Synthesis and evaluation of eight- and four-membered iminosugar analogues as inhibitors of testicular ceramide-specific glucosyltransferase, testicular β-glucosidase 2, and other glycosidases

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3082-3098

  Lee, Jae Chul ^a,d   Francis, Subhashree ^a,d   Dutta, Dinah ^b   Gupta, Vijayalaxmi ^c,d   Yang, Yan ^e   Zhu, Jin Yi ^e   Tash, Joseph S ^c,d   Schönbrunn, Ernst ^e   Georg, Gunda I ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^c UNIVERSITY OF KANSAS SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^d UNIVERSITY OF KANSAS MEDICAL CENTER   (United States)

^e H LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION; CHIRAL POOL; FOUR-MEMBERED RINGS; GLUCOSIDASE; GLUCOSYLTRANSFERASES; GLYCOSIDASES; IMINOSUGARS; INHIBITORY ACTIVITY; MITSUNOBU REACTIONS; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; SELECTIVE INHIBITORS; SHARPLESS EPOXIDATION; SIDE-CHAINS; TARGET COMPOUND; THERAPEUTIC APPLICATION;

RATS; SYNTHESIS (CHEMICAL); YEAST;

AMIDES;

(3 HYDROXY 1 NONYLAZETIDINE 2,4 DIYL)DIMETHANOL; 1 NONYLAZOCANE 3,4,5,6,7 PENTAOL; BETA GLUCOSIDASE; CERAMIDE GLUCOSYLTRANSFERASE; CERAMIDE GLUCOSYLTRANSFERASE INHIBITOR; GLYCOSIDASE INHIBITOR; IMINOSUGAR; MIGLUSTAT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CONCENTRATION RESPONSE; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ASSAY; ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; IC 50; LIPOPHILICITY; NONHUMAN; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SHARPLESS EPOXIDATION; TESTIS;

ANIMALS; BETA-GLUCOSIDASE; ENZYME INHIBITORS; GLUCOSYLTRANSFERASES; GLYCOSIDE HYDROLASES; IMINO SUGARS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MALE; MOLECULAR STRUCTURE; RATS;

EID: 84859578120     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202054g     Document Type: Article

References (77)

1. Finer, L. B.; Henshaw, S. K. Perspect. Sex. Repro. Health 2006, 38, 90-96
2. Jones, R. K.; Zolna, M. R. S.; Stanley, K.; Henshaw; Finer, L. B. Perspect. Sex. Repro. Health 2008, 40, 6-16
3. Page, S. T.; Amory, J. K.; Bremner, W. J. Endocr. Rev. 2008, 29, 465-493
4. Liu, P. Y.; Swerdloff, R. S.; Wang, C. Contraception 2010, 82, 471-475
5. Wang, C.; Swerdloff, R. S. Curr. Opin. Urol. 2010, 20, 520-524
6. Mruk, D. D. Trends Endocrinol. Metab. 2008, 19, 57-64
7. Gu, Z. P.; Mao, B. Y.; Wang, Y. X.; Zhang, R. A.; Tan, Y. Z.; Chen, Z. X.; Cao, L.; You, G. D.; Segal, S. J. Asian J. Androl. 2000, 2, 283-287
8. Jones, A. R. Aust. J. Biol. Sci. 1983, 36, 333-350
9. Tash, J. S.; Attardi, B.; Hild, S. A.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R.; Georg, G. I. Biol. Reprod. 2008, 78, 1127-1138
10. Tash, J. S.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R.; Hughes, J.; Smith, S. K.; Hornbaker, K.; Heckert, L. L.; Ozturk, S. B.; Hadden, M. K.; Kinzy, T. G.; Blagg, B. S. J.; Georg, G. I. Biol. Reprod. 2008, 78, 1139-1152
11. Su, L.; Cheng, C. Y.; Mruk, D. D. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2010, 42, 1864-1875
12. Chung, S. S.; Wang, X.; Roberts, S. S.; Griffey, S. M.; Reczek, P. R.; Wolgemuth, D. J. Endocrinology 2011, 152, 2492-502
13. van der Spoel, A. C.; Jeyakumar, M.; Butters, T. D.; Charlton, H. M.; Moore, H. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17173-17178
14. Cox, T.; Lachmann, R.; Hollak, C.; Aerts, J.; van Weely, S.; Hrebicek, M.; Platt, F.; Butters, T.; Dwek, R.; Moyses, C.; Gow, I.; Elstein, D.; Zimran, A. Lancet 2000, 355, 1481-1485
15. Elstein, D.; Hollak, C.; Aerts, J. M. F. G.; van Weely, S.; Maas, M.; Cox, T. M.; Lachmann, R. H.; Hrebicek, M.; Platt, F. M.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Zimran, A. J. Inherited Metab. Dis. 2004, 27, 757-766
16. Heitner, R.; Elstein, D.; Aerts, J.; van Weely, S.; Zimran, A. Blood Cell Mol. Dis. 2002, 28, 127-133
17. Elstein, D.; Dweck, A.; Attias, D.; Hadas-Halpern, I.; Zevin, S.; Altarescu, G.; Aerts, J. F. M. G.; van Weely, S.; Zimran, A. Blood 2007, 110, 2296-2301
18. Dulsat, C.; Mealy, N. Drug Future 2009, 34, 147-149
19. Stutz, A. E. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
20. Compain, P.; Martin, O. R. Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
21. Horne, G.; Wilson, F. X.; Tinsley, J.; Williams, D. H.; Storer, R. Drug Discov. Today 2011, 16, 107-118
22. Sorbera, L. A.; Castaner, J.; Bayes, M. Drugs Future 2003, 28, 229-236
23. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Glycobiology 2005, 15, R43-R52
24. Walden, C. M.; Sandhoff, R.; Chuang, C. C.; Yildiz, Y.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M.; van der Spoel, A. C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 32655-32664
25. Bone, W.; Walden, C. M.; Fritsch, M.; Voigtmann, U.; Leifke, E.; Gottwald, U.; Boomkamp, S.; Platt, F. M.; van der Spoel, A. C. Reprod. Biol. Endocrinol. 2007, 5, 1
26. Amory, J. K.; Muller, C. H.; Page, S. T.; Leifke, E.; Pagel, E. R.; Bhandari, A.; Subramanyam, B.; Bone, W.; Radlmaier, A.; Bremner, W. J. Hum. Reprod. 2007, 22, 702-707
27. Butters, T. D.; van den Broek, L. A. G. M.; Fleet, G. W. J.; Krulle, T. M.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 113-124
28. Faugeroux, V.; Genisson, Y.; Andrieu-Abadie, N.; Colie, S.; Levade, T.; Baltas, M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4437-4439
29. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4683-4696
30. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561-574
31. Mellor, H. R.; Platt, F. M.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. Biochem. J. 2003, 374, 307-314
32. van der Spoel, A. C. J., M.; Butters; T. D.; Dwek, R. A. U.S. Patent 20040019082, 2004.
33. Boucheron, C.; Desvergnes, V.; Compain, P.; Martin, O. R.; Lavi, A.; Mackeen, M.; Wormald, M.; Dwek, R.; Butters, T. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1747-1756
34. Li, H. Q.; Liu, T.; Zhang, Y. M.; Favre, S.; Bello, C.; Vogel, P.; Butters, T. D.; Oikonomakos, N. G.; Marrot, J.; Bleriot, Y. ChemBioChem 2008, 9, 253-260
35. Deschamp, J.; Mondon, M.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Alonzi, D. S.; Butters, T. D.; Zhang, Y.; Sollogoub, M.; Bleriot, Y. Biorg. Med. Chem. 2012, 20, 641-649
36. Ghisaidoobe, A.; Bikker, P.; de Bruijn, A. C. J.; Godschalk, F. D.; Rogaar, E.; Guijt, M. C.; Hagens, P.; Halma, J. M.; van't Hart, S. M.; Luitjens, S. B.; van Rixel, V. H. S.; Wijzenbroek, M.; Zweegers, T.; Donker-Koopman, W. E.; Strijland, A.; Boot, R.; van der Marel, G.; Overkleeft, H. S.; Aerts, J. M. F. G.; van den Berg, R. J. B. H. N. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 119-123
37. Wennekes, T.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Donker, W.; van der Marel, G. A.; Donker, W.; van der Marel, G. A.; Strijland, A.; Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 1088-1097
38. Ardes-Guisot, N.; Alonzi, D. S.; Reinkensmeier, G.; Butters, T. D.; Norez, C.; Becq, F.; Shimada, Y.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Bleriot, Y.; Sollogoub, M.; Vauzeilles, B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5373-5388
39. Wennekes, T.; Meijer, A. J.; Groen, A. K.; Boot, R. G.; Groener, J. E.; van Eijk, M.; Ottenhoff, R.; Bijl, N.; Ghauharali, K.; Song, H.; O'Shea, T. J.; Liu, H. L.; Yew, N.; Copeland, D.; van den Berg, R. J.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Aerts, J. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 689-698
40. Diot, J. D.; Moreno, I. G.; Twigg, G.; Mellet, C. O.; Haupt, K.; Butters, T. D.; Kovensky, J.; Gouin, S. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7757-7768
41. Orwig, S. D.; Tan, Y. L.; Grimster, N. P.; Yu, Z.; Powers, E. T.; Kelly, J. W.; Lieberman, R. L. Biochemistry 2011, 50, 10647-10657
42. Lenagh-Snow, G. M. J.; Araujo, N.; Jenkinson, S. F.; Rutherford, C.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Yu, C. Y.; Weymouth-Wilson, A. C.; Fleet, G. W. J. Org. Lett. 2011, 13, 5834-5837
43. Pascher, I.; Sundell, S. Chem. Phys. Lipids 1977, 20, 175-191
44. Boyer, F. D.; Hanna, I.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4094-4096
45. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1990-2016
46. Skaanderup, P. R.; Hyldtoft, L.; Madsen, R. Monatsh. Chem. 2002, 133, 467-472
47. AbdelMagid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862
48. Michaut, A.; Rodriguez, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5740-5750
49. Godin, G.; Garnier, E.; Compain, P.; Martin, O. R.; Ikeda, K.; Asano, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 579-581
50. Chang, M. Y.; Kung, Y. H.; Ma, C. C.; Chen, S. T. Tetrahedron 2007, 63, 1339-1344
51. Bergmeier, S. C.; Seth, P. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6181-6184
52. Liu, H. J.; Yip, J.; Shia, K. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2253-2256
53. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Morikawa, K.; Wang, Z. M.; Xu, D. Q.; Zhang, X. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771
54. Nash, R. J.; Kato, A.; Yu, C. Y.; Fleet, G. W. J. Future Med. Chem. 2011, 3, 1513-1521
55. Tajima, Y.; Saito, S.; Ohno, K.; Tsukimura, T.; Tsujino, S.; Sakuraba, H. J. Hum. Genet. 2011, 56, 440-446
56. Parenti, G.; Zuppaldi, A.; Pittis, M. G.; Tuzzi, M. R.; Annunziata, I.; Meroni, G.; Porto, C.; Donaudy, F.; Rossi, B.; Rossi, M.; Filocamo, M.; Donati, A.; Bembi, B.; Ballabio, A.; Andria, G. Mol. Ther. 2007, 15, 508-514
57. Sugawara, K.; Tajima, Y.; Kawashima, I.; Tsukimura, T.; Saito, S.; Ohno, K.; Iwamoto, K.; Kobayashi, T.; Itoh, K.; Sakuraba, H. Mol. Genet. Metab. 2009, 96, 233-238
58. Horne, G.; Wilson, F. X. Prog. Med. Chem. 2011, 50, 135-176
59. Clinch, K.; Evans, G. B.; Frohlich, R. F. G.; Furneaux, R. H.; Kelly, P. M.; Legentil, L.; Murkin, A. S.; Li, L.; Schramm, V. L.; Tyler, P. C.; Woolhouse, A. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 1126-1143
60. Guan, R.; Ho, M. C.; Almo, S. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 2011, 50, 1247-1254
61. Basso, L. A.; Santos, D. S.; Shi, W.; Furneaux, R. H.; Tyler, P. C.; Schramm, V. L.; Blanchard, J. S. Biochemistry 2001, 40, 8196-8203
62. Risseeuw, M. D. P.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Donker-Koopman, W. E.; van der Marel, G. A.; Aerts, J. M. F. G.; Overhand, M.; Overkleeft, H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6600-6603
63. Kato, A.; Kato, N.; Kano, E.; Adachi, I.; Ikeda, K.; Yu, L.; Okamoto, T.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Takahata, H.; Asano, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 2036-2044
64. Kuriyama, C.; Kamiyama, O.; Ikeda, K.; Sanae, F.; Kato, A.; Adachi, I.; Imahori, T.; Takahata, H.; Okamoto, T.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7330-7336
65. Shibano, M.; Tsukamoto, D.; Fujimoto, R.; Masui, Y.; Sugimoto, H.; Kusano, G. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2000, 48, 1281-1285
66. Schitter, G.; Scheucher, E.; Steiner, A. J.; Stutz, A. E.; Thonhofer, M.; Tarling, C. A.; Withers, S. G.; Wicki, J.; Fantur, K.; Paschke, E.; Mahuran, D. J.; Rigat, B. A.; Tropak, M.; Wrodnigg, T. M. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6
67. Paquette, L. A.; Moura-Letts, G.; Wang, G. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 2099-2107
68. Bartoszewicz, A.; Kalek, M.; Stawinski, J. Tetrahedron 2008, 64, 8843-8850
69. Wang, W.; Li, X. L.; Zhang, P. Z.; Chen, H. Chin. J. Chem. 2008, 26, 208-212
70. Ko, K. S.; Zea, C. J.; Pohl, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13188-13189
71. Kleban, M.; Kautz, U.; Greul, J.; Hilgers, P.; Kugler, R.; Dong, H. Q.; Jäger, V. Synthesis 2000, 1027-1033
72. Hubschwerlen, C. Synthesis 1986, 962-964
73. Hubschwerlen, C.; Specklin, J.; Higelin, J. Org. Synth. 1998, 9, 454-456
74. Takano, S.; Kurotaki, A.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1986, 403-406
75. Zhong, Y. L.; Shing, T. K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2622-2624
76. Kagawa, N.; Ihara, M.; Toyota, M. Org. Lett. 2006, 8, 875-878
77. Pandey, G.; Dumbre, S. G.; Khan, M. I.; Shabab, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8481-8488