Synthesis and antitumor activity of inositol phosphotriester analogues

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 18, 2012, Pages 3642-3654

  Song, Fanbo ^a   Zhang, Jing ^a   Zhao, Yuefang ^a   Chen, Wenbin ^a   Li, Luyuan ^a   Xi, Zhen ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; BIOLOGICAL FUNCTIONS; CANCER CELL LINES; CELL PENETRATION; CYTOTOXIC; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DRUG DISCOVERY; HUMAN CANCER CELLS; INOSITOL PHOSPHATE; PHOSPHATIDYLINOSITOL; PHOSPHOLIPASES; PHOSPHOTRIESTER; SECOND MESSENGER;

CELL CULTURE; CELL MEMBRANES; CYTOTOXICITY; LEAD COMPOUNDS; SIGNAL TRANSDUCTION; SUGARS;

ALCOHOLS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; INOSITOL PHOSPHATE;

ARTICLE; BREAST; CELL LINE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; DOSE RESPONSE; DRUG DEVELOPMENT; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; EPITHELIUM CELL; FEMALE; HELA CELL; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BREAST; CELL LINE; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG DISCOVERY; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; EPITHELIAL CELLS; FEMALE; HELA CELLS; HUMANS; INOSITOL PHOSPHATES; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84859809986     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob00031h     Document Type: Article

References (63)

1. K. Abel R. A. Anderson S. B. Shears J. Cell Sci. 2001 114 2207
2. A. Toker Cell. Mol. Life Sci. 2002 59 761
3. M. Bennett S. M. N. Onnebo C. Azevedo A. Saiardi Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 552
4. J. D. York Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2006 1761 552
5. A. R. Alcazar-Roman S. R. Wente Chromosoma 2008 117 1
6. C. J. Barker C. Illies G. C. Gaboardi P.-O. Berggren Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 3851
7. M. J. Berridge M. D. Bootman H. L. Roderick Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003 4 517
8. B. V. L. Potter D. Lampe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1933
9. D. J. Jenkins A. M. Riley B. V. L. Potter J. Org. Chem. 1996 61 7719
10. S. Ballereau S. N. Poirier G. Guillemette B. Spiess G. Schlewer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1859
11. M. de Kort V. Correa A. R. P. M. Valentjin G. A. van der Marel B. V. L. Potter C. W. Taylor J. H. van Boom J. Med. Chem. 2000 43 3295
12. A. M. Riley V. Correa M. F. Mahon C. W. Taylor B. V. L. Potter J. Med. Chem. 2001 44 2108
13. A. M. Riley A. J. Laude C. W. Taylor B. V. L. Potter Bioconjugate Chem. 2004 15 278
14. M. A. Moris A. Z. Caron G. Guillemette D. Rognan M. Schmitt G. Schlewer J. Med. Chem. 2005 48 1251
15. D. Bello T. Aslam G. Bultynck A. M. Z. Slawin H. L. Roderick M. D. Bootman S. J. Conway J. Org. Chem. 2007 72 5647
16. N. S. Keddie Y. Ye T. Aslam T. Luyten D. Bello C. Garnham G. Bultynck A. Galione S. J. Conway Chem. Commun. 2011 47 242
17. G. Powis M. J. Seewald C. Gratas D. Melder J. Riebow E. J. Modest Cancer Res. 1992 52 2835
18. W. G. Xie H. R. Peng D. I. Kim M. Kunkel G. Powis L. H. Zalkow Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1073
19. C. L. Arteaga M. D. Johnson G. Todderud R. J. Coffey G. Carpenter D. L. Page Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 10435
20. W. G. Xie H. R. Peng L. H. Zalkow Y. H. Li C. Zhu G. Powis M. Kunkel Bioorg. Med. Chem. 2000 8 699
21. I. Vivanco C. L. Sawyers Nat. Rev. Cancer 2002 2 489
22. I. G. Campbell S. E. Russell D. Y. H. Choong K. G. Montgomery M. L. Ciavarella C. S. F. Hooi B. E. Cristiano R. B. Pearson W. A. Phillips Cancer Res. 2004 64 7678
23. Y. Samuels Z. H. Wang A. Bardelli N. Silliman J. Ptak S. Szabo H. Yan A. Gazdar D. M. Powell G. J. Riggins J. K. V. Willson S. Markowitz K. W. Kinzler B. Vogelstein V. E. Velculescu Science 2004 304 554
24. F. G. Haluska H. Tsao H. Wu F. S. Haluska A. Lazar V. Goel Clin. Cancer Res. 2006 12 2301S
25. M. Cully H. You A. J. Levine T. W. Mak Nat. Rev. Cancer 2006 6 184
26. G. G. Chiang R. T. Abraham Trends Mol. Med. 2007 13 433
27. C. W. Lindsley S. F. Barnett M. E. Layton M. T. Bilodeau Curr. Cancer Drug Targets 2008 8 7
28. J. Cicenas Int. J. Biol. Markers 2008 23 1
29. C. Garcia-Echeverria W. R. Sellers Oncogene 2008 27 5511
30. T. L. Yuan L. C. Cantley Oncogene 2008 27 5497
31. M. Keniry R. Parsons Oncogene 2008 27 5477
32. N. T. Ihle G. Powis Mol. Cancer Ther. 2009 8 1
33. S. M. Maira F. Stauffer J. Brueggen P. Furet C. Schnell C. Fritsch S. Brachmann P. Chene A. De Pover K. Schoemaker D. Fabbro D. Gabriel M. Simonen L. Murphy P. Finan W. Sellers C. Garcia-Echeverria Mol. Cancer Ther. 2008 7 1851
34. A. Fasolo C. Sessa Expert Opin. Invest. Drugs 2008 17 1717
35. S. Brachmann C. Fritsch S. M. Maira C. Garcia-Echeverria Curr. Opin. Cell Biol. 2009 21 194
36. C. P. Berrie M. Falasca FASEB J. 2000 14 2618
37. G. Razzini C. P. Berrie S. Vignati M. Broggini G. Mascetta A. Brancaccio M. Falasca FASEB J. 2000 14 1179
38. E. Piccolo S. Vignati T. Maffucci P. F. Innominato A. M. Riley B. V. L. Potter P. P. Pandolfi M. Broggini S. Iacobelli P. Innocenti M. Falasca Oncogene 2004 23 1754
39. T. Maffucci E. Piccolo A. Cumashi M. Iezzi A. M. Riley A. Saiardi H. Y. Godage C. Rossi M. Broggini S. Iacobelli B. V. L. Potter P. Innocenti M. Falasca Cancer Res. 2005 65 8339
40. M. Falasca Curr. Pharm. Des. 2010 16 1410
41. M. Falasca D. Chiozzotto H. Y. Godage M. Mazzoletti A. M. Riley S. Previdi B. V. L. Potter M. Broggini T. Maffucci Br. J. Cancer 2010 102 104
42. S. B. Kondapaka S. S. Singh G. P. Dasmahapatra E. A. Sausville K. K. Roy Mol. Cancer Ther. 2003 2 1093
43. J. J. Gills P. A. Dennis Curr. Oncol. Rep. 2009 11 102
44. L. X. Qiao F. J. Nan M. Kunkel A. Gallegos G. Powis A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 1998 41 3303
45. Y. H. Hu L. X. Qiao S. M. Wang S. B. Rong E. J. Meuillet M. Berggren A. Gallegos G. Powis A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2000 43 3045
46. Y. H. Hu E. J. Meuillet M. Berggren G. Powis A. P. Kozikowski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 173
47. H. Y. Sun G. B. Reddy C. George E. J. Meuillet M. Berggren G. Powis A. P. Kozikowski Tetrahedron Lett. 2002 43 2835
48. A. P. Kozikowski H. Y. Sun J. Brognard P. A. Dennis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1144
49. E. J. Meuillet D. Mahadevan H. Vankayalapati M. Berggren R. Williams A. Coon A. P. Kozikowski G. Powis Mol. Cancer Ther. 2003 2 389
50. S. S. Castillo J. Brognard P. A. Petukhov C. Y. Zhang J. Tsurutani C. A. Granville M. Li M. Jung K. A. West J. G. Gills A. P. Kozikowski P. A. Dennis Cancer Res. 2004 64 2782
51. E. J. Meuillet N. Ihle A. F. Baker J. M. Gard C. Stamper R. Williams A. Coon D. Mahadevan B. L. George L. Kirkpatrick G. Powis Oncol. Rep. 2004 14 513
52. W. H. Li C. Schultz J. Llopis R. Y. Tsien Tetrahedron 1997 53 12017
53. S. J. Conway G. J. Miller Nat. Prod. Rep. 2007 24 687
54. M. D. Best H. Zhang G. D. Prestwich Nat. Prod. Rep. 2010 27 1403
55. H. W. Lee Y. Kishi J. Org. Chem. 1985 50 4402
56. D. C. Billington R. Baker J. J. Kulagowski I. M. Mawer J. P. Vacca S. J. deSolms J. R. Huff J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 1423
57. L. A. Paquette J. S. Tae J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4974
58. I. H. Gilbert A. B. Holmes M. J. Pestchanker R. C. Young Carbohydr. Res. 1992 234 117
59. S. J. Conway J. Gardiner S. J. A. Grove M. K. Johns Z.-Y. Lim G. F. Painter D. E. J. E. Robinson C. Schieber J. W. Thuring L. S. M. Wong M.-X. Yin A. W. Burgess B. Catimel P. T. Hawkins N. T. Ktistakis L. R. Stephens A. B. Holmes Org. Biomol. Chem. 2010 8 66
60. J. Brognard A. S. Clark Y. C. Ni P. A. Dennis Cancer Res. 2001 61 3986
61. N. Khan F. Afaq F. H. Khusro V. M. Adhami Y. Suh H. Mukhtar Int. J. Cancer 2012 130 1695 10.1002/ijc.26178
62. B. E. Drees A. Weipert H. Hudson C. G. Ferguson L. Chakravarty G. D. Prestwich Comb. Chem. High Throughput Screening 2003 6 321
63. C. C. Milburn M. Deak S. M. Kelly N. C. Price D. R. Alessi D. M. F. Van Aalten Biochem. J. 2003 375 531