Functional supramolecular assemblies derived from dendritic building blocks

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 44, 2011, Pages 12042-12056

  Park, Chiyoung ^a   Lee, Jeonghun ^a   Kim, Chulhee ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMPHOPHILE; DENDRIMER; DENDRON; NANOMATERIAL; NANOTUBE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CONJUGATE; GELATION; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR IMPRINTING; MOLECULAR INTERACTION; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 80155172468     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc11531f     Document Type: Article

References (152)

1. D. A. Tomalia H. Baker J. Dewald M. Hall G. Kallos S. Martin J. Roeck J. Ryder P. Smith Polym. J. (Tokyo) 1985 17 117
2. E. Buhleier W. Wehner F. Vögtle Synthesis 1978 155
3. D. A. Tomalia H. Baker J. Dewald M. Hall G. Kallos S. Martin J. Roeck J. Ryder P. Smith Macromolecules 1986 19 2466
4. S. Hecht J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 74
5. A. M. Naylor W. A. Goddard III G. E. Kiefer D. A. Tomalia J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2339
6. G. R. Newkome B. D. Woosley E. He C. N. Moorefield R. Güther G. R. Baker G. H. Escamilla J. Merrill H. Luftmann Chem. Commun. 1996 2737
7. N. J. Turro J. K. Barton D. A. Tomalia Acc. Chem. Res. 1991 24 332
8. J.-M. Lehn A. V. Eliseev Science 2001 291 2331
9. D. J. Cram Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1009
10. C. J. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2495
11. A. M. Roseman S. Chen H. White K. Braig H. R. Saibil Cell 1996 87 241
12. W. Curatolo Biochim. Biophys. Acta 1987 906 111
13. G. M. Whitesides J. P. Mathias C. T. Seto Science 1991 254 1312
14. S. H. Gellman Chem. Rev. 1997 97 1231
15. T. Kunitake Y. Okahata J. Am. Chem. Soc. 1980 102 549
16. T. Kunitake Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 709
17. J. M. Schnur Science 1993 262 1669
18. T. Shimizu M. Masuda H. Minamikawa Chem. Rev. 2005 105 1401
19. D. E. Discher A. Eisenberg Science 2002 297 967
20. J. N. Israelachvili, Intermolecular and surface forces, Academic Press, New York, 1985
21. B. M. Discher Y.-Y. Won D. S. Ege J. C.-M. Lee F. S. Bates D. E. Discher D. A. Hammer Science 1999 284 1143
22. H. Ringsdorf B. Schlarb J. Venzmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 113
23. M. P. Cashion T. E. Long Acc. Chem. Res. 2009 42 1016
24. F. Zeng S. C. Zimmerman Chem. Rev. 1997 97 1681
25. D. A. Tomalia A. M. Naylor W. A. Goddard III Angew. Chem. 1990 102 119
26. J. M. J. Fréchet Science 1994 263 1710
27. B. M. Rosen C. J. Wilson D. A. Wilson M. Peterca M. R. Imam V. Percec Chem. Rev. 2009 109 6275
28. C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7638
29. G. Denti S. Campagna S. Serroni M. Ciano V. Balzani J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2944
30. V. Balzani A. Juris M. Venturi S. Campagna S. Serroni Chem. Rev. 1996 96 759
31. G. R. Newkome R. Güther C. N. Moorefield F. Cardullo L. Echegoyen E. Pérez-Cordero H. Luftmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2023
32. G. R. Newkome E. He C. N. Moorefield Chem. Rev. 1999 99 1689
33. L. M. De Leon-Rodriguez A. J. M. Lubag C. R. Malloy G. V. Martinez R. J. Gillies A. D. Sherry Acc. Chem. Res. 2009 42 948
34. R. M. Crooks M. Zhao L. Sun V. Chechik L. K. Yeung Acc. Chem. Res. 2001 34 181
35. D. Astruc C. Ornelas J. Ruiz Acc. Chem. Res. 2008 41 841
36. E. R. Gillies J. M. J. Fréchet Drug Discovery Today 2005 10 35
37. S. C. Zimmerman F. Zeng D. E. C. Reichert S. V. Kolotuchin Science 1996 271 1095
38. Y. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4947
39. Y. H. Kim Adv. Mater. 1992 4 764
40. V. Percec P. Chu G. Ungar J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11441
41. V. Percec P. Chu M. Kawasumi Macromolecules 1994 27 4441
42. V. Percec C. M. Mitchell W.-D. Cho S. Uchida M. Glodde G. Ungar X. Zeng Y. Liu V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6078
43. V. Percec G. Johansson G. Ungar J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9855
44. Y. K. Kwon S. Chvalun A.-I. Schneider J. Blackwell V. Percec J. A. Heck Macromolecules 1994 27 6129
45. V. Percec A. E. Dulcey V. S. K. Balagurusamy Y. Miura J. Smidrkal M. Peterca S. Nummelin U. Edlund S. D. Hudson P. A. Heiney H. Duan S. N. Magonov S. A. Vinogradov Nature 2004 430 764
46. V. Percec A. E. Dulcey M. Peterca M. Ilies S. Nummelin M. J. Sienkowska P. A. Heiney Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 2518
47. V. Percec A. E. Dulcey M. Peterca M. Ilies J. Ladislaw B. M. Rosen U. Edlund P. A. Heiney Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6516
48. V. Percec A. E. Dulcey M. Peterca M. Ilies M. J. Sienkowska P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17902
49. M. S. Kaucher M. Peterca A. E. Dulcey A. J. Kim S. A. Vinogradov D. A. Hammer P. A. Heiney V. Percec J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11698
50. V. Percec Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2006 364 2709
51. V. Percec D. A. Wilson P. Leowanawat C. J. Wilson A. D. Hughes M. S. Kaucher D. A. Hammer D. H. Levine A. J. Kim F. S. Bates K. P. Davis T. P. Lodge M. L. Klein R. H. DeVane E. Aqad B. M. Rosen A. O. Argintaru M. J. Sienkowska K. Rissanen S. Nummelin J. Ropponen Science 2010 328 1009
52. C. Park K. S. Choi Y. Song H.-J. Jeon H. H. Song J. Y. Chang C. Kim Langmuir 2006 22 3812
53. M. A. Kostiainen O. Kasyutich J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte Nat. Chem. 2010 2 394
54. Q. Wang J. L. Mynar M. Yoshida E. Lee M. Lee K. Okuro K. Kinbara T. Aida Nature 2010 463 339
55. A. W. Bosman H. M. Janssen E. W. Meijer Chem. Rev. 1999 99 1665
56. X. Zeng G. Ungar Y. Liu V. Percec A. E. Dulcey J. K. Hobbs Nature 2004 428 157
57. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H.-W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384
58. V. Percec C.-H. Ahn G. Ungar D. J. P. Yeardley M. Möller S. S. Sheiko Nature 1998 391 161
59. G. Ungar Y. Liu X. Zeng V. Percec W.-D. Cho Science 2003 299 1208
60. S. D. Hudson H.-T. Jung V. Percec W.-D. Cho G. Johansson G. Ungar V. S. K. Balagurusamy Science 1997 278 449
61. J. A. A. W. Elemans M. J. Boerakker S. J. Holder A. E. Rowan W.-D. Cho V. Percec R. J. M. Nolte Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5093
62. G. R. Newkome G. R. Baker M. J. Saunders P. S. Russo V. K. Gupta Z. Yao J. E. Miller K. Bouillion J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 752
63. G. R. Newkome C. N. Moorefield G. R. Baker R. K. Behera G. H. Escamillia M. J. Saunders Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 917
64. W.-D. Jang D.-L. Jiang T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3232
65. Y. Feng Z.-T. Liu J. Liu Y.-M. He Q.-Y. Zheng Q.-H. Fan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7950
66. C. Kim K. T. Kim Y. Chang H. H. Song T.-Y. Cho H.-J. Jeon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5586
67. H.-J. Jeon M. K. Kang C. Park K. T. Kim J. Y. Chang C. Kim H. H. Song Langmuir 2007 23 13109
68. M. Yang W. Wang I. Lieberwirth G. Wegner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6283
69. H. S. Ko C. Park S. M. Lee H. H. Song C. Kim Chem. Mater. 2004 16 3872
70. A. R. Hirst D. K. Smith M. C. Feiters H. P. M. Geurts A. C. Wright J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9010
71. A. Kishimura T. Yamashita K. Yamaguchi T. Aida Nat. Mater. 2005 4 546
72. M. Enomoto A. Kishimura T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5608
73. A. Kishimura T. Yamashita T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 179
74. Y. Song C. Park C. Kim Macromol. Res. 2006 14 235
75. Y. Ma W.-F. Dong M. A. Hempenius H. Möhwald G. J. Vancso Nat. Mater. 2006 5 724
76. S. P. Jones N. P. Gabrielson D. W. Pack D. K. Smith Chem. Commun. 2008 4700
77. P. Posocco S. Pricl S. Jones A. Barnard D. K. Smith Chem. Sci. 2010 1 393
78. D. F. O'Brien B. Armitage A. Benedicto D. E. Bennett H. G. Lamparski Y.-S. Lee W. Srisiri T. M. Sisson Acc. Chem. Res. 1998 31 861
79. D. L. Gin W. Gu B. A. Pindzola W.-J. Zhou Acc. Chem. Res. 2001 34 973
80. J. H. Fendler P. Tundo Acc. Chem. Res. 1984 17 3
81. S. Okada S. Peng W. Spevak D. Charych Acc. Chem. Res. 1998 31 229
82. D. J. Ahn J.-M. Kim Acc. Chem. Res. 2008 41 805
83. V. P. Torchilin and V. Weissig, Liposomes: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, New York, 2nd edn, 2003
84. C. Kim S. J. Lee I. H. Lee K. T. Kim H. H. Song H.-J. Jeon Chem. Mater. 2003 15 3638
85. D. J. Ahn E.-H. Chae G. S. Lee H.-Y. Shim T.-E. Chang K.-D. Ahn J.-M. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8976
86. S. C. Zimmerman M. S. Wendland N. A. Rakow I. Zharov K. S. Suslick Nature 2002 418 399
87. Y. Kim M. F. Mayer S. C. Zimmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1121
88. A. Zhang L. Shu Z. Bo A. D. Schlüter Macromol. Chem. Phys. 2003 204 328
89. A. D. Schlüter J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 864
90. L. Shu A. Schäfer A. D. Schlüter Macromolecules 2000 33 4321
91. H. Frauenrath Prog. Polym. Sci. 2005 30 325
92. E. Kasëmi W. Zhuang J. P. Rabe K. Fischer M. Schmidt M. Colussi H. Keul D. Yi H. Cölfen A. D. Schlüter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5091
93. Y. Guo J. D. van Beek B. Zhang M. Colussi P. Walde A. Zhang M. Kröger A. Halperin A. D. Schlüter J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11841
94. B. Karakaya W. Claussen K. Gessler W. Saenger A. D. Schlüter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3296
95. L. Shu A. D. Schlüter C. Ecker N. Severin J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4666
96. I. Gössl L. Shu A. D. Schlüter J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6860
97. Z. Bo J. P. Rabe A. D. Schlüter Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2370
98. J. G. Rudick V. Percec Acc. Chem. Res. 2008 41 1641
99. V. Percec J. G. Rudick M. Peterca P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7503
100. J. G. Rudick V. Percec Macromol. Chem. Phys. 2008 209 1759
101. B. L. Feringa W. R. Browne Nat. Nanotechnol. 2008 3 383
102. Z. Zhang M. Yang X. Zhang L. Zhang B. Liu P. Zheng W. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 2352
103. Z. Zhang M. Yang C. Hu B. Liu M. Hu X. Zhang W. Wang Y. Zhou H. Wang New J. Chem. 2011 35 103
104. J. C. M. van Hest D. A. P. Delnoye M. W. P. L. Baars M. H. P. van Genderen E. W. Meijer Science 1995 268 1592
105. Y. Chang Y. C. Kwon S. C. Lee C. Kim Macromolecules 2000 33 4496
106. K. T. Kim I. H. Lee C. Park Y. Song C. Kim Macromol. Res. 2004 12 528
107. Y. Chang C. Park K. T. Kim C. Kim Langmuir 2005 21 4334
108. Y. Nagasaki T. Okada C. Scholz M. Iijima M. Kato K. Kataoka Macromolecules 1998 31 1473
109. G. Kwon M. Naito M. Yokoyama T. Okano Y. Sakurai K. Kataoka Langmuir 1993 9 945
110. J. N. Phillips Trans. Faraday Soc. 1955 51 561
111. S. B. La T. Okano K. Kataoka J. Pharm. Sci. 1996 85 85
112. C. Allen Y. Yu D. Maysinger A. Eisenberg Bioconjugate Chem. 1998 9 564
113. C. Kim S. C. Lee J. H. Shin J.-S. Yoon I. C. Kwon S. Y. Jeong Macromolecules 2000 33 7448
114. S. C. Lee Y. Chang J.-S. Yoon C. Kim I. C. Kwon Y.-H. Kim S. Y. Jeong Macromolecules 1999 32 1847
115. M. Almgren F. Grieser J. K. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1979 101 279
116. E. R. Zubarev M. U. Pralle E. D. Sone S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4105
117. B. J. de Gans S. Wiegand E. R. Zubarev S. I. Stupp J. Phys. Chem. B 2002 106 9730
118. E. R. Zubarev S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5762
119. E. R. Zubarev E. D. Sone S. I. Stupp Chem.-Eur. J. 2006 12 7313
120. J. C. Stendahl E. R. Zubarev M. S. Arnold M. C. Hersam H.-J. Sue S. I. Stupp Adv. Funct. Mater. 2005 15 487
121. J. C. Stendahl L. Li E. R. Zubarev Y.-R. Chen S. I. Stupp Adv. Mater. 2002 14 1540
122. E. R. Zubarev M. U. Pralle E. D. Sone S. I. Stupp Adv. Mater. 2002 14 198
123. S. I. Stupp V. LeBonheur K. Walker L. S. Li K. E. Huggins M. Keser A. Amstutz Science 1997 276 384
124. E. R. Zubarev M. U. Pralle L. Li S. I. Stupp Science 1999 283 523
125. L. Li E. Beniash E. R. Zubarev W. Xiang B. M. Rabatic G. Zhang S. I. Stupp Nat. Mater. 2003 2 689
126. J. J. L. M. Cornelissen R. van Heerbeek P. C. J. Kamer J. N. H. Reek N. A. J. M. Sommerdijk R. J. M. Nolte Adv. Mater. 2002 14 489
127. P. J. Flory Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956 234 73
128. C. Robinson J. C. Ward Nature 1957 180 1183
129. B. Gallot Prog. Polym. Sci. 1996 21 1035
130. S. M. Yu V. P. Conticello G. Zhang C. Kayser M. J. Fournier T. L. Mason D. A. Tirrell Nature 1997 389 167
131. S. M. Yu C. M. Soto D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6552
132. K. T. Kim C. Park G. W. M. Vandermeulen D. A. Rider C. Kim M. A. Winnik I. Manners Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7964
133. K. T. Kim C. Park C. Kim M. A. Winnik I. Manners Chem. Commun. 2006 1372
134. I. Gitsov J. M. J. Fréchet Macromolecules 1993 26 6536
135. I. Gitsov J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3785
136. E. R. Gillies T. B. Jonsson J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11936
137. E. R. Gillies J. M. J. Fréchet Bioconjugate Chem. 2005 16 361
138. A. P. Goodwin J. L. Mynar Y. Ma G. R. Fleming J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9952
139. C. Park J. Lim M. Yun C. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2959
140. J.-M. Lehn Prog. Polym. Sci. 2005 30 814
141. J.-M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151
142. M. W. P. L. Baars A. J. Karlsson V. Sorokin B. F. W. de Waal E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4262
143. T. M. Hermans M. A. C. Broeren N. Gomopoulos A. F. Smeijers B. Mezari E. N. M. Van Leeuwen M. R. J. Vos P. C. M. M. Magusin P. A. J. Hilbers M. H. P. Van Genderen N. A. J. M. Sommerdijk G. Fytas E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15631
144. T. M. Hermans M. A. C. Broeren N. Gomopoulos P. van der Schoot M. H. P. van Genderen N. A. J. M. Sommerdijk G. Fytas E. W. Meijer Nat. Nanotechnol. 2009 4 721
145. A. Lendlein H. Jiang O. Jünger R. Langer Nature 2005 434 879
146. A. Lendlein R. Langer Science 2002 296 1673
147. P. Cordier F. Tournilhac C. Soulié-Ziakovic L. Leibler Nature 2008 451 977
148. C. Park I. H. Lee S. Lee Y. Song M. Rhue C. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 1199
149. C. Park M. S. Im S. Lee J. Lim C. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9922
150. C. Park M. S. Im J. Lee Y. S. Ko C. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 2759
151. M. Yun C. Park J. Lee C. Kim J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 730
152. Y. Tang L. Zhou J. Li Q. Luo X. Huang P. Wu Y. Wang J. Xu J. Shen J. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3920