Trehalose mimetics as inhibitors of trehalose processing enzymes

Carbohydrate Chemistry

Volumn 37, Issue , 2011, Pages 259-302

  Bini, Davide ^a   Cardona, Francesca ^b   Gabrielli, Luca ^a   Russo, Laura ^a   Cipolla, Laura ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859812707     PISSN: 2041353X     EISSN: 14651963     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1039/9781849732765-00259     Document Type: Article

References (219)

1. T. Furuki, K. Oku and M. Sakurai, Front. Biosci., 2009, 14, 3523.
2. N. K. Jain and I. Roy, Protein Sci., 2009, 18, 24.
3. N. Teramoto, N. D. Sachinvala and M. Shibata, Molecules, 2008, 13, 1773.
4. Crowe, Adv. Exp. Med. Biol. 2007, 594, 143.
5. A. D. Elbein, Y. T. Pan, I. Pastuszak and D. Carroll, Glycobiol., 2003, 13, 17R.
6. C. Schiraldi, I. Di Lernia and M. De Rosa, Trends Biotechnol., 2002, 20, 420.
7. A. B. Richards, S. Krakowka, L. B. Dexter, H. Schmid, A. P. Wolterbeek, D. H. Waalkens-Berendsen, A. Shigoyuki and M. Kurimoto, Food Chem. Toxicol., 2002, 40, 871.
8. A. Wingler, Phytochemistry, 2002, 60, 437.
9. J. H. Crowe, L. M. Crowe, A. E. Oliver, N. Tsvetkova, W. Wolkers and F. Tablin, Cryobiol., 2001, 43, 89.
10. J. C. Arguelles, Arch. Microbiol., 2000, 174, 217.
11. T. Chen, A. Fowler and M. Toner, Cryobiol., 2000, 40, 277.
12. J. H. Crowe, J. F. Carpenter and L. M. Crowe, Annu. Rev. Physiol., 1998, 60, 73.
13. C. A. Behm, Int. J. Parasitol., 1997, 27, 215.
14. P. S. De-Araujo, Braz. J. Med. Biol. Res. 1996, 29, 873.
15. A. Becker, P. Schloder, J. E. Steele and G. Wegener, Experientia, 1996, 52, 433.
16. C. L. Paiva and A. D. Panek, Biotechnol. Annu. Rev., 1996, 2, 293.
17. A. D. Panek, Braz. J. Med. Biol. Res., 1995, 28, 169.
18. Y. M. Newman, S. G. Ring and C. Colaco, Biotechnol. Genet. Eng. Rev., 1993, 11, 263.
19. J. H. Crowe, F. A. Hoekstra and L. M. Crowe, Annu. Rev. Physiol., 1992, 54, 579.
20. A. Wiemken, Antonie Van Leeuwenhoek, 1990, 58, 209.
21. J. H. Crowe, L. M. Crowe, J. F. Carpenter, A. S. Rudolph, C. A. Wistrom, B. J. Spargo and T. J. Anchordoguy, Biochim. Biophys. Acta, 1988, 947, 367.
22. J. H. Crowe, L. M. Crowe, J. F. Carpenter and C. Aurell Wistrom, Biochem. J., 1987, 242, 1.
23. M. A. Singer and S. Lindquist, Trends Biotechnol., 1998, 16, 460.
24. T. Higashiyama, Pure Appl. Chem., 2002, 74, 1263.
25. C. A. L. S. Colaco and B. Roser, 1995. Trehalose-A multifunctional additive for food preservation. In Food packaging and preservation; Mathlouthi M, Ed. London: Blackie Professional, pp 123-140.
26. A. D. Elbein, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1974, 30, 227.
27. M. Kubota, New Food Ind., 2005, 47, 17.
28. J. M. Thevelein, 1996. Regulation Of Trehalose Metabolism And Its Relevance To Cell Growth And Function. In: Brambl R, Marzluf GA (Eds) The Mycota, Vol 3. Springer, Berlin Heidelberg New York, Pp 395-414.
29. A. R. Strom and I. Kaasen, Mol. Microbiol., 1993, 8, 205.
30. N. Benaroudj, D. H. Lee and A. L. Goldberg, J. Biol. Chem., 2001, 276, 24261.
31. W. E. Trevelyan and J. S. Harrison, Biochem. J., 1956, 62, 177.
32. S. Nwaka and H. Holzer, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol., 1998, 58, 197.
33. B. Roser, Biopharm., 1991, 5, 47.
34. M. Karel and T. P. Labuza, J. Agric. Food Chem., 1968, 16, 717.
35. T. Schoebel, S. Tannenbaum and T. Labuza, J. Food Sci., 1969, 34, 324.
36. M. J. Flink, J. Food Sci., 1983, 48, 539.
37. F. Sussich, R. Urbani, F. Princivalle and A. Cesaro, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7893.
38. D. P. Miller, J. J. De Pablo and H. Corti, H. Pharm. Res., 1997, 14, 578.
39. G. M. Brown, D. C. Rohrer, B. Berking, C. A. Beevers, R. O. Gould and R. Simpson, Acta Crystallogr. B, 1972, 28, 3145.
40. G. M. Brown and H. A. Levy, Science, 1963, 141, 921.
41. G. A. Jeffrey, Acta Crystallogr. B, 1990, 46, 89.
42. G. A. Jeffrey and W. Saenger, 1991. Hydration Of Proteins. In Hydrogen Bonding In Biological Structures; Jeffrey GA, Saenger W, Eds. Berlin: Springer, Pp 459-486.
43. K. Tanaka, Food Ind., 2009, 52, 45.
44. S. Ohtake and Y. J. Wang, J. Pharm. Sci. 2011, 100, 2020 and references cited
45. F. Albertorio, V. A. Chapa, X. Chen, A. J. Diaz and P. S. Cremer, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10567.
46. R. P. Adams, E. Kendall and K. K. Kartha, Biochem. Syst. Ecol, 1990, 18, 107.
47. J. Muller, R. A. Aeschbacher, A. Wingler, T. Boller and A. Wiemken, Plant Physiol., 2001, 125, 1086.
48. Z. I. Sabry and N. A. Atallah, Nature, 1961, 190, 915.
49. B. Lindberg, Acta Chem. Scand., 1955, 9, 917.
50. J. Augier, Compt. Rend., 1954, 239, 87.
51. A. S. Sussman and B. T. Lingappa, Science, 1959, 130, 1343.
52. J. S. Clegg and M. F. Filosa, Nature, 1961, 192, 1077.
53. M. Elander and K. Myrback, Arch. Biochem., 1949, 21, 249.
54. L. C. Stewart, N. K. Richtmyer and C. S. Hudson, J. Am. Chem. Soc., 1951, 72, 2059.
55. G. M. Gadd, K. Chalmers and R. H. Reed, FEMS Microbiol. Lett., 1987, 48, 249.
56. P. Van Dijck, D. Colavizza, P. Smet and J. M. Thevelein, Appl. Environ. Microbiol., 1995, 61, 109.
57. E. Lederer, Chem. Phys. Lipids, 1976, 16. 91.
58. M. C. Martin, L. A. Diaz, M. B. Manzanal and C. Hardisson, FEMS Microbiol. Lett., 1986, 35, 49.
59. A. D. Elbein and M. Mitchell, J. Bacteriol., 1973, 113, 863.
60. T. Shimakata and Y. Minatagawa, Arch. Biochem. Biophys., 2000, 380, 331.
61. M. Ohta, Y. T. Pan, R. A. Laine and A. D. Elbein, Eur. J. Biochem., 2002, 269, 1.
62. T. Peterbauer, J. Mucha, L. Mach and A. Richter, J. Biol. Chem., 2002, 277, 194.
63. I. Kaasen, J. Mcdougall and A. R. Strom, Gene, 1994, 145, 9.
64. K. Maruta, K. Hattori, T. Nakada, M. Kubota, T. Sugimoto and M. Kurimoto, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1996, 60, 717.
65. K. Maruta, H. Mitsuzumi, T. Nakada, M. Kubota, H. Chaen, S. Fukuda, T. Sugimoto and M. Kurimoto, Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1291, 177.
66. T. Nishimoto, M. Nakano, T. Bnakada, H. Chaen, S. Fukuda, T. Sugimoto, M. Kurimoto and Y. Tsujisaka, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 60, 640.
67. K. Maruta, K. Hattori, T. Nakada, M. Kubota, T. Sugimoto and M. Kurimoto, Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1289, 10.
68. G. R. Wyatt and G. F. Kalf J. Gen. Physiol., 1957, 40, 833.
69. D. Fairbairn, Nature, 1958, 181, 1593.
70. D. Fairbairn and R. F. Passey, Exp. Parasitol., 1957, 6, 566.
71. G. F. Kalf and S. V. Rieder, J. Biol. Chem., 1958, 230, 691.
72. S. Friedman, Arch. Biochem. Biophys., 1960, 87, 252.
73. K. Takayama and E. L. Armstrong, Biochemistry, 1976, 15, 441.
74. B. Roser, Trends Food Sci. Tech., 1991, 2, 166.
75. K. Aleel, Grennan Plant Physiol. 2007, 144, 3, and references cited therein.
76. N. Avonce, B. Leyman, J. O. Mascorro-Gallardo, P. Van Dijck, J. M. Thevelein and G. Iturriaga, Plant Physiol., 2004, 136, 3649.
77. N. Avonce, A. Mendoza-Vargas, E. Morett and G. Iturriaga, BMC Evol. Biol., 2006, 6, 109.
78. P. J. Eastmond and I. A. Graham, Curr. Opin. Plant Biol., 2003, 6, 231.
79. A. Van Laere, Microbiol. Rev., 1989, 63, 201.
80. J. G. Lewis, R. P. Learmonth and K. Watson, Microbiol., 1995, 141, 687.
81. C.-G. Hounsa, E. Vincent, J. M. Thevelein, S. Hohmann and B. A. Prior, Microbiol., 1998, 144, 671.
82. J. Winderickx, J. H. De Winde, M. Crauwels, A. Hino, S. Hohmann, P. Van Dijck and J. M. Thevelein, Mol. Gen. Genet., 1996, 252, 470.
83. H. Zähringer, J. M. Thevelein and S. Nwaka, Mol. Microbiol., 2000, 35, 397.
84. B. M. Whatmore and R. H. Reed, J. Gen. Microbiol., 1990, 136, 2527.
85. D. Chatterjee, Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 579.
86. R. Koch, Mitt. K. Gesundheitsamt 1884, 2, 1.
87. G. Middlebrook, R. J. Dubos and C. J. J. Pierce, Exp. Med., 1947, 86, 175.
88. H. Noll, H. Bloch, J. Asselineau and E. Lederer, Biochim. Biophys. Acta, 1956, 20, 299.
89. H. Schoenen, B. Bodendorfer, K. Hitchens, S. Manzanero, K. Werninghaus, F. Nimmerjahn, E. M. Agger, S. Stenger, P. Andersen, J. Ruland, G. D. Brown, C. Wells and R. Lang, J Immunol 2010, 184, 2756.
90. P. J. Brennan and H. Nikaido, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 29.
91. G. S. Besra, R. C. Bolton, M. R. Mcneil, M. Ridell, K. E. Simpson, J. Glushka, H. Van Halbeek, P. J. Brennan and D. E. Minnikin, Biochemistry, 1992, 31, 9832.
92. M. Daffe, C. Lacave, M. A. Laneelle, M. Gillois and G. Laneele, Eur. J. Biochem., 1988, 172, 579.
93. B. M. Goren, O. Brokl, P. Roller, H. M. Fales and B. C. Dasy, Biochemistry, 1976, 15, 2728.
94. S. Alugupalli, M. A. Laneelle, L. Larsson and M. Daffe, J. Bacteriol., 1995, 177, 4566.
95. M. B. Goren, O. Brokl, B. C. Das and E. Lederer, Biochemistry 1971, 10, 72.
96. M. B. Goren, Handbook Lip. Res. 1990, 6, 363.
97. J. D. Mougous, et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 17037.
98. M. Gilleron, S. Stenger, Z. Mazorra, F. Wittke, S. Mariotti, G. B. Hmer, J. Prandi, L. Mori, G. Puzo and G. De Libero, J. Exp. Med., 2004, 199, 649.
99. M. B. Goren, Biochim. Biophys. Acta 1970, 210, 116.
100. M. B. Goren, O. Brokl and W. B. Schaefer, Infect. Immun. 1974, 9, 142.
101. M. Daffe and P. Draper, Adv. Microb. Physiol., 1998. 39, 131.
102. G. R. Wyatt and G. F. Kalf, Fed. Proc. 1956, 15, 388.
103. G. F. Howden and B. A. Kilby, Chem. Ind., 1956, 1453.
104. S. N. Thompson, Adv. Insect. Physiol., 2003, 31, 206.
105. D. E. Mullins, 1985. Chemistry and Physiology Of The Hemolymph. In: Comparative Insect Physiology, Biochemistry And Pharmacology, Vol. 3 (Eds. Kerkut, G. A. and Gilbert, L. I.), Pp. 355-400. New York: Pergamon Press.
106. K. A. L. De Smet, A. Weston, I. N. Brown, D. B. Young and B. D. Robertson, Microbiol., 2000, 146, 199.
107. A. Wolf, R. Krämer and S. Morbach, Mol. Microbiol. 2003, 49, 1119.
108. H. M. Giæver, O. B. Styrvold, I. Kaasen and A. R. Strøm, J Bacteriol 1988, 170:2841.
109. Q. Qu, S. J. Lee and W. Boos, J. Biol. Chem., 2004, 279, 47890.
110. S. I. Ryu, C. S. Park, J. Cha, E. J. Woo and S. B. Lee, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 329, 429.
111. T. Kouril, M. Zaparty, J. Marrero, H. Brinkmann and B. Siebers, Arch Microbiol, 2008, 190, 355.
112. S. I. Ryu, J. E. Kim, N. T. Huong, E. J. Woo, S. K. Moon and S. B. Lee, Enz. Microb. Technol., 2010, 47, 249.
113. A. Nobre, S. Alarico, C. Fernandes, N. Empadinhas and M. S. Da Costa, J. Bacteriol., 2008, 190, 7939.
114. B. Leyman, P. Van Dijck and J. M. Thevelein, Trends Plant Sci. 2001, 6, 510.
115. M. Ramon, I. De Smet, L. Vandesteene, M. Naudts, B. Leyman, P. Van Dijck, F. Rolland, T. Beeckman and J. M. Thevelein, Plant. Cell. Environ., 2009, 32, 1015.
116. P. Coutinho, E. Deleury, G. J. Davies and B. Henrissat, J. Mol. Biol. 2003, 328, 307.
117. R. P. Gibson, J. P. Turkenburg, R. M. Lloyd, S. J. Charnock and G. J. Davies, Chem. Biol. 2002, 9, 1337.
118. A. D. Elbein, J. Bacteriol., 1968, 96, 1623.
119. D. Lapp, B. W. Patterson and A. D. Elbein, J. Biol. Chem., 1971, 246, 4567.
120. R. Gibson, C. A. Tarling, S. Roberts, S. G. Withers and G. J. Davies, J. Biol. Chem. 2004, 279, 1950
121. J. C. Errey, S. S. Lee, R. P. Gibson, C. Martinez Fleites, C. S. Barry, P. M. J. Jung, A. C. O. Sullivan, B. G. Davis and G. J. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1234.
122. W. Bell, W. Sun, S. Hohmann, S. Wera, A. Reinders, C. De Virgilio, A. Wiemken and J. M. Thevelein, J. Biol. Chem., 1998, 272, 33311.
123. A. Noubhani, O. Bunoust, M. Rigolet and J. M. Thevelein, Eur. J. Biochem., 2000, 267, 4566.
124. M. Martínez-Esparza, A. Aguinaga, P. González- Párraga, P. García-Peñarrubia, T. Jouault and J. C. Argüelles, Clin Microbiol Infect. 2007, 13, 384.
125. M. Martínez-Esparza, A. Tapia-Abellán, A. Vitse-Standaert, P. García-Peñarrubia, J. C. Argüelles, D. Poulain and T. Jouault, Glycobiology, 2011 21, 796.
126. N. Avonce, J. Wuyts, K. Verschooten, L. Vandesteene and P. Van Dijck, Mol. Biol. Evol., 2010, 27, 359.
127. S. Klutts, I. Pastuszak, V. Korath-Edavana, P. Thampi, Y. T. Pan, E. Abraham, J. D. Carroll and A. D. Elbein, J. Biol. Chem., 2003, 278, 2093.
128. E. Bourquelot, Bull. Soc. Mycol. Fr., 1983, 9, 189.
129. P. M. Coutinho and B. Henrissat, In Recent Advances In Carbohydrate Bioengineering (Eds.: H. J. Gilbert, G. J. Davies, B. Henrissat, B. Svensson), Royal Society Of Chemistry, Cambridge, 1999, Pp. 3.
130. Y. Yonemaya and J. E. Lever, J. Cell. Physiol., 1987, 131, 330.
131. A. Dahlqvist, Anal. Biochem., 1968, 22, 99.
132. J. Ruf, H. Wacker, P. James, M. Maffia, P. Seiler, G. Galand, V. Kiekebusch, A. G. Semenza and N. Mantei, J. Biol. Chem., 1990, 265, 15034.
133. R. P. Gibson, T. M. Gloster, S. Roberts, R. A. J. Warren, I. Storch De Gracia, A. Garcia, J. L. Chiara and G. J. Davies, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 4115.
134. J. Defaye, H. Driguez and B. Henrissat, Carbohydr. Res., 1983, 124, 265.
135. C. Hoffmann, A. Leis, M. Niederweis, J. M. Plitzko and H. Engelhard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 3963.
136. C. E. Barry and K. Mdluli, Trends Microbiol. 1996, 4, 275.
137. P. Kumar, M. W. Schelle, M. Jain, F. L. Lin, C. J. Petzold, M. D. Leavell, J. A. Leary, J. S. Cox and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 11221.
138. J. D. Mougous, C. J. Petzold, R. H. Senaratne, D. H. Lee, D. L. Akey, F. L. Lin, S. E. Munchel, M. R. Pratt, L. W. Riley, J. A. Leary, J. M. Berger and C. R. Bertozzi, Nature Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 721.
139. J. O. Kilburn, K. K. Takayama and E. E. L. Armstrong, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1982, 108, 132.
140. M. Jackson, C. Raynaud, M. A. Laneelle, Christophe Guilhot, Christine Laurent-Winter, D. Ensergueix, B. Gicqueland and M. Daffe, Mol. Microbiol. 1999, 31, 1573.
141. V. Puech, N. Bayan, K. Salim, G. Leblon and M. Daffe, Mol. Microbiol., 2000, 35, 1026.
142. S. E. Converse, J. D. Mougous, M. D. Leavell, J. A. Leary, C. R. Bertozzi and J. S. Cox J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 6121.
143. S. K. Hatzios, M. W. Schelle, C. M. Holscla, C. R. Behrens, Z. Botyanszki, F. L. Lin, B. L. Carlson, P. Kuman, J. A. Leary. and C. R. Bertozzi, J. Biol. Chem., 2009, 284, 12745.
144. K. Takayama, C. Wang and G. S. Besra, Clin. Microbiol. Rev., 2005, 18, 81.
145. D. R. Ronning, T. Klabunde, G. S. Besra, V. D. Vissa, J. T. Belisle and J. C. Sacchettini, Nature Struct. Biol. 2000, 7, 141.
146. D. H. Anderson, G. Harth, M. A. Horwitz and D. Eisenberg, J. Mol. Biol. 2001, 307, 671.
147. D. R. Ronning, V. Vissa, G. S. Besra, J. T. Belisle and J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem., 2004, 279, 36771.
148. K. Mbackus, H. L. Boshoff, C. Sbarry, O. Boutureira, M. K. Patel, F. D'Hooge, S. S. Lee, L. Evia, K. Tahlan, C. Ebarry and B. G. Davis, Nature Chem. Biol., 2011, 7, 228.
149. J. D. Mougous, R. E. Green, S. J. Williams, S. E. Brenner and C. R. Bertozzi, Chem. Biol., 2002, 9, 767.
150. G. Ribeiro Morais, A. J. Humphrey and R. A. Falconer, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1039.
151. R. Namme, T. Mitsugi, H. Takahashi and S. Ikegami, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3758.
152. R. S. Babu and G. A. O'Doherty, J. Carbohydr. Chem., 2005, 24, 169.
153. Y. Hui and C.-W. T. Chang, Org. Lett., 2002, 4, 2246.
154. Y. L. Jiang, L. Q. Tang, S. Miyanaga, Y. Igarashi, I. Saiki and Z. P. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1089.
155. F. L. Lin, H. Van Halbeek and C. R. Bertozzi, Carbohydr. Res. 2007, 342, 2014.
156. C. D. Leigh and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem. 2008, 73, 1008.
157. M. K. Patel and B. G. Davis, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 4232.
158. World Health Organization. Global Tuberculosis Control Report 2008.
159. Http://Www.Who.Int/Tb/En
160. D. B. Young, J. Clin. Invest. 2008, 118, 1255.
161. S. Gobec, I. Plantan, J. Mravljak, U. S. V., R. A. Wilson, G. S. Besra, S. L. Soares, R. Appelberg and D. Kikelj, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 54.
162. A. Kovac, R. A. Wilson, G. S. Besra, M. Filipic, D. Kikel and S. Gobec, J. Enzym. Inhib. Med. Ch. 2006;21, 391.
163. J. D. Rose, J. A. Maddry, R. N. Comber, W. J. Suling, L. N. Wilson and R. C. Reynolds, Carbohydr. Res., 2002, 337, 105.
164. J. Wang, B. Elchert, Y. Hui, J. Y. Takemoto, M. Bensaci, J. Wennergren, H. Chang, R. Raia and C.-W. T. Chang, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 6397.
165. J. Guiard, A. Collmann, M. Gilleron, L. Mori, G. De Libero, J. Prandi and G. Puzo, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 9734.
166. G. Wegener, V. Tschiedel, P. Schlöder and O. Ando, J. Exp. Biol. 2003, 206, 1233.
167. A. Kato, E. Kano, I. Adachi, R. J. Molyneux, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, M. R. Wormald, H. Kizu, K. Ikeda and N. Asano, Tetrahedron: Asymm., 2003, 14, 325.
168. N. Asano, Glycobiology, 2003, 13, 93R.
169. M. Forcella, F. Cardona, A. Gotic, C. Parmeggiani, L. Cipolla, M. Gregori, R. Schirone, P. Fusi and P. Parenti, Glycobioogy, 2010, 20, 1186.
170. T. Iwasa, E. Higashide, H. Yamamoto and M. Shibata, J. Antibiot., 1971, 24, 107.
171. S. Horii, Y. Kameda and K. Kawahara, J. Antibiot., 1972, 25, 48.
172. Y. Kameda, N. Asano, T. Yamaguchi, K. Matsui, S. Horii and H. Fukase, J. Antibiot., 1986, 39, 1491
173. N. Asano, T. Yamaguchi, Y. Kameda and K. Matsui, J. Antibiot., 1987, 40, 526.
174. Y. Kameda, N. Asano, T. Yamaguchi and K. Matsui, J. Antibiot., 1987, 40, 563.
175. L.-Q. Jin and Y.-G. Zheng, Pestic. Biochem. Phys., 2009, 95, 28.
176. N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui and Y. Kono, J. Antibiot., 1990, 43, 722.
177. O. Ando, H. Satake, K. Itoi, A. Sato, M. Nakajima, S. Takahashi, H. Haruyama, Y. Obkuma, T. Kinoshita and R. Enokita, J. Antibiot., 1991, 44, 1165.
178. S. V. Kyosseva, Z. N. Kyossev and A. D. Elbein, Arch. Biochem. Biophys., 1995, 316, 821.
179. C. Uchida, T. Yamagishi, H. Kitahashi, Y. Iwaisaki and S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1605.
180. O. Ando, M. Kifune and M. Nakajima, Biosci. Biotech. Bioch., 1995, 59, 711.
181. C. Uchida, H. Kitahashi, S. Watanabe and S. Ogawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 1707.
182. C. Uchida, T. Yamagishi and S. Ogawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 589.
183. A. Berecibar, C. Grandjean and A. Siriwardena, Chem. Rev., 1999, 99, 779.
184. C. Uchida and S. Ogawa, Carbohydr. Lett. 1994, 1, 77.
185. C. Uchida, H. Kitahashi, T. Yamagishi, Y. Iwaisaki and S. Ogawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 2775.
186. J. L. Chiara, I. Storch De Gracia, A. García, A. Bastida, S. Bobo and M. D. Martín-Ortega, ChemBioChem, 2005, 6, 186.
187. O. Ando, M. Nakajima, M. Kifune, H. Fang and K. Tanzawa, Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1244, 295.
188. B. L. Rhinehart, Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1537.
189. C. Danzin and A. Ehrhard, Arch. Biochem. Biophys., 1987, 257, 472.
190. X. Qian, Z. Liu, Z. Li, Z. Li and G. Song, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5279.
191. R. J. Nash, L. E. Fellows, J. V. Dring, G. W. J. Fleet, A. E. Derome, T. A. Hamor, A. M. Scofield and D. J. Watkin, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2487.
192. J. T. Wrobel, In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, A. Brossi, Ed., Academic Press: New York, 1985, 26, 327-385.
193. D. J. Robins, In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, G. A. Cordell, Ed., Academic Press: New York, 1995, 46, 1-61.
194. R. J. Molyneux, M. Benson, R. Y. Wong, J. E. Tropea and A. D. Elbein, J. Nat. Prod., 1988, 51, 1198.
195. C. M. Harris, T. M. Harris, R. J. Molyneux, J. E. Tropea and A. D. Elbein, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5685.
196. R. J. Nash, L. E. Fellows, J. V. Dring, G. W. J. Fleet, A. Girdhar, N. G. Ramsden, J. M. Peach, M. P. Hegarty and A. M. Scofield, Phytochem., 1990, 29, 111.
197. R. J. Nash, L. E. Fellows, A. C. Plant, G. W. J. Fleet, A. E. Derome, P. D. Baird, M. P. Hegarty and A. M. Scofield, Tetrahedron, 1988, 44, 5959.
198. S. E. Denmark and B. Herbert, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7357.
199. S. E. Denmark and B. Herbert, J. Org. Chem., 2000, 65, 2887.
200. R. J. Nash, P. I. Thomas, R. D. Waigh, G. W. J. Fleet, M. R. Wormald, P. M. Lilley, Q. De and D. J. Watkin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7849.
201. M. R. Wormald, R. J. Nash, A. A. Watson, B. K. Bhadoria, R. Langford, A. Sims and G. W. J. Fleet, Carbohydr. Lett., 1996, 2, 169.
202. R. N. Chopra, S. L. Nayar and I. C. Chopra, Glossary of Indian Medicinal Plants, Council of Scientific and Industrial Research (India), New Dehli, 1956, 55;
203. R. B. Nair and G. Santhakumari, Ancient Science of Life: Journal of International Institute of Ayurveda, 1986, 6, 80-84.
204. J. K. Grover, S. Yadav and V. Vats, J. Ethnopharmacol., 2002, 81, 81.
205. S. R. Mentreddy, J. Sci. Food Agric., 2007, 87, 743.
206. A. A. Bell, L. Pickering, A. A. Watson, R. J. Nash, Y. T. Pan, A. D. Elbein and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5869.
207. S. E. Denmark and A. R. Hurd, J. Org. Chem., 2000, 65, 2875.
208. F. Cardona, C. Parmeggiani, E. Faggi, C. Bonaccini, P. Gratteri, L. Sim, T. M. Gloster, S. Roberts, G. J. Davies, D. R. Rose and A. Goti, Chem. Eur. J., 2009, 15, 1627.
209. N. Asano, A. Kato and K. Matsui, Eur. J. Biochem., 1996, 240, 692.
210. M. C. P. Silva, W. R. Terra and C. Ferreira, Insect Biochem. Mol. Biol. 2004, 34, 1089.
211. F. Cardona, A. Goti, C. Parmeggiani, P. Parenti, M. Forcella, P. Fusi, L. Cipolla, S. M. Roberts, G. J. Davies and T. M. Gloster, Chem. Commun., 2010, 46, 2629.
212. L. Vertesy, H.-W. Fehlhaber and A. Schulz, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1844.
213. X. Qian, Z. Li, Z. Liu, G. Song and Z. Li, Carbohydr. Res. 2001, 336, 79.
214. H. Dietrich and R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 1993, 250, 161.
215. P. Compain and O. R. Martin (Eds.), Iminosugars: from synthesis to therapeutic applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
216. C. Hirayama, K. Konno, N. Wasano and M. Nakamura, Insect Biochem. Mol. Biol. 2007, 37, 1348-1358.
217. K. Konno, H. Ono, M. Nakamura, K. Tateishi, C. Hirayama, Y. Tamura, M. Hattori, A. Koyama and K. Kohno, P. Natl. Acad. Sci USA 2006, 103, 1337-1341.
218. D. Bini, M. Forcella, L. Cipolla, P. Fusi, C. Matassini and F. Cardona, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3995-4000.
219. B. L. Rhinehart, K. M. Robinson, P. S. Liu, A. J. Payne, M. E. Wheatley and S. A. Wagner, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 241, 915-920.