Anthraquinone derivatives as electron-acceptors with liquid crystalline properties

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 4626-4634

  Murschell, Amy E ^a   Kan, Wang Hay ^a   Thangadurai, Venkataraman ^a   Sutherland, Todd C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; LIQUID CRYSTAL; SYNTHESIS;

ANTHRAQUINONES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84858385788     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23224c     Document Type: Article

References (111)

1. B. J. Jung N. J. Tremblay M.-L. Yeh H. E. Katz Chem. Mater. 2011 23 568 582
2. A. Facchetti Chem. Mater. 2011 23 733 758
3. B. Kippelen J.-L. Bredas Energy Environ. Sci. 2009 2 251 261
4. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
5. J. Roncali P. Leriche A. Cravino Adv. Mater. 2007 19 2045 2060
6. A. R. Murphy J. M. J. Frechet Chem. Rev. 2007 107 1066 1096
7. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028 5048
8. C. D. Dimitrakopoulos P. R. L. Malenfant Adv. Mater. 2002 14 99 117
9. H. E. Katz Z. Bao S. L. Gilat Acc. Chem. Res. 2001 34 359 369
10. S.-L. Suraru U. Zschieschang H. Klauk F. Wuerthner Chem. Commun. 2011 47 1767 1769
11. Y. Sun L. Duan D. Zhang J. Qiao G. Dong L. Wang Y. Qiu Adv. Funct. Mater. 2011 21 1881 1886
12. J. Smith M. Heeney I. McCulloch J. N. Malik N. Stingelin D. D. C. Bradley T. D. Anthopoulos Org. Electron. 2011 12 143 147
13. Y. Li P. Sonar S. P. Singh M. S. Soh M. M. van J. Tan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2198 2204
14. C.-Y. Yu C.-P. Chen S.-H. Chan G.-W. Hwang C. Ting Chem. Mater. 2009 21 3262 3269
15. Y. Liu Y. Wang W. Wu Y. Liu H. Xi L. Wang W. Qiu K. Lu C. Du G. Yu Adv. Funct. Mater. 2009 19 772 778
16. B. Lim K.-J. Baeg H.-G. Jeong J. Jo H. Kim J.-W. Park Y.-Y. Noh D. Vak J.-H. Park J.-W. Park D.-Y. Kim Adv. Mater. 2009 21 2808 2814
17. P. Gao D. Beckmann H. N. Tsao X. Feng V. Enkelmann M. Baumgarten W. Pisula K. Muellen Adv. Mater. 2009 21 213 216
18. P.-L. T. Boudreault S. Wakim M. L. Tang Y. Tao Z. Bao M. Leclerc J. Mater. Chem. 2009 19 2921 2928
19. P. Sonar S. P. Singh S. Sudhakar A. Dodabalapur A. Sellinger Chem. Mater. 2008 20 3184 3190
20. H. H. Fong V. A. Pozdin A. Amassian G. G. Malliaras D.-M. Smilgies M. He S. Gasper F. Zhang M. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13202 13203
21. Z.-X. Liang Q. Tang J.-B. Xu Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 1535 1539
22. Y. Ie K. Nishida M. Karakawa H. Tada A. Asano A. Saeki S. Seki Y. Aso Chem.-Eur. J. 2011 17 4750 4758
23. T. L. Chen Y. Zhang P. Smith A. Tamayo Y. Liu B. Ma ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 2275 2280
24. H.-K. Tian Y.-F. Deng F. Pan L.-Z. Huang D.-H. Yan Y.-H. Geng F.-S. Wang J. Mater. Chem. 2010 20 7998 8004
25. J. H. Kim J. W. Chung Y. Jung S.-J. Yoon B.-K. An H. S. Huh S. W. Lee S. Y. Park J. Mater. Chem. 2010 20 10103 10106
26. H. Tsuji K. Sato Y. Sato E. Nakamura J. Mater. Chem. 2009 19 3364 3366
27. M. Mamada J.-i. Nishida S. Tokito Y. Yamashita Chem. Commun. 2009 2177 2179
28. D. Song H. Wang F. Zhu J. Yang H. Tian Y. Geng D. Yan Adv. Mater. 2008 20 2142 2144
29. E. M. Aver'yanov Liq. Cryst. 1987 2 491 504
30. D. J. Byron D. J. Harwood R. C. Wilson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 197 199
31. J. S. Dave M. J. S. Dewar J. Chem. Soc. 1954 4616 4621
32. E. J. Foster R. B. Jones C. Lavigueur V. E. Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8569 8574
33. T. J. Novak R. A. Mackay E. J. Poziomek Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1973 20 213 220
34. G. Scherowsky X. H. Chen J. Mater. Chem. 1995 5 417 421
35. A. Schultz S. Laschat S. Diele M. Nimtz Eur. J. Org. Chem. 2003 2829 2839
36. M. J. Sienkowska J. M. Farrar F. Zhang S. Kusuma P. A. Heiney P. Kaszynski J. Mater. Chem. 2007 17 1399 1411
37. G. P. Wiederrecht B. A. Yoon M. R. Wasielewski Science 1995 270 1794 1797
38. G. R. J. Muller C. Meiners V. Enkelmann Y. Geerts K. Mullen J. Mater. Chem. 1998 8 61 64
39. d. C. A. M. Van J. M. Warman P. Schlichting U. Rohr Y. Geerts K. Mullen Synth. Met. 1999 102 1550 1551
40. C. W. Struijk A. B. Sieval J. E. J. Dakhorst D. M. van P. Kimkes R. B. M. Koehorst H. Donker T. J. Schaafsma S. J. Picken d. C. A. M. van J. M. Warman H. Zuilhof E. J. R. Sudholter J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11057 11066
41. S. A. Benning T. Hassheider S. Keuker-Baumann H. Bock S. F. Della T. Frauenheim H.-S. Kitzerow Liq. Cryst. 2001 28 1105 1113
42. B. A. Gregg R. A. Cormier J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7959 7960
43. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkotter K. Mullen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
44. S.-G. Liu G. Sui R. A. Cormier R. M. Leblanc B. A. Gregg J. Phys. Chem. B 2002 106 1307 1315
45. L. Schmidt-Mende M. Watson K. Muellen R. H. Friend Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 396 73 90
46. R. Hertmanowski L. Chudzinski T. Martynski P. Stempniewicz E. Wolarz D. Bauman Liq. Cryst. 2004 31 791 800
47. J. Y. Kim A. J. Bard Chem. Phys. Lett. 2004 383 11 15
48. H. J. Van A. Syamakumari A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10021 10027
49. Y. Zakrevskyy C. F. J. Faul Y. Guan J. Stumpe Adv. Funct. Mater. 2004 14 835 841
50. Z. An J. Yu S. C. Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Siebbeles B. Kippelen S. R. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580 2583
51. M. G. Debije Z. Chen J. Piris R. B. Neder M. M. Watson K. Muellen F. Wuerthner J. Mater. Chem. 2005 15 1270 1276
52. K. Balakrishnan A. Datar T. Naddo J. Huang R. Oitker M. Yen J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7390 7398
53. F. Nolde W. Pisula S. Mueller C. Kohl K. Muellen Chem. Mater. 2006 18 3715 3725
54. Z. Chen U. Baumeister C. Tschierske F. Wuerthner Chem.-Eur. J. 2007 13 450 465
55. Z. Chen V. Stepanenko V. Dehm P. Prins L. D. A. Siebbeles J. Seibt P. Marquetand V. Engel F. Wuerthner Chem.-Eur. J. 2007 13 436 449
56. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
57. I. G. Voigt-Martin R. W. Garbella M. Schumacher Liq. Cryst. 1994 17 775 801
58. K. S. Raja V. A. Raghunathan S. Ramakrishnan Macromolecules 1998 31 3807 3814
59. R. Y. Dong C. R. Morcombe Liq. Cryst. 2000 27 897 900
60. V. Prasad D. S. S. Rao Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 2000 350 51 65
61. K. Krishnan V. S. K. Balagurusamy Liq. Cryst. 2001 28 321 325
62. S. Kumar J. J. Naidu Liq. Cryst. 2002 29 1369 1371
63. S. Kumar J. J. Naidu S. K. Varshney Liq. Cryst. 2003 30 319 323
64. S. Mery D. Haristoy J.-F. Nicoud D. Guillon H. Monobe Y. Shimizu J. Mater. Chem. 2003 13 1622 1630
65. K. L. Sandhya S. K. Prasad G. G. Nair V. Prasad Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 396 113 119
66. H. K. Bisoyi S. Kumar J. Mater. Chem. 2008 18 3032 3039
67. H. K. Bisoyi S. Kumar New J. Chem. 2008 32 1974 1980
68. A. N. Cammidge V. H. M. Goddard Liq. Cryst. 2008 35 1145 1150
69. S. K. Gupta V. A. Raghunathan S. Kumar New J. Chem. 2009 33 112 118
70. S. K. Varshney H. Monobe Y. Shimizu H. Takezoe V. Prasad Liq. Cryst. 2010 37 607 615
71. J. E. Anthony Chem. Mater. 2011 23 583 590
72. J. Silverman N. F. Yannoni J. Chem. Soc. B 1967 194 201
73. K. Oka S. Hara J. Org. Chem. 1978 43 4533 4535
74. M. R. Bryce S. R. Davies J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989 328 329
75. N. Martin J. A. Navarro C. Seoane A. Albert F. H. Cano J. Y. Becker V. Khodorkovsky E. Harlev M. Hanack J. Org. Chem. 1992 57 5726 5730
76. T. Itoh K. Fujikawa M. Kubo J. Org. Chem. 1996 61 8329 8331
77. B. S. Ong B. Keoshkerian J. Org. Chem. 1984 49 5002 5003
78. A. M. Kini D. O. Cowan F. Gerson R. Moeckel J. Am. Chem. Soc. 1985 107 556 562
79. E. Torres C. A. Panetta R. M. Metzger J. Org. Chem. 1987 52 2944 2945
80. P. W. Kenny T. H. Jozefiak L. L. Miller J. Org. Chem. 1988 53 5007 5010
81. R. M. Metzger R. R. Schumaker M. P. Cava R. K. Laidlaw C. A. Panetta E. Torres Langmuir 1988 4 298 304
82. M. R. Wasielewski D. G. Johnson W. A. Svec K. M. Kersey D. W. Minsek J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7219 7221
83. T. Miyashi Y. Takahashi A. Konno T. Mukai H. D. Roth M. L. Schilling C. J. Abelt J. Org. Chem. 1989 54 1445 1447
84. M. R. Bryce S. R. Davies A. M. Grainger M. B. Hursthouse M. Mazid R. Bachmann F. Gerson J. Hellberg J. Org. Chem. 1992 57 1690 1696
85. P. de la Cruz N. Martin F. Miguel C. Seoane A. Albert F. H. Cano A. Gonzalez J. M. Pingarron J. Org. Chem. 1992 57 6192 6198
86. N. E. Heimer D. L. Mattern J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2217 2220
87. D. H. Evans K. Hu J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 3983 3990
88. E. Orti R. Viruela P. M. Viruela J. Phys. Chem. 1996 100 6138 6146
89. K. Takahashi K. Kobayashi J. Org. Chem. 2000 65 2577 2579
90. D. F. Perepichka M. R. Bryce A. S. Batsanov J. A. K. Howard A. O. Cuello M. Gray V. M. Rotello J. Org. Chem. 2001 66 4517 4524
91. G. Saito S. Hirate K. Nishimura H. Yamochi J. Mater. Chem. 2001 11 723 735
92. R. L. Donkers M. S. Workentin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1688 1698
93. T. Suzuki K. Ichioka H. Higuchi H. Kawai K. Fujiwara M. Ohkita T. Tsuji Y. Takahashi J. Org. Chem. 2005 70 5592 5598
94. N. A. Macias-Ruvalcaba D. H. Evans J. Phys. Chem. B 2006 110 5155 5160
95. E. M. Perez A. L. Capodilupo G. Fernandez L. Sanchez P. M. Viruela R. Viruela E. Orti M. Bietti N. Martin Chem. Commun. 2008 4567 4569
96. F. Bures O. Pytela M. Kivala F. Diederich J. Phys. Org. Chem. 2011 24 274 281
97. J. Santos B. M. Illescas N. Martin J. Adrio J. C. Carretero R. Viruela E. Orti F. Spaenig D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2011 17 2957 2964
98. R. Gomez C. Seoane J. L. Segura Chem. Soc. Rev. 2007 36 1305 1322
99. F. Bures W. B. Schweizer C. Boudon J.-P. Gisselbrecht M. Gross F. Diederich Eur. J. Org. Chem. 2008 994 1004
100. K. Isoda T. Yasuda T. Kato J. Mater. Chem. 2008 18 4522 4528
101. P. K. Bhowmik A. K. Nedeltchev H. Han Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009 501 125 137
102. H. W. Boone H. K. Hall, Jr. Macromolecules 1996 29 5835 5842
103. M. S. El Ezaby T. M. Salem A. H. Zewail R. Issa J. Chem. Soc. B 1970 1293 1296
104. A. E. Murschell T. C. Sutherland Langmuir 2010 26 12859 12866
105. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical methods: fundamentals and applications, John Wiley, New York, 2001
106. Y. Li Y. Cao J. Gao D. Wang G. Yu A. J. Heeger Synth. Met. 1999 99 243 248
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V. Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
108. R. A. Reddy C. Tschierske J. Mater. Chem. 2006 16 907 961
109. J. Etxebarria M. Blanca Ros J. Mater. Chem. 2008 18 2919 2926
110. J. Matraszek J. Mieczkowski J. Szydlowska E. Gorecka Liq. Cryst. 2000 27 429 436
111. S. Rauch C. Selbmann P. Bault H. Sawade G. Heppke O. Morales-Saavedra M. Y. M. Huang A. Jakli Phy. Rev. E 2004 69 021707