The first fulleropyrrolidine derivative of Sc3N@C80: Pronounced chemical shift differences of the geminal protons on the pyrrolidine ring

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 13, 2005, Pages 5092-5097

  Cardona, Claudia M ^a   Kitaygorodskiy, Alex ^a   Ortiz, Angy ^a   Herranz, M Ángeles ^a   Echegoyen, Luis ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; FULLERENES; HYDROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIELS-ALDER ADDUCT; ICOSAHEDRAL SYMMETRY; REGIOSELECTIVITY; RING CURRENT EFFECTS;

SCANDIUM COMPOUNDS;

FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINE; HYDROGEN; METALLOFULLERENE; PROTON; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; DIELS ALDER REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 20944445786     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0503456     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Kobayashi, K.; Nagase, S. In Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T., Nagase, S., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2002; pp 99-119.
2. (b) Wakahara, T.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. In Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T., Nagase, S., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2002; pp 231-251.
3. (c) Shinohara, H. In Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000; pp 357-393.
4. (d) Nagase, S.; Kobayashi, K.; Akasaka, T.; Wakahara, T. In Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2000; pp 395-436.
5. (e) Shinohara, H. Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843-892.
6. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-163.
7. (b) Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Curl, R. F.; Kroto, H. W.; Tittel, F. K.; Smalley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780.
8. Chai, Y.; Guo, T.; Jin, C.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Fure, J.; Wang, L.; Alford, M.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564-7568.
9. (a) Tóth, É.; Bolskar, R. D.; Borel, A.; Gonzalez, G.; Helm, L.; Merbach, A. E.; Shitaraman, B.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 799-805.
10. (b) Wilson, L. J.; Cagle, D. W.; Thrash, T. P.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Ehrhardt, G. J. Coor. Chem. Rev. 1999, 190-192, 199-207.
11. (c) Cagle, D. W.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Wilson, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5182-5187.
12. (d) Thrash, T. P.; Cagle, D. W.; Alford, J. M.; Wright, K.; Ehrhardt, G. J.; Mirzadeh, S.; Wilson, L. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 329-336.
13. (e) Bethune, D. S. Physica B 2002, 323, 90-96.
14. (f) Bethune, D. S.; Johnson, R. D.; Salem, J. R.; de Vries, M. S.; Yannori, C. S. Nature 1993, 366, 123-128.
15. Aihara, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11371-11374.
16. (a) Wang, C.-R.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Nishibori, E.; Takata, M.; Sakata, M.; Shinohara, H. Nature 2000, 408, 426-427.
17. (b) Stevenson, S.; Fowler, P. W.; Heine, T.; Duchamps, J. C.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Hajdull, E.; Bible, R.; Dorn, H. C. Nature 2000, 408, 427-428.
18. (c) Olmstead, M. M.; Lee, T. M.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Marciu, D.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 900-903.
19. (a) Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10362-10367.
20. (b) Ma, J.; Jiang, J.; Yuan, R.-K. Z. Phys. D 1997, 42, 289-292.
21. (c) Fujita, M.; Kurita, N.; Nakao, K. Synth. Met. 1995, 70, 1509-1510.
22. (d) Nakao, K.; Kurita, N.; Fujita, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 11415-11420.
23. (e) Klin, D. J.; Seitz, W. A.; Schmalz, T. G. Nature 1986, 323, 703-706.
24. (a) Hennrich, F. H.; Michel, R. H.; Fisher, A.; Richard-Schneider, S.; Gilb, S.; Kappes, M. M.; Fuchs, D.; Bürk, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1732-1734.
25. (b) Wang, C.-R.; Sugai, T.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Shinohara, H. Chem. Commun. 2000, 557-558.
26. (a) Yeretzian, C.; Hansen, K.; Alvarez, M. M.; Min, K. S.; Gillan, E. G.; Holczer, K.; Kaner, R. B.; Whetten, R. L. Chem. Phys. Lett. 1992, 296, 337-342.
27. (b) Cao, B.; Hasegawa, M.; Okada, K.; Tomiyama, T.; Okazaki, T.; Suenaga, K.; Shinohara, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 223, 9679-9680.
28. (c) Duchamp, J. C.; Demortier, A.; Fletcher, K. R.; Dorn, D.; Iezzi, E. B.; Glass, T.; Dorn, H. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 655-659.
29. (d) Krause, M.; Dunsch, L. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1445-1449.
30. (a) Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Nature 1995, 374, 600-601.
31. (b) Cao, B.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Han, A.; Akasaka, T.; Kato, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 716-720.
32. (c) Akasaka, T.; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Kato, T.; Kikuchi, K.; Achiba, Y.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2139-2141.
33. (d) Kobayashi, K.; Nagase, S.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 562-566.
34. (e) Iezzi, E. B.; Cromer, F.; Stevenson, P.; Dorn, H. C. Synth. Met. 2002, 128, 289-291.
35. (f) Bolskar, R. D.; Benedetto, A. F.; Husebo, L. O.; Price, R. E.; Jackson, E. F.; Wallace, S.; Wilson, L. J.; Alford, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 225, 5471-5478.
36. (g) Lu, X.; He, X.; Feng, L.; Shi, Z.; Gu, Z. Tetrahedron 2004, 60, 3713-3716.
37. (a) Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Harich, K.; Glass, T. E.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525.
38. (b) Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495.
39. (c) Maeda, Y.; Matsunaga, Y.; Wakahara, T.; Takahashi, S.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Hasegawa, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kokura, K.; Horn, E.; Yoza, K.; Kato, T.; Okubo, S.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859.
40. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
41. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maltra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55-57.
42. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulus, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354-358.
43. (a) Krause, M.; Wong, J.; Dunsch, L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 706-711.
44. (b) Stevenson, S.; Phillips, J. P.; Reid, J. E.; Olmstead, M. M.; Rath, S. P.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2004, 2814-2815.
45. (c) Iezzi, E. B.; Duchamp, J. C.; Fletcher, K. R.; Glass, T. E.; Dorn, H. C. Nano Lett. 2002, 2, 1187-1190.
46. (d) Stevenson, S.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Kozikowski, C.; Stevenson, P.; Balch, A. L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4528-4535.
47. (e) Krause, M.; Kuzmany, H.; Georgi, P.; Dunsch, L.; Vietze, K.; Seifert, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6596-6605.
48. (f) Macfarlane, R. M.; Bethune, D. S.; Stevenson, S.; Dorn, H. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 229-234.
49. (g) Olmstead, M. M.; de Bettencourt-Dias, A.; Duchamp, J. C.; Stevenson, S.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12220-12226.
50. (a) Alvarez, L.; Pichler, T.; Georgi, P.; Schwieger, T.; Peisert, H.; Dunsch, L.; Hu, Z.; Knupfer, M.; Fink, J.; Bressler, P.; Mast, M.; Golden, M. S. Phys. Rev. B 2002, 66, 035107-1-035107-7.
51. (b) Campanera, J. M.; Bo, C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 206, 12356-12364.
52. (c) Gluch, K; Feil, S.; Mattleubner, S.; Echt, O.; Scheier, P.; Märk, T. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6990-6995.
53. Dorn, H. C.; Iezzi, E. B.; Duchamp, J. U.S. Patent Application 20040054151, March 18, 2004.
54. 2J = 64 for the geminal protons of the pyrrolidine ring, the AX spin system notation was used and the chemical shifts were measured directly from the observed line frequencies (Günther, H. In NMR Spectroscopy: Basic Principles, concepts, and applications in chemistry, 2nd ed.; John Wiley& Sons: Chichester, UK1995).
55. (a) Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302.
56. (b) Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, P.; Lucchini, V.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876-7877.
57. Wilson, S. R.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1995, 60, 6496-6498.
58. Wang, G.-W.; Zhang, T.-H.; Hao, E.-H.; Jiao, L.-J.; Murata, Y.; Komatsu, K. Tetrahedron 2003, 59, 55-60.
59. Heine, T.; Vietze, K.; Seifet, G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S199-S201.