Nickel-catalyzed C-P coupling of aryl mesylates and tosylates with H(O)PR 1R 2

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3500-3505

  Shen, Chaoren ^a   Yang, Guoqiang ^a   Zhang, Wanbin ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC SYSTEM; MESYLATES; PHOSPHONYLATION;

CATALYSIS; NICKEL;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84859794506     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25225b     Document Type: Article

References (121)

1. R. Engel Chem. Rev. 1977 77 349
2. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev. 2006 106 4681
3. K. A. Watson F. L. Palmieri J. W. Connell Macromolecules 2002 35 4968
4. Z. Jin B. L. Lucht J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5586
5. Q. Lin S. Unal A. R. Fornof R. S. Armentrout T. E. Long Polymer 2006 47 4085
6. Y. C. Kim S. G. Brown T. K. Harden J. L. Boyer G. Dubyak B. F. King G. Burnstock K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2001 44 340
7. J. J. Shie J. M. Fang S. Y. Wang K. C. Tsai Y. S. Cheng A. S. Yang S. C. Hsiao C. Y. Su C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11892
8. T. S. Kumar S. Y. Zhou B. V. Joshi R. Balasubramanian T. H. Yang B. T. Liang K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2010 53 2562
9. C. S. Demmer N. Krogsgaard-Larsen L. Bunch Chem. Rev. 2011 111 7981
10. C. H. Chien C. K. Chen F. M. Hsu C. F. Shu P. T. Chou C. H. Lai Adv. Funct. Mater. 2009 19 560
11. H. H. Chou C. H. Cheng Adv. Mater. 2010 22 2468
12. F. M. Hsu C. H. Chien C. F. Shu C. H. Lai C. C. Hsieh K. W. Wang P. T. Chou Adv. Funct. Mater. 2009 19 2834
13. D. Kim S. Salman V. Coropceanu E. Salomon A. B. Padmaperuma L. S. Sapochak A. Kahn J. L. Brédas Chem. Mater. 2010 22 247
14. M. McCarthy P. J. Guiry Tetrahedron 2001 57 3809
15. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
16. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
17. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 27
18. H. Fernández-Pérez P. Etayo A. Panossian A. Vidal-Ferran Chem. Rev. 2011 111 2119
19. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
20. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
21. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
22. D. J. Ager M. B. East A. Eisenstadt S. A. Laneman Chem. Commun. 1997 2359
23. D. Cai J. F. Payack D. R. Bender D. L. Hughes T. R. Verhoeven P. J. Reider Org. Synth. 1999 76 6
24. J. R. Moncarz T. J. Brunker J. C. Jewett M. Orchowski D. S. Glueck R. D. Sommer K.-C. Lam D. Incarvito T. E. Concolino C. Ceccarelli L. N. Zakharov A. L. Rheingold Organometallics 2003 22 3205
25. H. Shimizu T. Saito H. Kumobayashi Adv. Synth. Catal. 2003 345 185
26. W.-Y. Lee L.-C. Liang Dalton Trans. 2005 1952
27. N. F. Blank K. C. McBroom D. S. Glueck W. S. Kassel A. L. Rheingold Organometallics 2006 25 1742
28. T. J. Brunker B. J. Anderson N. F. Blank D. S. Glueck A. L. Rheingold Org. Lett. 2007 9 1109
29. M. Bonaterra R. A. Rossi S. E. Martín Organometallics 2009 28 933
30. R. Lindner B. van den Bosch M. Lutz N. H. R. Joost J. I. van der Vlugt Organometallics 2011 30 499
31. A. Franzke A. Pfaltz Chem.-Eur. J. 2011 17 4131
32. D. S. Glueck Top. Organomet. Chem. 2010 31 65
33. P. Tavs Chem. Ber. 1970 103 2428
34. T. M. Balthazor J. A. Miles B. R. Stults J. Org. Chem. 1978 43 4538
35. T. M. Balthazor J. Org. Chem. 1980 45 2519
36. J. Heinicke N. Gupta A. Surana N. Peulecke B. Witt K. Steinhauser R. K. Bansal P. J. Jones Tetrahedron 2001 57 9963
37. D. Villemin A. Elbilali F. Simeon P.-A. Jaffrès G. Maheut M. Mosaddak A. Hakiki J. Chem. Res. 2003 436
38. G. Von Mäkl K. Gschwendner I. Rözer P. Kreitmeier Helv. Chim. Acta 2004 87 825
39. Q. Yao S. Levchik Tetrahedron Lett. 2006 47 277
40. E. Montoneri G. Viscardi S. Bottigliengo R. Gobetto M. R. Chierotti R. Buscaino P. Quagliotto Chem. Mater. 2007 19 2671
41. M. V. Reddington Bioconjugate Chem. 2007 18 2178
42. G. Yang C. Shen W. Zhang Tetrahedron Lett. 2011 52 5032
43. G. Axelrad S. Laosooksathit R. Engel J. Org. Chem. 1981 46 5200
44. R. Berrino S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani P. Stabile Org. Biomol. Chem. 2010 8 4518
45. T. Hirao T. Masunaga Y. Ohshiro T. Agawa Tetrahedron Lett. 1980 21 3595
46. T. Hirao T. Masunaga Y. Ohshiro T. Agawa Synthesis 1981 56
47. T. Hirao T. Masunaga N. Yamada Y. Ohshiro T. Agawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 909
48. P.-A. Jaffres N. Bar D. J. Villemin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2083
49. T. Ogawa N. Usuki N. Ono J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2953
50. M. Lera C. J. Hayes Org. Lett. 2000 2 3873
51. A. M. Levine R. A. Stockland Jr. R. Clark I. Guzei Organometallics 2002 21 3278
52. A. Stadler C. O. Kappe Org. Lett. 2002 4 3541
53. D. Gelman L. Jiang S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 2315
54. D. Van Allen D. Venkataraman J. Org. Chem. 2003 68 4590
55. K. Haaf Comb. Chem. High Throughput Screening 2005 8 637
56. S. Thielges P. Bisseret J. Eustache Org. Lett. 2005 7 681
57. R. A. Stockland Jr. N. P. Rath Organometallics 2006 25 5746
58. C. Huang X. Tang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao J. Org. Chem. 2006 71 5020
59. H. Rao Y. Jin H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Chem.-Eur. J. 2006 12 3636
60. M. Kalek J. Stawinski Organometallics 2007 26 5840
61. N. F. Blank J. R. Moncarz T. J. Brunker C. Scriban B. J. Anderson O. Amir D. S. Glueck L. N. Zakharov J. A. Golen C. D. Incarvito A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6847
62. M. Kalek A. Ziadi J. Stawinski Org. Lett. 2008 10 4637
63. M. Kalek J. Stawinski Organometallics 2008 27 5876
64. Y. Belabassi S. Alzghari J. Montchamp J. Organomet. Chem. 2008 693 3171
65. M. C. Kohler J. G. Sokol R. A. Stockland Jr. Tetrahedron Lett. 2009 50 457
66. G. Laven J. Stawinski Synlett 2009 225
67. M. C. Kohler T. V. Grimes X. Wang T. R. Cundari R. A. Stockland Jr. Organometallics 2009 28 1193
68. Y. Luo J. Wu Organometallics 2009 28 6823
69. M. Kalek M. Jezowska J. Stawinski Adv. Synth. Catal. 2009 351 3207
70. N. T. McDougal J. Streuff H. Mukherjee S. C. Virgil B. M. Stoltz Tetrahedron Lett. 2010 51 5550
71. X. Zhang H. Liu X. Hu G. Tang J. Zhu Y. Zhao Org. Lett. 2011 13 3478
72. D. Prim J.-M. Campagne D. Joseph B. Andrioletti Tetrahedron 2002 58 2041
73. A. L. Schwan Chem. Soc. Rev. 2004 33 218
74. Y. Gao G. Wang L. Chen P. Xu Y. Zhao Y. Zhou L.-B. Han J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7956
75. M. Andaloussi J. Lindh J. Sävmarker P. J. R. Sjöerg M. Larhed Chem.-Eur. J. 2009 15 13069
76. J. Qiao P. Lam Synthesis 2011 829
77. R. Zhuang J. Xu S. Cai G. Tang M. Fang Y. Zhao Org. Lett. 2011 13 2110
78. L.-B. Han C. Zhang H. Yazawa S. Shimada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5080
79. M. Niu H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Chem. Commun. 2007 272
80. Q. Xu R. Shen Y. Ono R. Nagahata S. Shimada M. Goto L.-B. Han Chem. Commun. 2011 47 2333
81. A. Fadel F. Legrand G. Evano N. Rabasso Adv. Synth. Catal. 2011 353 263
82. M. O. Shulyupin M. A. Kazankova I. P. Beletskaya Org. Lett. 2002 4 761
83. H. Tomori J. M. Fox S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 5334
84. T. Saito T. Yokozawa T. Ishizaki T. Moroi N. Sayo T. Miura H. Kumobayashi Adv. Synth. Catal. 2001 343 264
85. J. J. Becker M. R. Gagne Organometallics 2003 22 4984
86. I. P. Beletskaya V. V. Afanasiev M. A. Kazankova I. V. Efimova Org. Lett. 2003 5 4309
87. H. C. Wu J.-Q. Yu J. B. Spencer Org. Lett. 2004 6 4675
88. X. Pu X. Qi J. M. Ready J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10364
89. L. Liu H.-C. Wu J.-Q. Yu Chem.-Eur. J. 2011 17 10828
90. K. Matsumura H. Shimizu T. Saito H. Kumobayashi Adv. Synth. Catal. 2003 345 180
91. J.-F. Wen W. Hong K. Yuan T. C. W. Mak H. N. C. Wong J. Org. Chem. 2003 68 8918
92. G. A. Molander B. Canturk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9240
93. D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1486
94. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
95. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728
96. V. Percec J.-Y. Bae D. H. Hill J. Org. Chem. 1995 60 6895
97. G.-Q. Lin R. Hong J. Org. Chem. 2001 66 2877
98. V. Percec G. M. Golding J. Smidrkal O. Weichold J. Org. Chem. 2004 69 3447
99. C.-Y. Gao L.-M. Yang J. Org. Chem. 2008 73 1624
100. C. Bolm J. P. Hildebrand J. Rudolph Synthesis 2000 911
101. D. A. Wilson C. J. Wilson C. Moldoveanu A.-M. Resmerita P. Corcoran L. M. Hoang B. M. Rosen V. Percec J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1800
102. P. Leowanawat N. Zhang A.-M. Resmerita B. M. Rosen V. Percec J. Org. Chem. 2011 76 9946
103. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Dierkes Chem. Rev. 2000 100 2741
104. M.-N. Birkholzm Z. Freixa P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Soc. Rev. 2009 38 1099
105. M. F. Semmelhack P. M. Helquist L. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 1971 93 5908
106. M. F. Semmelhack P. M. Helquist L. D. Jones L. Keller L. Mendelson L. S. Ryono J. G. Smith R. D. Stauffer J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6460
107. D. Cai J. F. Payack D. R. Bender D. L. Hughes T. R. Verhoeven P. J. Reider J. Org. Chem. 1994 59 7180
108. J. P. Henschke A. Zanotti-Gerosa P. Moran P. Harrison B. Mullen G. Casy I. C. Lennon Tetrahedron Lett. 2003 44 4379
109. H. Shimizu T. Ishizaki T. Fujiwara T. Saito Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2169
110. Y. Suto R. Tsuji M. Kanai M. Shibasaki Org. Lett. 2005 7 3757
111. C.-M. Fang M.-L. Ma X.-L. Zheng Y. Guo Z.-H. Peng H. Chen X.-J. Li Chin. J. Org. Chem. 2006 26 252
112. C. R. Hauser D. S. Breslow Org. Synth. 1941 21 51
113. R. A. Awl E. H. Pryde J. Am. Oil Chem. Soc. 1966 43 35
114. B. P. Bandgar S. N. Chavare S. S. Pandit J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2005 52 125
115. D. Tanner P. Wyatt F. Johansson S. K. Bertilsson P. G. Andersson Acta Chem. Scand. 1999 53 263
116. N. Zhao D. C. Neckers J. Org. Chem. 2000 65 2145
117. L. Xu J. Mo C. Baillie J. Xiao J. Organomet. Chem. 2003 687 301
118. A. Jutand A. Mosleh J. Org. Chem. 1997 62 261
119. W. Xu J.-P. Zou W. Zhang Tetrahedron Lett. 2010 51 2639
120. N. Furukawa S. Ogawa K. Matsumura H. Fujihara J. Org. Chem. 1991 56 6341
121. C. M. Whitaker K. L. Kott R. J. McMahon J. Org. Chem. 1995 60 3499