Design of coupled porphyrin chromophores with unusually large hyperpolarizabilities

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 17, 2012, Pages 9724-9733

  Jiang, Nan ^a   Zuber, Gérard ^a   Keinan, Shahar ^a   Nayak, Animesh ^a,c   Yang, Weitao ^a   Therien, Michael J ^a   Beratan, David N ^a,b  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

^b DUKE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; ETHYNYL; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; FUNDAMENTAL LIMITS; HARTREE-FOCK; HYPERPOLARIZABILITIES; NLO-CHROMOPHORE; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; ORDERS OF MAGNITUDE; PORPHYRIN CHROMOPHORES; THEORETICAL MODELS; TWO-STATE MODEL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PORPHYRINS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; ZINC COMPOUNDS;

CHROMOPHORES;

EID: 84860544013     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2115065     Document Type: Article

References (104)

1. Prasad, P. N., Williams, D. J., Eds. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991.
2. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195-242
3. Kurtz, H. A.; Dudis, D. S. Rev. Comp. Chem. 1998, 12, 241-279
4. Carter, G.; Zyss, J. J. Opt. Soc. Am. B 1987, 4, 942
5. Chemla, D. S.; Zyss, J., Eds. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Academic Press: New York, 1987; Vols. 1-2.
6. Garito, A. F.; Wong, K. Y. Polym. J. 1987, 19, 51-60
7. Ledoux, I.; Zyss, J.; Jutand, A.; Amatore, C. Chem. Phys. 1991, 150, 117-123
8. Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L. T. Science 1991, 252, 103-106
9. Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J. Science 1994, 263, 511-514
10. Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714
11. Chauchard, E.; Combellas, C.; Hendrickx, E.; Mathey, G.; Suba, C.; Persoons, A.; Thiebault, A. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 47
12. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864
13. LeCours, S. M.; Guan, H. W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503
14. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510
15. Fortage, J.; Scarpaci, A.; Viau, L.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Falkenström, M.; Hammarström, L.; Asselberghs, I.; Kellens, R.; Libaers, W.; Clays, K.; Eng, M. P.; Odobel, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9058-9067
16. Kuzyk, M. A. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 1218-1221
17. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851
18. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189
19. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611
20. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330
21. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A. T.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920
22. Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Zhang, C.; Todorova, G.; Lee, M.; Aniszfeld, R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H.; Houbrecht, S.; Persoons, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Jen, A. K.-Y. Chem. Phys. 1999, 245, 35-50
23. Steier, W. H.; Chen, A.; Lee, S. S.; Garner, S.; Zhang, H.; Chuyanov, V.; Dalton, L. R.; Wang, F.; Ren, A. S.; Zhang, C. Chem. Phys. 1999, 245, 487-506
24. Liakatas, I.; Cai, C.; Bosch, M.; Jager, M.; Bosshard, C.; Gunter, P.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1368-1370
25. Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1-86
26. Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565-574
27. Uyeda, H. T.; Zhao, Y. X.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813
28. Duncan, T. V.; Rubtsov, I. V.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474-9475
29. Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523-8530
30. Kang, H.; Facchetti, A.; Zhu, P. W.; Jiang, H.; Yang, Y.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z. F.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7922-7925
31. Zhang, T.-G.; Zhao, Y. X.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710-9720
32. Zhang, T.-G.; Zhao, Y. X.; Song, K.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9703-9712
33. Duncan, T. V.; Ishizuka, T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9691-9703
34. Duncan, T. V.; Song, K.; Hung, S. T.; Miloradovic, I.; Nayak, A.; Persoons, A.; Verbiest, T.; Therien, M. J.; Clays, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2978-2981
35. Keinan, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12203-12207
36. Reeve, J. E.; Collins, H. A.; De Mey, K.; Kohl, M. M.; Thorley, K. J.; Paulsen, O.; Clays, K.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2758-2759
37. Therien, M. J. Nature 2009, 458, 716-717
38. Hu, X.; Xiao, D.; Keinan, S.; Asselberghs, I.; Therien, M. J.; Clays, K.; Yang, W.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2349-2359
39. Clays, K.; Wostyn, K.; Olbrechts, G.; Persoons, A.; Watanabe, A.; Nogi, K.; Duan, X.-M.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Vogel, H.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Opt. Soc. Am. B 2000, 17, 256-265
40. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111
41. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668
42. Suslick, K. S.; Chen, C. T.; Meredith, G. R.; Cheng, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6928-6930
43. Avramopoulos, A.; Reis, H.; Li, J. B.; Papadopoulos, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6179-6184
44. Champagne, B.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755-4763
45. Champagne, B.; Spassova, M.; Jadin, J. B.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3935
46. Chen, W.; Li, Z. R.; Wu, D.; Li, Y.; Sun, C. C.; Gu, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10977
47. Chen, W.; Li, Z. R.; Wu, D.; Li, Y.; Sun, C. C.; Gu, F. L.; Aoki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1072-1073
48. Eaton, D. F. Science 1991, 253, 281-287
49. Inerbaev, T. M.; Belosludov, R. V.; Mizuseki, H.; Takahashi, M.; Kawazoe, Y. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1325-1334
50. Jensen, L.; Astrand, P. O.; Mikkelsen, K. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8795-8800
51. Kirtman, B.; Champagne, B.; Bishop, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8007-8012
52. Radhakrishnan, T. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 36-7
53. Vance, F. W.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4047-4053
54. Wang, F. F.; Li, Z. R.; Wu, D.; Wang, B. Q.; Li, Y.; Li, Z. J.; Chen, W.; Yu, G. T.; Gu, F. L.; Aoki, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1090-1094
55. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1091-1104
56. Ma, X. H.; Liang, R.; Yang, F.; Zhao, Z. H.; Zhang, A. X.; Song, N. H.; Zhou, Q. F.; Zhang, J. P. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1756-1764
57. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223-7236
58. Strzalka, J.; Xu, T.; Tronin, A.; Wu, S. P.; Miloradovic, I.; Kuzmenko, I.; Gog, T.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. Nano Lett. 2006, 6, 2395-2405
59. Xu, T.; Wu, S. P.; Miloradovic, I.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. Nano Lett. 2006, 6, 2387-2394
60. Keinan, S.; Hu, X. Q.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 176-181
61. Thorley, K. J.; Hales, J. M.; Anderson, H. L.; Perry, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7095-7098
62. Zou, H. L.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1350-1357
63. Fisher, J. A. N.; Susumu, K.; Therien, M. J.; Yodh, A. G. J. Chem. Phys. 2009, 130, 134506
64. Odom, S. A.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Peceli, D.; Hu, H.; Nootz, G.; Chung, S. J.; Ohira, S.; Matichak, J. D.; Przhonska, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7510-7511
65. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527
66. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645-651
67. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033
68. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298-4311
69. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341
70. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552
71. Ostrowski, J. C.; Susumu, K.; Robinson, M. R.; Therien, M. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1296-1300
72. Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696
73. Angiolillo, P. J.; Uyeda, H. T.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11893-11903
74. Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186-5195
75. Duncan, T. V.; Susumu, K.; Sinks, L. E.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000-9001
76. Duncan, T. V.; Wu, S. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10423-10435
77. Susumu, K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381
78. Frail, P. R.; Susumu, K.; Huynh, M.; Fong, J.; Kikkawa, J. M.; Therien, M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 6062-6064
79. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191
80. Brédas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673-4678
81. Jenekhe, S. A. Nature 1986, 322, 345-347
82. Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5717-5723
83. Lee, Y.-S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609-2617
84. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205
85. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. R 2001, 32, 1-40
86. Akhtaruzzaman, M.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Nishida, J.-i.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7813-7818
87. Bangcuyo, C. G.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 7592-7594
88. Kato, S.-i.; Matsumoto, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashita, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2004, 2342-2343
89. Yamamoto, T.; Fang, Q.; Morikita, T. Macromolecules 2003, 36, 4262-4267
90. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
91. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15-18
92. Lee, C. T.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789
93. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
94. Osamura, Y.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. 1986, 103, 227-242
95. Fox, D. J.; Osamura, Y.; Hoffmann, M. R.; Gaw, J. F.; Fitzgerald, G.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. Lett. 1983, 102, 17-19
96. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159-164
97. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
98. Cammi, R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449-1458
99. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
100. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
101. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
102. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson; Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
103. Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446-457
104. LeCours, S. M.; Phillips, C. M.; de Paula, J. C.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12578-12589