemical Co., Inc.: Milwaukee, WI, 1993; Vol. 2.
55. Whitesides, G. M.; Holtz, D.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2628.
56. Whitesides, G. M.; Grocki, J. J.; Holtz, D.; Steinberg, H.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1058.
57. 60 would be favored in assuming a conformation similar to that shown in Chart 1a, which consequently would result in a large Δδ value.
58. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
59. 60.