Selective electrolytic removal of bis(alkoxycarbonyl)methano addends from C60 bis-adducts and electrochemical stability of C70 derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 12, 2000, Pages 2184-2192

  Kessinger, Roland ^a   Fender, Nicolette S ^b   Echegoyen, Lourdes E ^b   Thilgen, Carlo ^a   Echegoyen, Luis ^b   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b University of Miami   (United States)

Author keywords

Electrochemistry; Electrolysis; Fullerenes; Protecting groups; Retro Bingel reaction

Indexed keywords

CARBON; FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLYSIS; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034674229     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::AID-CHEM2184>3.0.CO;2-6     Document Type: Article

References (76)

1. a) A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994;
2. b) A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
3. S. Samal, S. K. Sahoo, Bull. Mat. Sci. 1997, 20, 141-230.
4. F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317-323.
5. a) C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1997, 109, 2362-2374; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2268-2280;
6. a) C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1997, 109, 2362-2374; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2268-2280;
7. b) C. Thilgen, F. Diederich, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 135-171.
8. a) F. Diederich, R. Kessinger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537-545;
9. b) F. Diederich, R. Kessinger in Templated Organic Synthesis (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1999, 189-218.
10. a) C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959;
11. b) C. Bingel, H. Schiffer, Liebigs Ann. 1995, 1551-1553.
12. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
13. C. Bingel, presentation at the conference 'New Perspectives in Fullerene Chemistry and Physics', Rome (Italy) 1994.
14. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242-2244; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2101-2103.
15. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242-2244; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2101-2103.
16. X. Champs, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1595-1596
17. See references cited in ref. [5]; see also: J.-P. Bourgeois, P. Seiler, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, L. Echegoyen, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1572-1595.
18. F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277; see also: J. F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, B. Heinrich, D. Guillon, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5747-5750.
19. F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277; see also: J. F. Nierengarten, C. Schall, J.-F. Nicoud, B. Heinrich, D. Guillon, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5747-5750.
20. a) R. Schwenninger, T. Müller, B. Kräutler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9317-9318;
21. b) I. Lamparth, C. Maichle-Mössmer, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 1755-1757; Angew. Chem. Int. Ed 1995, 34, 1607-1609.
22. b) I. Lamparth, C. Maichle-Mössmer, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 1755-1757; Angew. Chem. Int. Ed 1995, 34, 1607-1609.
23. a) Y-Z. An, G. A. Ellis, A. L. Viado, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1995, 60, 6353-6361;
24. b) W. Qian, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2504-2508; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2356-2360.
25. b) W. Qian, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2504-2508; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2356-2360.
26. a) F. Cardullo, L. Isaacs, F. Diederich, J.-P Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Chem. Commun. 1996, 797-799;
27. b) F. Cardullo, P. Seiler, L. Isaacs, J.-F. Nierengarten, R. F. Haldimann, F. Diederich, T. Mordasini-Denti, W. Thiel, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 343-371.
28. T. Da Ros, M. Prato, F. Novello, M. Maggini, M. De Amici, C. De Micheli, Chem. Commun. 1997, 59-60.
29. For previous studies, see: a) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H.-L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334-1344; b) J.-F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238-2276; c) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Rüttimann, J. Crassous, F. Cardullo, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
30. For previous studies, see: a) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H.-L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334-1344; b) J.-F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238-2276; c) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Rüttimann, J. Crassous, F. Cardullo, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
31. For previous studies, see: a) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H.-L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334-1344; b) J.-F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238-2276; c) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Rüttimann, J. Crassous, F. Cardullo, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
32. For a preliminary communication of parts of this work. see:R. Kessinger, J. Crassous, A. Herrmann, M. Rüttimann, L. Echegoyen, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 110, 2022-2025; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 37, 1919-1922.
33. For a preliminary communication of parts of this work. see:R. Kessinger, J. Crassous, A. Herrmann, M. Rüttimann, L. Echegoyen, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 110, 2022-2025; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 37, 1919-1922.
34. For earlier hints at the reversibility of the Bingel reaction, see: a) A. Hirsch, I. Lamparth, T. Grösser, H. R. Karfunkel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385-9386; b) F. Arias, Y. Yang, L. Echegoyen, Q. Lu, S. R. Wilson, in Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, 1995, pp. 200-212; c) M. Keshavarz-K., B. Knight, R. C. Haddon, F. Wudl, Tetrahedron 1996, 52, 5149-5159.
35. For earlier hints at the reversibility of the Bingel reaction, see: a) A. Hirsch, I. Lamparth, T. Grösser, H. R. Karfunkel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385-9386; b) F. Arias, Y. Yang, L. Echegoyen, Q. Lu, S. R. Wilson, in Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, 1995, pp. 200-212; c) M. Keshavarz-K., B. Knight, R. C. Haddon, F. Wudl, Tetrahedron 1996, 52, 5149-5159.
36. For earlier hints at the reversibility of the Bingel reaction, see: a) A. Hirsch, I. Lamparth, T. Grösser, H. R. Karfunkel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385-9386; b) F. Arias, Y. Yang, L. Echegoyen, Q. Lu, S. R. Wilson, in Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, 1995, pp. 200-212; c) M. Keshavarz-K., B. Knight, R. C. Haddon, F. Wudl, Tetrahedron 1996, 52, 5149-5159.
37. J. Crassous, J. Rivera, N. S. Fender, L. Shu, L. Echegoyen, C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1716-1721; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1613-1617.
38. J. Crassous, J. Rivera, N. S. Fender, L. Shu, L. Echegoyen, C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1716-1721; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1613-1617.
39. R. Kessinger, M. Gómez-López, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8545-8546.
40. L. Isaacs, F. Diederich, R. F. Haldimann, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 317-342.
41. L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Cardullo, F. Diederich, M. Gómez-López, A. Herrmann, R. Kessinger, M. Rüttimann in Supramolecular Science: Where it is and Where it is Going (Eds.: R. Ungaro, E. Dalcanale), NATO ASI Series, Vol. 527, Kluwer, Dordrecht, 1998, pp. 39-53.
42. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445-2453.
43. A. Herrmann, M. W. Rüttimann, T. Gibtner, C. Thilgen, F. Diederich, T. Mordasini, W. Thiel, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 261-289.
44. T. Ishida, K. Shinozuka, T. Nogami, S. Sasaki, M. Iyoda, Chem. Lett. 1995, 317-318.
45. Y-Z. An, A. L. Viado, M.-J. Acre, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1995, 60, 8330-8331.
46. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
47. S. Shi, K. C. Khemani, Q. C. Li, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656-10657.
48. a) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453-455; Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 437-438;
49. a) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453-455; Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 437-438;
50. b) F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537-1547.
51. P. L. Boulas, Y. Zuo, L. Echegoyen, Chem. Commun. 1996, 1547-1548.
52. L. Isaacs, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2454-2463.
53. P. Timmerman, H. L. Anderson, R. Faust, J.-F. Nierengarten, T. Habicher, P. Seiler, F. Diederich, Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947.
54. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
55. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
56. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
57. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
58. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
59. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
60. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
61. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
62. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
63. For recent examples of fullerene derivatives with fused pyrrolidine rings, see: a) H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1165-1166; b) P. A. Lidell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405; c) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 657-665; d) T. Da Ros, M. Prato, M. Carano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645-11648; e) T. Da Ros, M. Prato, D. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Commun. 1999, 635-636; f) M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992-2000; g) L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lü, Y. Wu, J. Org. Chem. 1998, 65, 4240-4247; h) A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, Chem. Commun. 1998, 433-434; i) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695; j) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247.
64. a) Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg, C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345;
65. b) P. Belik, A. Gügel, J. Spickermann, K. Müllen, Angew. Chem. 1993, 105, 95-97; Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 78-80;
66. b) P. Belik, A. Gügel, J. Spickermann, K. Müllen, Angew. Chem. 1993, 105, 95-97; Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 78-80;
67. c) B. Kräutler, M. Puchberger, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626-1631.
68. For recent examples of fullerene derivatives with fused cyclohexene rings, see: a) ref. [14b];
69. b) M. Ohno, Y. Shirakawa, S. Eguchi, Synthesis 1998, 1812-1816;
70. c) M. Ohno, T. Azuma, S. Kojima, Y. Shirakawa, S. Eguchi, Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994;
71. d) R. F. Haldimann, F.-G. Klärner, F. Diederich, Chem. Commun. 1997, 237-238.
72. A. Herrmann, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, W. H. Müller, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1689-1706.
73. P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Wallon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 683-684.
74. M. S. Meier, G. W. Wang, R. C. Haddon, C. P. Brock, M. A. Lloyd, J. P. Selegue, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2337-2342.
75. A. F. Kiely, R. C. Haddon, M. S. Meier, J. P. Selegue, C. P. Brock, B. O. Patrick, G.-W. Wang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7971-7972.
76. W. R. Bamford, R. R. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735-4740.