Nano-supramolecular assemblies constructed from water-soluble bis(calix[5]arenes) with porphyrins and their photoinduced electron transfer properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 4, Issue 3, 2009, Pages 436-445

  Guo, Dong Sheng ^a   Chen, Kun ^a   Zhang, Hong Qing ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calixarenes; Electron transfer; Inclusion compounds porphyrin; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

AGGREGATION MORPHOLOGIES; BUILDING BLOCKS; CALIXARENES; CHARGE INTERACTIONS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER PROCESS; ENERGY TRANSPORTS; HOST-GUEST INTERACTIONS; INCLUSION COMPOUNDS PORPHYRIN; MOLECULAR DESIGNS; NANO-MATERIALS; ORGANIZED STRUCTURES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFERS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE SPECTROSCOPIES; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

AUGER ELECTRON SPECTROSCOPY; BINDING ENERGY; BINDING SITES; DRUG INTERACTIONS; ELECTRON TRANSITIONS; MACROMOLECULES; MAGNETIC FIELD EFFECTS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PHENOLS; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CALIXARENE; FLUORESCENT DYE; NANOMATERIAL; PORPHYRIN; WATER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; RADIATION EXPOSURE; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CALIXARENES; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENT DYES; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; NANOSTRUCTURES; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 62749174379     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800410     Document Type: Article

References (120)

1. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347-1362;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319;
3. b) G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421;
4. c) K. Kinbara, T. Aida, Chem. Rev. 2005, 105, 1377-1400.
5. Y. He, E. Borguet, Angew. Chem. 2007, 119, 6210-6213;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6098-6101.
7. M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. N. Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774.
8. H. Wende, M. Bernien, J. Luo, C. Sorg, N. Ponpandian, J. Kurde, J. Miguel, M. Piantek, X. Xu, P. Eckhold, W. Kuch, K. Baberschke, P. M. Panchmatia, B. Sanyal, P. M. Oppeneer, O. Eriksson, Nat. Mater. 2007, 6, 516-520.
9. S. A. Priola, A. Raines, W. S. Caughey, Science 2000, 287, 1503-1506.
10. a) L. Ruhlmann, A. Schulz, A. Giraudeau, C. Messerschmidt, J.-H. Fuhrhop, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6664-6667;
11. b) D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062-11064;
12. c) K. Susumu, P. R. Frail, P. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381;
13. d) M. U. Winters, E. Dahlstedt, H. E. Blades, C. J. Wilson, M. J. Frampton, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291-4297.
14. a) Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954-15955;
15. b) Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16720-16721.
16. a) Z. Wang, Z. Li, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2440-2441;
17. b) L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691;
18. c) Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2007, 2, 860-866.
19. X. Gong, T. Milic, C. Xu, J. D. Batteas, C. M. Drain, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14290-14291.
20. a) R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372-2373;
21. b) M. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 3183-3186;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3122-3125.
23. J.-S. Hu, Y.-G. Guo, H.-P. Liang, L.-J. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095.
24. a) T. E. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713;
25. b) A. Camara-Campos, C. A. Hunter, S. Tomas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 3034-3038;
26. c) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, A. Rebane, C. J. Wilson, T. E. O. Screen, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432-12433.
27. a) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2667-2678;
28. b) W.-S. Li, K. S. Kim, D.-L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527-10532.
29. a) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330;
30. b) M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 152-160;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150-158;
32. c) J. A. A.W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266.
33. a) P. J. Stang, B. Olenyuk, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518;
34. b) T. N. Milic, N. Chi, D. G. Yablon, G. W. Flynn, J. D. Batteas, C. M. Drain, Angew. Chem. 2002, 114, 2221-2223;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2117-2119;
36. c) B. M. J. M. Suijkerbuijk, D. M. Tooke, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Chem. Asian J. 2007, 2, 889-903;
37. d) M. C. Lensen, J. A. A. W. Elemans, S. J. T. van Dingenen, J. W. Gerritsen, S. Speller, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7948-7956.
38. a) X. X. Shi, K. M. Barkigia, J. Fajer, C. M. Drain, J. Org. Chem. 2001, 66, 6513-6522;
39. b) T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara, Langmuir 2002, 18, 7223-7228;
40. c) T. S. Balaban, N. Berova, C. M. Drain, R. Hauschild, X. Huang, H. Kalt, S. Lebedkin, J.-M. Lehn, F. Nifaitis, G. Pescitelli, V. I. Prokhorenko, G. Riedel, G. Smeureanu, J. Zeller, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8411-8427.
41. a) H. Uno, A. Masumoto, N. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12082-12083;
42. b) F. J. M. Hoeben, M. Wolffs, J. Zhang, S. D. Feyter, P. Leclère, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819-9828.
43. a) J. M. Ribo, J. Crusats, F. Sague, J. Claret, R. Rubires, Science 2001, 292, 2063-2066;
44. b) A. D. Schwab, D. E. Smith, C. S. Rich, E. R. Young, W. F. Smith, J. C. de Paula, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11339-11345;
45. c) M. De Napoli, S. Nardis, R. Paolesse, M. G. H. Vicente, R. Lauceri, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5934-5935;
46. d) J. Otsuki, K. Iwasaki, Y. Nakano, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2004, 100, 3461-3466.
47. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives Wiley-VCH, Weinheim, 1995;
48. b) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375;
49. c) D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Science 2002, 295, 2403-2407.
50. a) K. Sasaki, H. Nakagawa, X. Zhang, S. Sakurai, K. Kano, Y. Kuroda, Chem. Commun. 2004, 408-409;
51. b) Y. Liu, C.-F. Ke, H.-Y. Zhang, J. Cui, F. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 600-605.
52. a) K. Kano, R. Nishiyabu, T. Asada, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9937-9944;
53. b) K. Kano, Y. Ishida, Chem. Asian J. 2008, 3, 678-686;
54. c) K. Lang, P. Kubát, P. Lhoták, J. Mosinger, D. M. Wagnerová, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 558-565;
55. d) S. Liu, A. D. Shukla, S. Gadde, B. D. Wagner, A. E. Kaifer, L. Isaacs, Angew. Chem. 2008, 120, 2697-2700;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2657-2660.
57. a) C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited in Monographs in Supramolecular Chemistry (Ed: J.F. Stoddart), Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K., 1998;
58. b) A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734.
59. V. Böhmer, Angew. Chem. 1995, 107, 785-818;
60. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
61. a) M. Dudič, P. Lhoták, V. Král, K. Lang, I. Stibor, Tetrahedron Lett 1999, 40, 5949-5952;
62. b) M. Kawaguchi, A. Ikeda, I. Hamachi, S. Shinkai, Tetrahedron Lett 1999, 40, 8245-8249;
63. c) T. Arimura, S. Ide, H. Sugihara, S. Murata, J. L. Sessler, New. J. Chem. 1999, 23, 977-979;
64. d) M. Dudič, P. Lhoták, I, Stibor, H. Petří čkova, K, Lang, New. J. Chem. 2004, 28, 85-90;
65. e) D. Jokic, Z. Asfari, J. Weiss, Org. Lett. 2002, 4, 2129-2132;
66. f) D. Jokic, C. Boudon, G. Pognon, M. Bonin, K. J. Schenk, M. Gross, J. Weiss, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4199-4209;
67. g) J.-P. Tremblay-Morin, S. Faure, D. Samar, C. Stem, R. Guilard, P. D. Harvey, Inorg. Chem. 2005, 44, 2836-2842;
68. h) L. .Baldini, P. Ballester, A. Casnati, R. M. Gomila, C. A. Hunter, F. Sansone, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181-14189;
69. i) A. Hosseini, S. Taylor, G. Accorsi, N. Armaroli, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903-15913.
70. a) L. Di Costanzo, S. Geremia, L. Randaccio, R. Purrello, R. Lauceri, D. Sciotto, F. G. Gulino, V. Pavone, Angew. Chem. 2001, 113, 4375-4377;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4245-4247;
72. b) G. Moschetto, R. Lauceri, F. G. Gulino, D. Sciotto, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14536-14537;
73. c) R. G. Gulino, R. Lauceri, L. Frish, T. Evan-Salem, Y. Cohen, R. D. Zorzi, S. Geremia, L. D. Costanzo, L. Randaccio, D. Sciotto, R. Purrello, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2722-2729;
74. d) R. Fiammengo, P. Timmerman, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 2000, 2313-2314;
75. e) R. Fiammengo, K. Wojciechowski, M. Crego-Calama, P. Timmerman, A. Figoli, M. Wessling, D. N. Reinhoudt, Org. Lett. 2003, 5, 3367-3370;
76. f) H. Ohkawa, S. Arai, S. Takeoka, T. Shibue, H. Nishide, Chem. Lett 2003, 32, 1052-1053;
77. g) S. Arai, H. Ohkawa, S. Ishihara, T. Shibue, S. Takeoka, H. Nishide, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2007-2013.
78. a) M. Megyesi, L. Biczók, Chem. Phys. Lett 2006, 424, 71-79;
79. b) C. Hippius, I. H. M. van Stokkum, E. Zangrando, R. M. Williams, F. Würthner, J. Phys. Chem. C2007, 111, 13988-13996.
80. F. Wessendorf, J.-R Gnichwitz, G. H. Sarova, K. Hager, U. Hartnage, D.M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16057-16071.
81. a) S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, O. Manabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856-3862;
82. b) S. Shinkai, K. Araki, T. Matsuda, N. Nishiyama, H. Ikeda, I. Takasu, M. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053-9058;
83. c) G. Arena, A. Casnati, A. Contino, G. G. Lombardo, D. Sciotto, R. Ungaro, Chem. Eur. J. 1999, 5, 738-744;
84. d) G. Arena, A. Casnati, A. Contino, F. G. Gulino, D. Sciotto, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 419-423;
85. e) A. Mendes, C. Bonal, N. Morel-Desrosiers, J.-P. Morel, P. Malfreyt, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4516-4524;
86. f) G. Arena, S. Gentile, F. G. Gulino, D. Sciotto, C. Sgarlata, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7091-7094;
87. g) Y. Liu, D.-S. Guo, H.-Y. Zhang, Y.-H. Ma, E.-C. Yang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3428-3434;
88. h) D.-S. Guo, L.-H, Wang, Y. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 7775-7778.
89. a) F. Perret, A. N. Lazar, A. W. Coleman, Chem. Commun. 2006, 2425-2438;
90. b) D.-S. Guo, K. Wang, Y. Liu, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 62, 1-21.
91. a) K. N. Koh, K. Araki, A. Ikeda, H. Otsuka, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 755-758;
92. b) V. Souchon, I. Leray, B. Valeur, Chem. Commun. 2006, 4224-4226.
93. a) S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2409-2416;
94. b) K. Goto, Y. Yano, E. Okada, C.-W. Liu, K. Yamamoto, R. Ueoka, J. Org. Chem. 2003, 68, 865-870.
95. R. Kaliappan, L. S. Kaanumalle, A. Natarajan, V. Ramamurthy, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 925-930.
96. a) H. Bakirci, A. L. Koner, M. H. Dickman, U. Kortz, W. M. Nau, Angew. Chem. 2006, 118, 7560-7564;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7400-7404;
98. b) H. Bakirci, A. L. Koner, T. Schwarzlose, W. M. Nau, Chem. Eur. J. 2006, 72, 4799-4807;
99. c) A. Hennig, H. Bakirci, W. M. Nau, Nat. Methods 2007, 4, 629-632.
100. a) G. W. Orr, L. J. Barbour, J. L. Atwood, Science 1999, 285, 1049-1052;
101. b) J. L. Atwood, L. J. Barbour, M. J. Hardie, C. L. Raston, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 3-32;
102. c) S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, C. L. Raston, Chem. Commun. 2006, 4567-4574.
103. a) V. Bail, M, Winterhalter, F. Perret, G. Esposito, A. W. Coleman, Chem. Commun. 2001, 2276-2277;
104. b) T. Jin, F. Fujii, H. Sakata, M. Tamura, M. Kinjo, Chem. Commun. 2005, 4300-4302;
105. c) N. Anantachoke, M. Makha, C. L. Raston, V. Reutrakul, N. C. Smith, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13847-13853;
106. d) S. F. Chin, M. Makha, C. L. Raston, M. Saunders, Chem. Commun. 2007, 1948-1950;
107. e) D. Xiong, M. Chen, H. Li, Chem. Commun. 2008, 880-882.
108. J. W. Steed, C. P. Johnson, C. L. Barnes, R. K. Juneja, J. L. Atwood, S. Reilly, R. L. Hollis, P. H. Smith, D. L. Clark, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11426-11433.
109. a) T. Arimura, H. Kawabata, T. Matsuda, T. Muramatsu, H. Satoh, K. Fujio, O. Manabe, S. Shinkai, J. Org. Chem. 1991, 56, 301-306;
110. b) A. Casnati, Y. Ting, D. Berti, M. Fabbi, A. Pochini, R. Ungaro, D. Sciotto, G. G. Lombardo, Tetrahedron 1993, 49, 9815-9822;
111. c) G. Arena, A. Casnati, L. Mirone, D. Sciotto, R. Ungaro, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1999-2002;
112. d) Q. Lu, J. H. Callahan, G. E. Collins, Chem. Commun. 2000, 1913-1914;
113. e) E. Da Silva, A.W. Coleman, Tetrahedron 2003, 59, 7357-7364.
114. K. Kano, H. Minamizono, T. Kitae, S. Negi, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6118-6124.
115. R. F. Pasternack, P. R. Huber, P. Boyd, G. Engasser, L. Francesconi, E. Gibbs, P. Fasella, G. C. Venturo, L. D. Hinds, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4511 -4517.
116. C. F. J. Faul, M. Antonietti, Adv. Mater. 2003, 15, 673-683.
117. K. Kano, K. Fukuda, H. Wakami, R. Nishiyabu, R. F. Pasternack, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494-7502.
118. Y. Liu, D.-S. Guo, H.-Y. Zhang, F. Ding, K. Chen, H.-B. Song, Chem. Eur. J. 2007, 13, 466-472.
119. H. Bakirci, W. M. Nau, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 237-242.
120. D. P. N. Goncalves, S. Ladame, S. Balasubramanian, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3337-3342.