2-Amino-5-arylbenzoxazole derivatives as potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)

MedChemComm

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 611-619

  Estiarte, M Angels ^a   Johnson, Russell J ^a   Kaub, Carl J ^a   Gowlugari, Sumithra ^a   O'Mahony, Donogh J R ^a   Nguyen, Margaret T ^a   Emerling, Daniel E ^a   Kelly, Michael G ^a   Kincaid, John ^a   Vincent, Fabien ^a   Duncton, Matthew A J ^a  

^a EVOTEC AG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 5 ARYLBENZOXAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; FATTY ACID AMIDASE; FATTY ACID AMIDASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG IDENTIFICATION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME INHIBITION; GUINEA PIG; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RABBIT; RAT; SPECIES DIFFERENCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

CAVIA; ORYCTOLAGUS CUNICULUS; RATTUS;

EID: 84860430586     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md00307d     Document Type: Article

References (89)

1. R. Adams Science 1940 92 115 119
2. A. A. Izzo F. Borrelli R. Capasso V. DiMarzo R. Mechoulam Trends Pharmacol. Sci. 2009 30 515 527
3. E. M. Williamson F. J. Evans Drugs 2000 60 1303 1314
4. F. J. Evans Pharmaceutical Sci. 1997 3 533 537
5. L. Crombie W. M. L. Crombie Cannabis Health 1976 43 76
6. Y. Gaoni R. Mechoulam J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1646 1647
7. R. G. Pertwee Br. J. Pharmacol. 2009 156 397 411
8. W. A. Devane L. Hanus A. Breuer R. G. Pertwee L. A. Stevenson G. Griffin D. Gibson A. Mandelbaum A. Etinger R. Mechoulam Science 1992 258 1946 1949
9. T. Sugiura S. Kondo A. Sugagawa N. Akihro S. Nakane A. Shinoda K. Itoh A. Yamashita K. Waku Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995 215 89 97
10. R. Mechoulam S. Ben-Shabat L. Hanus M. Ligumsky N. E. Kaminski A. R. Shatz A. Gopher S. Almog B. R. Martin D. R. Compton R. G. Pertwee G. Griffin M. Bayewitch J. Barg Z. Vogel Biochem. Pharmacol. 1995 50 83 90
11. N. Stella P. Schweitzer D. Piomelli Nature 1997 388 773 778
12. B. F. Cravatt D. K. Giang S. P. Mayfield D. L. Boger R. A. Lerner N. B. Gilula Nature 1996 384 83 87
13. J. Z. Long W. Li L. Booker J. J. Burston S. G. Kinsey J. E. Schlosburg F. J. Pavon A. M. Serrano D. E. Selley L. H. Parsons A. H. Lichtman B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2009 5 37 44
14. B. Pan W. Wang J. Z. Long D. Sun C. J. Hillard B. F. Cravatt Q. S. Liu J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 331 591 597
15. J. Z. Long X. Jin A. Adibekian W. Li B. F. Cravatt J. Med. Chem. 2010 53 1830 1842
16. J. E. Schlosburg J. L. Blankman J. Z. Long D. K. Nomura B. Pan S. G. Kinsey P. T. Nguyen D. Ramesh L. Booker J. J. Burston E. A. Thomas D. E. Selley L. J. Sim-Selley Q. S. Liu A. H. Lichtman B. F. Cravatt Nat. Neurosci. 2010 13 1113 1119
17. A. H. Lichtman C. C. Shelton T. Advani B. F. Cravatt Pain 2004 109 319 327
18. G. Gobbi F. R. Bambico R. Mangieri M. Bortolato P. Campolongo M. Solinas T. Cassano M. G. Morgese G. Debonnel A. Duranti A. Tontini G. Tarzia M. Mor V. Trezza S. R. Goldberg V. Cuomo D. Piomelli Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 18620 18625
19. K. Ahn D. S. Johnson B. F. Cravatt Expert Opin. Drug Discovery 2009 4 763 784
20. M. P. Patricelli M. A. Lovato B. F. Cravatt Biochemistry 1999 38 9804 9812
21. M. P. Patricelli B. F. Cravatt Biochemistry 1999 38 14125 14130
22. M. P. Patricelli B. F. Cravatt J. Biol. Chem. 2000 275 19177 19184
23. M. K. McKinney B. F. Cravatt J. Biol. Chem. 2003 278 37393 37399
24. M. Seierstad J. G. Breitenbucher J. Med. Chem. 2008 51 7327 7343
25. K. Otrubova C. Ezzili D. L. Boger Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4674 4685
26. J. L. Wiley M. A. Dewey R. G. Jefferson R. L. Winckler T. D. Bridgen K. A. Willoughby B. R. Martin Life Sci. 2000 67 1573 1583
27. D. G. Deutsch S. T. Glaser J. M. Howell J. S. Kunz R. A. Puffenbarger C. J. Hillard N. Abumrad J. Biol. Chem. 2001 276 6967 6973
28. D. L. Deutsch R. Omeir G. Arreaza D. Salehani G. D. Prestwich Z. Huang A. Howlett Biochem. Pharmacol. 1997 53 255 260
29. M. Mor S. Rivara A. Lodola P. V. Plazzi G. Tarzia A. Duranti A. Tontini G. Piersanti S. Kathuria D. Piomelli J. Med. Chem. 2004 47 4998 5008
30. G. Tarzia A. Duranti G. Gatti G. Piersanti A. Tontini S. Rivara A. Lodola P. V. Plazzi M. Mor S. Kathuria D. Piomelli ChemMedChem 2006 1 130 139
31. S. Y. Sit C. Conway R. Bertekap K. Xie C. Bourin K. Burris H. Deng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3287 3291
32. M. J. Myllymaeki S. M. Saario A. O. Kataja J. A. Castillo-Melendez T. Nevalainen R. O. Juvonen T. Jaervinen A. M. P. Koskinen J. Med. Chem. 2007 50 4236 4242
33. G. Ortar M. G. Cascio L. De Petrocellis E. Morera F. Rossi A. Schiano-Moriello M. Nalli V. de Novellis D. F. Woodward S. Maione V. Di Marzo J. Med. Chem. 2007 50 6554 6569
34. M. Mor A. Lodola S. Rivara F. Vacondio A. Duranti A. Tontini S. Sanchini G. Piersanti J. R. Clapper A. R. King G. Tarzia D. Piomelli J. Med. Chem. 2008 51 3487 3498
35. A. Minkkilae M. J. Myllymaeki S. M. Saario J. A. Castillo-Melendez A. M. P. Koskinen C. J. Fowler J. Leppaenen T. Nevalainen Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2994 3008
36. M. J. Myllymaki H. Kasnanen A. O. Kataja M. Lahtela-Kakkonen S. M. Saario A. Poso A. M. P. Koskinen Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4179 4191
37. J. R. Clapper F. Vacondio A. R. King A. Duranti A. Tontini C. Silva S. Sanchini G. Tarzia M. Mor D. Piomelli ChemMedChem 2009 4 1505 1513
38. F. Vacondio C. Silva A. Lodola A. Fioni S. Rivara A. Duranti A. Tontini S. Sanchini J. R. Clapper D. Piomelli M. Mor G. Tarzia ChemMedChem 2009 4 1495 1504
39. F. Vincent M. T. Nguyen D. E. Emerling M. G. Kelly M. A. J. Duncton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6793 6796
40. E. Morera L. De Petrocellis L. Morera A. S. Moriello A. Ligresti M. Nalli D. F. Woodward F. Di Marzo G. Ortar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6806 6809
41. V. Onnis C. Congiu E. Bjoerklund F. Hempel E. Soederstroem C. J. Fowler J. Med. Chem. 2010 53 2286 2298
42. S. Y. Sit C. M. Conway K. Xie R. Bertekap C. Bourin K. D. Burris Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1272 1277
43. H. Kaesnaenen M. J. Myllymaeki A. Minkkilae A. O. Kataja S. M. Saario T. Nvalainen A. M. P. Koskinen A. Poso ChemMedChem 2010 5 213 231
44. S. Gattinoni C. De Simone S. Dallavalle F. Fezza R. Nannei D. Amadio P. Minetti G. Quattrociocchi A. Caprioli F. Borsini W. Cabri S. Penco L. Merlini M. Maccarrone ChemMedChem 2010 5 357 360
45. S. Gattinoni C. De Simone S. Dallavalle F. Fezza R. Nannei N. Battista P. Minetti G. Quattrociocchi A. Caprioli F. Borsini W. Cabri S. Penco L. Merlini M. Maccarrone Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4406 4411
46. F. Vacondio C. Silva A. Lodola C. Carmi S. Rivara A. Duranti A. Tontini S. Sanchini J. R. Clapper D. Piomelli G. Tarzia M. Mor Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4466 4473
47. K. Ahn D. S. Johnson L. R. Fitzgerald M. Liimatta A. Arendse T. Stevenson E. T. Lund R. A. Nugent T. Z. Nomanbhoy J. P. Alexander B. F. Cravatt Biochemistry 2007 46 13019 13030
48. J. M. Keith R. Apodaca W. Xiao M. Seierstad K. Pattabiraman J. Wu M. Webb M. J. Karbarz S. Brown S. Wilson B. Scott C.-S. Tham L. Luo J. Palmer M. Wennerholm S. Chaplan J. G. Breitenbucher Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4838 4843
49. M. J. Karbarz L. Luo L. Chang C.-S. Tham J. A. Palmer S. J. Wilson M. L. Wennerholm S. M. Brown B. P. Scott R. L. Apodaca J. M. Keith J. Wu J. G. Breitenbucher S. R. Chaplan M. Webb Anesth. Analg. 2009 108 316 329
50. K. Ahn D. S. Johnson M. Mileni D. Beidler J. Z. Long M. K. McKinney E. Weerapana N. Sadagopan M. Liimatta S. E. Smith S. Lazerwith C. Stiff S. Kamtekar K. Bhattacharya Y. Zhang S. Swaney K. Van Becelaere R. C. Stevens B. F. Cravatt Chem. Biol. 2009 16 411 420
51. D. S. Johnson K. Ahn S. Kesten S. E. Lazerwith Y. Song M. Morris L. Fay T. Gregory C. Stiff J. B. Dunbar M. Liimatta D. Beidler S. Smith T. K. Nomanbhoy B. F. Cravatt Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2865 2869
52. T. Hart A. T. Macias K. Benwell T. Brooks J. D'Alessandro P. Dokurno G. Francis B. Gibbons T. Haymes G. Kennett S. Lightowler H. Mansell N. Matassova A. Misra A. Padfield R. Parsons R. Pratt A. Robertson S. Walls M. Wong S. Roughley Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4241 4244
53. J. L. Wang S. J. Bowen B. A. Schweitzer H. M. Madsen J. McDonald M. J. Pelc R. E. Tenbrink D. Beidler A. Thorarensen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5970 5974
54. D. S. Johnson C. Stiff S. E. Lazerwith S. R. Kesten L. K. Fay M. Morris D. Beidler M. B. Liimatta S. E. Smith D. T. Dudley N. Sadagopan S. N. Bhattachar S. J. Kesten T. Z. Nomanbhoy B. F. Cravatt K. Ahn ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 91 96
55. G. Palermo D. Branduardi M. Masetti A. Lodola M. Mor D. Piomelli A. Cavalli M. De Vivo J. Med. Chem. 2011 54 6612 6623
56. D. L. Boger H. Sato A. E. Lerner B. J. Austin J. E. Patterson M. P. Patricelli B. F. Cravatt Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 265 270
57. D. L. Boger H. Sato A. E. Lerner M. P. Hedrick R. A. Fecik H. Miyauchi G. D. Wilkie B. J. Austin M. P. Patricelli B. F. Cravatt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 5044 5049
58. D. L. Boger H. Miyauchi M. P. Hedrick Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1517 1520
59. D. Leung W. Du C. Hardouin H. Cheng I. Hwang B. F. Cravatt D. L. Boger Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1423 1428
60. D. L. Boger H. Miyauchi W. Du C. Hardoin R. A. Fecik H. Cheng I. Hwang M. P. Hedrick D. Leung O. Acevedo C. R. W. Guimaráes W. L. Jorgenson B. F. Cravatt J. Med. Chem. 2005 48 1849 1856
61. F. A. Romero I. Hwang D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2006 68 14004 14005
62. F. A. Romero W. Du I. Hwang T. J. Rayl F. S. Kimball D. Leung H. S. Hoover R. L. Apodaca J. G. Breitenbucher B. F. Cravatt D. L. Boger J. Med. Chem. 2007 50 1058 1068
63. C. Hardouin M. J. Kelso F. A. Romero T. J. Rayl D. Leung I. Hwang B. F. Cravatt D. L. Boger J. Med. Chem. 2007 50 3359 3368
64. F. S. Kimball F. A. Romero C. Ezzili J. Garfunkle T. J. Rayl D. G. Hochstatter I. Hwang D. L. Boger J. Med. Chem. 2008 51 937 947
65. A. Timmons M. Seierstad R. Apocada M. Epperson D. Pippel S. Brown L. Chang B. Scott M. Webb S. R. Chaplan J. G. Breitenbucher Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2109 2113
66. J. Garfunkle C. Ezzili T. J. Rayl D. G. Hochstatter I. Hwang D. L. Boger J. Med. Chem. 2008 51 4393 4403
67. J. K. Demartino J. Garfunkle D. G. Hochstatter B. F. Cravatt D. L. Boger Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5842 5846
68. C. Ezzili M. Mauro N. McGlinchey J. Z. Long S. G. Kinsey D. S. Hochstatter R. C. Stevens A. H. Lichtman B. F. Cravatt E. J. Bilsky D. L. Boger J. Med. Chem. 2011 54 2805 2822
69. J. DeFalco, M. T. Nguyen, S. Gowlugari, K. Caub, D. Steiger, D. O'Mahony, M. Cox, A. Estiarte, R. Johnson, J. Kincaid, D. E. Emerling, M. G. Kelly, M. Duncton and F. Vincent, Characterization of a Novel Class of Reversible FAAH Inhibitors, presented at World Pharmaceutical Congress, Philadelphia, USA, June 9-10, 2009
70. X. Wang K. Sarris K. Kage D. Zhang S. P. Brown T. Kolasa C. Surowy O. F. El Kouhen S. W. Muchmore J. D. Brioni A. O. Stewart J. Med. Chem. 2009 52 170 180
71. D. J. Gustin Z. Ma X. Min Y. Li C. Hedberg C. Guimaraes A. C. Porter M. Lindstrom D. Lester-Zeiner G. Xu T. J. Carlson S. Xiao C. Meleza R. Connors Z. Wang F. Kayser Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2492 2496
72. X. Min S. T. Thibault A. C. Porter D. J. Gustin T. J. Carlson H. Xu M. Lindstrom G. Xu C. Uyeda Z. Ma Y. Li F. Kayser N. P. C. Walker Z. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 7379 7384
73. C. W. Scott G. Tian H. H. Yu K. A. Paschetto D. E. Wilkins L. Meury C. Q. Cao J. Varnes P. D. Edwards Eur. J. Pharmacol. 2011 667 74 79
74. M. Feledziak G. C. Muccioli D. M. Lambert J. Marchand-Brynaert J. Med. Chem. 2011 54 6812 6823
75. J. G. Robertson Biochemistry 2004 44 5561 5571
76. D. C. Swinney Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 801 808
77. A.-E. F. Nassar A. Anaya-Lopez Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004 7 126 136
78. A. H. Lichtman D. Leung C. C. Shelton A. Saghaltelian C. Hardouin D. L. Boger B. F. Cravatt J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004 31 441 448
79. J. E. Schlosburg D. L. Boger B. F. Cravatt A. H. Lichtman J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 329 314 323
80. S. G. Kinsey J. Z. Long S. T. O'Neil R. A. Abdulla J. L. Poklis D. L. Boger B. F. Cravatt A. H. Lichtman J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 330 902 910
81. C. Kaub, S. Gowlugari, J. Kincaid, R. J. Johnson, D. J. R. O'Mahony, M. A. Estiarte-Martinéz and M. Duncton, WO2010039186, 2010
82. Chem. Abstr., 2010, 152, 429696
83. G. Wuitschik M. Rogers-Evans K. Mueller H. Fischer B. Wagner F. Schuler L. Polonnchuk E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7736 7739
84. G. Wuitschik M. Rogers-Evans A. Buckl M. Bernasconi M. Marki T. Godel H. Fischer B. Wagner I. Parrilla F. Schuler J. Schneider A. Aker B. W. Schweizer K. Muller E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4512 4515
85. G. Wuitschik E. M. Carreira B. Wagner H. Fischer I. Parrilla F. Schuler M. Rogers-Evans K. Muller J. Med. Chem. 2010 53 3227 3246
86. J. A. Burkhard G. Wuitschik M. Rogers-Evans K. Muller E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9052 9067
87. M. A. J. Duncton M. A. Estiarte D. Tan C. Kaub D. J. R. O'Mahony R. J. Johnson M. Cox W. T. Edwards M. Wan J. Kincaid M. G. Kelly Org. Lett. 2008 10 3259 3262
88. M. A. J. Duncton M. A. Estiarte R. J. Johnson M. Cox D. J. R. O'Mahony W. T. Edwards M. G. Kelly J. Org. Chem. 2009 73 6354 6357
89. M. Mileni D. S. Johnson Z. Wang D. S. Everdeen M. Liimatta B. Pabst K. Bhattacharya R. A. Nugent S. Kamtekar B. F. Cravatt K. Ahn R. C. Stevens Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 12820 12824