Tetrakis(diethyl phosphonate), Tetrakis(ethyl phenylphosphinate)-, and Tetrakis(diphenylphosphine oxide)-Substituted Phthalocyanines;Tetrakis(diethyl-phosphonat)-, Tetrakis(ethyl-phenylphosphinat)- und Tetrakis(diphenylphosphin-oxid)-substituierte Phthalocyanine

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 4, 2004, Pages 825-844

  Märkl, Gottfried ^a   Gschwendner, Karl ^a   Rötzer, Ingrid ^a   Kreitmeier, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; ISOMERS; MONOMERS; SOLUBILITY;

METAL-FREE DIMERS; PHTHALOCYANINE DIMERS;

AROMATIC COMPOUNDS;

(PHTHALOCYANINE 2,9,16,23 TETRAYL)TETRAKIS(DIETHYL PHOSPHONATE); (PHTHALOCYANINE 2,9,16,23 TETRAYL)TETRAKIS(ETHYL PHENYLPHOSPHINATE); 2,9,16,23 TETRAKIS(DIPHENYLPHOSPHINYL)PHTHALOCYANINE; 4 (DIPHENYLPHOSPHINYL)BENZENE 1,2 DICARBONITRILE; COPPER COMPLEX; DIETHYL (3,4 DICYANOPHENYL)PHOSPHONATE; DIMER; ETHYL (3,4 DICYANOPHENYL)PHENYLPHOSPHINATE; METAL COMPLEX; MONOMER; NICKEL COMPLEX; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; TETRAKIS(DIETHYL PHOSPHONATE)PHTHALOCYANINE; TETRAKIS(DIPHENYLPHOSPHINE OXIDE)PHTHALOCYANINE; TETRAKIS(ETHYL PHENYLPHOSPHINATE)PHTHALOCYANINE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; ISOMER; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; SOLUBILITY; SUBSTITUTION REACTION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 2342521143     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490081     Document Type: Article

References (55)

1. G. Pawlowski, M. Hanack, Synthesis 1987, 287; T. W. Hall, S. Greenberg, C. R. McArthur, B. Khouw, C. C. Leznoff, Nouv. J. Chim. 1982, 6, 653; H. Shirai, K. Hanabusa, M. Kitamura, E. Masuda, O. Hirabaru, N. Hojo, Makromol. Chem. 1984, 185, 2537; D. Wöhrle, G. Krawczyk, Polym. Bull. 1986, 15, 193.
2. G. Pawlowski, M. Hanack, Synthesis 1987, 287; T. W. Hall, S. Greenberg, C. R. McArthur, B. Khouw, C. C. Leznoff, Nouv. J. Chim. 1982, 6, 653; H. Shirai, K. Hanabusa, M. Kitamura, E. Masuda, O. Hirabaru, N. Hojo, Makromol. Chem. 1984, 185, 2537; D. Wöhrle, G. Krawczyk, Polym. Bull. 1986, 15, 193.
3. G. Pawlowski, M. Hanack, Synthesis 1987, 287; T. W. Hall, S. Greenberg, C. R. McArthur, B. Khouw, C. C. Leznoff, Nouv. J. Chim. 1982, 6, 653; H. Shirai, K. Hanabusa, M. Kitamura, E. Masuda, O. Hirabaru, N. Hojo, Makromol. Chem. 1984, 185, 2537; D. Wöhrle, G. Krawczyk, Polym. Bull. 1986, 15, 193.
4. G. Pawlowski, M. Hanack, Synthesis 1987, 287; T. W. Hall, S. Greenberg, C. R. McArthur, B. Khouw, C. C. Leznoff, Nouv. J. Chim. 1982, 6, 653; H. Shirai, K. Hanabusa, M. Kitamura, E. Masuda, O. Hirabaru, N. Hojo, Makromol. Chem. 1984, 185, 2537; D. Wöhrle, G. Krawczyk, Polym. Bull. 1986, 15, 193.
5. J. H. Weber, D. H. Busch, Inorg. Chem. 1965, 4, 469; R. P. Linstead, F. T. Weiss, J. Chem. Soc. 1950, 2975.
6. J. H. Weber, D. H. Busch, Inorg. Chem. 1965, 4, 469; R. P. Linstead, F. T. Weiss, J. Chem. Soc. 1950, 2975.
7. N. E. Koval'skaja, N. A. Kuznetsova, O. L. Kaliya, N. S. Gretsova, I. V. Sokolora, Opt. Spectrosc. 2000, 89, 724.
8. N. Kobayashi, Y. Nishiyama, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1167; N. Kobayashi, H. Shirai, N. Hojo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2107; D. R. Boston Jr., J. C. Bailor, Inorg. Chem. 1972, 11, 1578.
9. N. Kobayashi, Y. Nishiyama, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1167; N. Kobayashi, H. Shirai, N. Hojo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2107; D. R. Boston Jr., J. C. Bailor, Inorg. Chem. 1972, 11, 1578.
10. N. Kobayashi, Y. Nishiyama, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1167; N. Kobayashi, H. Shirai, N. Hojo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2107; D. R. Boston Jr., J. C. Bailor, Inorg. Chem. 1972, 11, 1578.
11. B. N. Achar, G. M. Fohlen, J. A. Parker, J. Keshavayya, Polyhedron 1987, 6, 1463; V. M. Derkacheva, N. I. Bundina, N. G. Mekhryakova, O. L. Kaliya, T. Y. Gulinat, E. A. Luk'yanets, Russ. J. Inorg. Chem., Engl. Ed. 1981, 26, 911.
12. B. N. Achar, G. M. Fohlen, J. A. Parker, J. Keshavayya, Polyhedron 1987, 6, 1463; V. M. Derkacheva, N. I. Bundina, N. G. Mekhryakova, O. L. Kaliya, T. Y. Gulinat, E. A. Luk'yanets, Russ. J. Inorg. Chem., Engl. Ed. 1981, 26, 911.
13. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
14. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
15. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
16. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
17. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
18. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
19. F. Fernandez-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 419; H. J. Xu, G. X. Xiong, J. Photochem. 1995, 92, 35; V. Ashen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 401; N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433; O. E. Sielecken, M. M. von Tilborg, M. F. M. Rocks, R. Hendriks, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4261; A. R. Koray, V. Ahsen, O. Bekaroglu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 932; R. Hendriks, O. E. Sielcken, W. Drenth, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1664.
20. J. A. Duro, T. Torres, Chem. Ber. 1993, 126, 269; R. P. Seiders, J. R. Ward, Anal. Lett. 1984, 17, 1763; L. C. Gruen, R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 319.
21. J. A. Duro, T. Torres, Chem. Ber. 1993, 126, 269; R. P. Seiders, J. R. Ward, Anal. Lett. 1984, 17, 1763; L. C. Gruen, R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 319.
22. J. A. Duro, T. Torres, Chem. Ber. 1993, 126, 269; R. P. Seiders, J. R. Ward, Anal. Lett. 1984, 17, 1763; L. C. Gruen, R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 319.
23. B. Görlach, M. T. Dachtler, A. K. Glaser, M. Hanack, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2459.
24. M. Kimura, Y. Yamaguchi, T. Muto, K. Hanabusa, H. Shirai, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 123.
25. E. W. Abel, J. M. Pratt, R. Whelan, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 509 und dort zit. Lit.; L. C. Gruen, R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 319.
26. E. W. Abel, J. M. Pratt, R. Whelan, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 509 und dort zit. Lit.; L. C. Gruen, R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 319.
27. E. T. Sabourin, A. Onopchenko, J. Org. Chem. 1983, 48, 5135; C. Nourrisson, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1987, 20, 1017.
28. E. T. Sabourin, A. Onopchenko, J. Org. Chem. 1983, 48, 5135; C. Nourrisson, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1987, 20, 1017.
29. O. Aschan, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 1398.
30. C. Ley, Diplomarbeit, Universität Regensburg, 1992.
31. W. M. Sharman, S. V. Kudrevich, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5831.
32. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, 'Phthalocyanines, Properties and Applications', VCH Publishers, 1989, S. 1.
33. H. Tomoda, E. Hibiya, T. Nakamura, H. Ito, S. Saito, Chem. Lett. 1976, 1003; P. J. Brach, S. J. Grammatica, O. A. Ossanna, L. Weinberger, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1403.
34. H. Tomoda, E. Hibiya, T. Nakamura, H. Ito, S. Saito, Chem. Lett. 1976, 1003; P. J. Brach, S. J. Grammatica, O. A. Ossanna, L. Weinberger, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1403.
35. P. A. Barrett, C. E. Denk, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1936, 1719; R. P. Linstead, A. R. Lowe, J. Chem. Soc. 1934, 1022.
36. P. A. Barrett, C. E. Denk, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1936, 1719; R. P. Linstead, A. R. Lowe, J. Chem. Soc. 1934, 1022.
37. A. W. Snow, J. R. Griffith, N. P. Marullo, Macromolecules 1984, 17, 1614.
38. D. Wöhrle, J. Gitzel, I. Okuro, S. Aono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1171.
39. H. Tomoda, S. Saito, S. Ogawa, S. Shiraishi, Chem. Lett. 1980, 1277.
40. F. Baumann, B. Bienert, G. Rösch, H. Vollmann, W. Wolf, Angew. Chem. 1956, 68, 133.
41. M. J. Stillmann, A. J. Johnson, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 790; A. B. P. Lever, Adv. Inorg. Radiochem. 1965, 7, 27.
42. M. J. Stillmann, A. J. Johnson, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 790; A. B. P. Lever, Adv. Inorg. Radiochem. 1965, 7, 27.
43. L. Edwards, M. Goutermann, J. Mol. Spectrosc. 1970, 33, 292.
44. A. B. P. Lever, S. R. Pickens, P. C. Minor, S. Licoccia, B. S. Ramaswamy, K. Magnell, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6800; B. W. Dale, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1969, 331; R. Taube, Pure Appl. Chem. 1974, 38, 427.
45. A. B. P. Lever, S. R. Pickens, P. C. Minor, S. Licoccia, B. S. Ramaswamy, K. Magnell, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6800; B. W. Dale, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1969, 331; R. Taube, Pure Appl. Chem. 1974, 38, 427.
46. A. B. P. Lever, S. R. Pickens, P. C. Minor, S. Licoccia, B. S. Ramaswamy, K. Magnell, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6800; B. W. Dale, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1969, 331; R. Taube, Pure Appl. Chem. 1974, 38, 427.
47. S. M. Marcuccio, P. I. Svirskaya, S. Greenberg, A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, Can. J. Chem. 1985, 63, 3057.
48. D. Wöhrle, J. Gitzel, I. Okura, S. Aono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1171.
49. M. Sommerauer, C. Rager, M. Hanack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10085.
50. C. Rager, G. Schmid, M. Hanack, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 280.
51. K. Issleib, Z. Anorg. Chem. 1960, 304, 73; F. A. Cotton, E. Bannister, J. Chem. Soc. 1960, 1873; J. A. Walmsley, S. Y. Tyree, lnorg. Chem. 1963, 2, 312.
52. K. Issleib, Z. Anorg. Chem. 1960, 304, 73; F. A. Cotton, E. Bannister, J. Chem. Soc. 1960, 1873; J. A. Walmsley, S. Y. Tyree, lnorg. Chem. 1963, 2, 312.
53. K. Issleib, Z. Anorg. Chem. 1960, 304, 73; F. A. Cotton, E. Bannister, J. Chem. Soc. 1960, 1873; J. A. Walmsley, S. Y. Tyree, Inorg. Chem. 1963, 2, 312.
54. N. Kobayashi, F. Ojima, T Osa, S. Vigh, C. C. Leznoff, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3469.
55. J. A. Elvidge, J. H. Golden, R. P. Linestead, J. Chem. Soc. 1957, 2466.