Chiral cyclopentane-based mimics of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from D-glucose

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7719-7726

  Jenkins, David J ^a   Riley, Andrew M ^a   Potter, Barry V L ^a  

^a University of Bath ^*  (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE; INOSITOL DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CALCIUM MOBILIZATION; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; T LYMPHOCYTE;

EID: 0029796529     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961158y     Document Type: Article

References (40)

1. Berridge, M. J. Nature (London) 1993, 361, 315-325.
2. Streb, H.; Irvine, R. F.; Berridge, M. J.; Schulz, I. Nature (London) 1983, 306, 67-69.
3. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972.
4. Poirot, E.; Bourdon, H.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Berthon, B.; Hilly, M.; Mauger, J.-P.; Guillon, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 569-572.
5. Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 369-372.
6. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1169-1170. Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. Hotoda, H.; Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S.; Kaneko, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5037-5040. Moitessier, N.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Humeau, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8023-8026.
7. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1169-1170. Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. Hotoda, H.; Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S.; Kaneko, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5037-5040. Moitessier, N.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Humeau, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8023-8026.
8. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1169-1170. Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. Hotoda, H.; Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S.; Kaneko, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5037-5040. Moitessier, N.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Humeau, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8023-8026.
9. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1169-1170. Wilcox, R. A.; Erneux, C.; Primrose, W. U.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 1204-1211. Hotoda, H.; Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S.; Kaneko, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5037-5040. Moitessier, N.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Humeau, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8023-8026.
10. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
11. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
12. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
13. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
14. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
15. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
16. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
17. Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5401-5404. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Mol. Pharmacol. Sect.) 1992, 226, 265-272. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. F.; Ognyanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821.
18. Ito, H.; Motoki, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8835-8836. Hanzawa, Y.; Ito, H.; Taguchi, T. Synlett 1995, 299-305.
19. Ito, H.; Motoki, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8835-8836. Hanzawa, Y.; Ito, H.; Taguchi, T. Synlett 1995, 299-305.
20. Chénedé, A.; Pothier, P.; Sollogoub, M.; Fairbanks, A. J.; Sinaÿ, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1373-1374.
21. Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3300-3301.
22. Johansson, R.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2371-2374.
23. Ogawa, T.; Takahashi, Y.; Matsui, M. Carbohydr. Res. 1982, 102, 207-215.
24. Joniak, D.; Košíková, B.; Kosáková, L. Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 769-773.
25. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660.
26. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887. Chaudhary, A.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7521-7524.
27. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887. Chaudhary, A.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7521-7524.
28. Yu, K.-L.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979-982.
29. Hamblin, M. R.; Potter, B. V. L.; Gigg, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 626-627.
30. Cooke, A. M.; Potter, B. V. L.; Gigg, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2305-2308.
31. Sawyer, D. A.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 923-932.
32. Murphy, C. T.; Elmore, M.; Kellie, S.; Westwick, J. Biochem. J. 1991, 278, 255-261.
33. Liu, C., Potter, B. V. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8457-8460.
34. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Liu, C.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Unpublished results.
35. Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 205, 283-291.
36. Ward, S. G.; Lampe, D.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Westwick, J. Eur. J. Biochem. 1994, 222, 515-523.
37. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
38. Briggs, A. P. J. Biol. Chem. 1922, 53, 13-16.
39. Tanaka, T.; Tamatsukuri, S.; Ikehara, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 199-202.
40. Bannwarth, W.; Trzeciak, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 175-186.