Influence of benzoannulation on the molecular and electronic structures of tetracyanoquinodimethanes

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 15, 1996, Pages 6138-6146

  Ortf, Enrique ^a   Viruela, Rafaël ^a   Viruela, Pedro M ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; ELECTRIC CONDUCTORS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; PHYSICAL CHEMISTRY;

BENZOANNULATION; LOSS OF PLANARITY; MOLECULAR MODELS; PM3 CALCULATIONS; STERIC HINDRANCE; TETRACYANOQUINODIMETHANES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0030121842     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp952820h     Document Type: Article

References (79)

1. For recent reviews and detailed conference proceedings on the field of organic conductors, see: (a) Organic Conductors, Fundamentals and Applications; Farges, J. P., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994.
2. (b) Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991,20, 355.
3. Proceedings of The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals (ICSM), Göteborg, 1992; Smth. Met. 1993,55-57.
4. Proceedings of ICSM Seoul 1994; S\nth. Met. 1995, 69-71.
5. Acker, D. S.; Harder, R. J.; Hertler, W. R.; Mahler, W.; Melby, L. R.; Benson, R. E.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6408.
6. (b) Acker, D. S.; Hertler, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370.
7. (a) Kepler, R. G.; Bierstedt, P. E.; Merrifield, R. E. Ph\s. Rev. Lett. 1960,5, 503.
8. (b) Chesnut, D. B.; Foster, H.; Phollips, W. D. J. Chem. Phys. 1961, 34, 684.
9. (a) Melby, L. R.; Harder, R. J.; Hertler, W. R.; Mahler, W.; Benson, R.E.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1962,84, 3374.
10. (b) Melby, L. R. Can. J. Chem. 1965, 43, 1448.
11. Epstein, A. J.; Etemad, S.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1972, 5, 952.
12. (a) Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V. V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,948.
13. (b) Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, D. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973,72,1125.
14. (a) Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnagel, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453.
15. (b) Hünig, S.; Kiesslich, G.; Schentzow, D.; Zahradnik, R.; Carsky, P. Int. J. Sulfur Chem. Part C 1971, 109.
16. Wudl, F.; Wobschall, D.; Hufnagel, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 670.
17. Bloch, A. N.; Cowan, D. O.; Bechgaard, K.; Pyle, R. E.; Banks, R. H.; Poehler, T. O. Pins. Rev. Lett. 1975, 34, 1561.
18. Hünig, S.; Erk, P. Adv. Mater. 1991, 3, 225.
19. Wheland, R. C; Martin, E. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 1994.
20. Chatterjee, S. J. Chem. Soc. B 1967, 1170.
21. (a) Sandman, D. J.; Garito, A. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 1165.
22. (b) Addison, A. W.; Dalal, N. S.; Hoyano, Y.; Huizinsa, S.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1977, 55, 4191.
23. Aharon-Shalom, E.; Becker, J. Y.;
24. Agranat, I. Nom: J. Cliim. 1979, 3, 643.
25. Maxfield, M. R.; Cowan, D. O.; Bloch, A. N.; Poehler, T. O. Nom: J. Chim. 1979,3,647.
26. (e) Maxfield, M. R.; Willi, S. M.; Cowan, D. O.; Bloch, A. N.; Poehler, T. O. J. Chem. Sac., Chem. Commun. 1980, 947.
27. (f) Acton, N.; Hou, D.; Schwarz, J.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1011.
28. Yamaguchi, S.; Tatemitsu, H.; Sakata, Y.; Misumi, S. Chem. Lett. 1983, 229.
29. Aumiiller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618.
30. Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 556.
31. Maruyama, K.; Imahori, H.; Nakaaawa, K.; Tanaka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1626.
32. (a) Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.
33. (b) De la Cruz, P.; Martin, N.; Miguel, F.; Seoane, C.; Albert, A.; Cano, F. H.; Gonzalez, A.; Pingarrön, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6192.
34. Martfn, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; De la Cruz, P.; Lanaa, F.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4077.
35. Bando, P.; Martîn, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortf, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Albert, A.; Cano, F. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4618.
36. (a) Kobayashi, K.; Gajurel, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1779.
37. (b) Kobayashi, K.; Gajurel, C. L.; Umemoto, K.; Mazaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992,65, 2168.
38. Iwasaki, F.; Toyoda, N.; Hirota, M.; Yamazaki, N.; Yasui, M.; Kobayashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2173.
39. Iwasaki, F.; Hironaka, S.; Yamazaki, N.; Kobayashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2180.
40. (e) Yasui, M.; Hirota, M.; Endo, Y.; Iwasaki, F.; Kobayashi, K. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2187.
41. See, e.g.: Garito, A. F.; Heeger, A. J. Ace. Chem. Res. 1974, 7, 232.
42. Iwasaki, F. Ada Crystallogr. B 1971, 27, 1360.
43. Schubert, U.; Hünig, S.; Aumuller, A. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1216.
44. Lowitz, D. A. J. Phys. Chem. 1967, 46, 4698.
45. Jonkman, H. T.; Kommandeur, J. Chem. Phys. Lett. 1972, 15,496.
46. Jonkman, H. T.; van der Velde, G. A.; Nieuwpoort, W. C. Chem. Phys. Lett. 1974, 25, 62.
47. Johansen, H. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 459.
48. Miller, J. S.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Dixon, D. A.; Preston, L. D.; Reis, A. H.; Gebert, E.; Extine, M.; Troup, J.; Epstein, A. J.; Ward, M. D. J. Ph\s. Chem. 1987, 91, 4344.
49. Hoekstra, A.; Spoelder, T.; Vos, A. Ada Crystallogr. B 1972, 28, 14.
50. Lona, R. E.; Sparks, R. A.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. 1965, 18, 932.
51. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209; 1989, 10, 221.
52. Stewart, J. J. P. MOPAC: A General Molecular Orbital Package (version 6.0). QCPE 1990, 70, 455.
53. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
54. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902.
55. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 939.
56. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Ain. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
57. Hariharan, P. C; Pople, J. A. Chem. Ph\s. Leu. 1972, 16, 217.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Anches, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1992.
59. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phvs. 1954, 22, 571.
60. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
61. (a) Mclver, J. W.; Komornicki, A. Chem. Phvs. Lett. 1971, 10, 303.
62. (b) Mclver, J. W.; Komornicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94,2625.
63. Komornicki, A.; Panzat, F.; Ellinger, Y. J. Ph\s. Chem. 1983, 87, 3847.
64. (a) Oberhammer, H.; Bauer, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 10.
65. (b) Rabideau, P. W. Ace. Chem. Res. 1978, 77, 141.
66. Stoicheff, B. P.; Dowling, J. M. Can. J. Phys. 1959, 37, 703.
67. (a) Dixon, D. A.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3656.
68. (b) Becker, P.; Coppens, P.; Ross, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 604.
69. Karakida, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 299.
70. Bondi, A. J. Pins. Chem. 1964, 68, 441.
71. (a) Herman, F.; Batra, I, P. Ph\s. Rev. Lett. 1974, 33, 94.
72. (b) Herman, F.; Williams, A. R.; Johnson, K. H. J. Chem. Phvs. 1974, 61, 3508.
73. (a) Herbstein, F. H. Perspectives in Structural Chemistry; John Wiley: New York, 1971; Vol. IV, pp 166-395.
74. (b) Kistenmacher, T. J.; Phillips, T. E.; Cowan, D. O. Ada Crystallogr. B 1974, 30, 763.
75. Farragher, A. L.; Page, F. M. frans. Faraday Soc. 1967, 63, 2369.
76. (a) Klots, C. E.; Compton, R. N.; Raaen, V. F. J. Chem. Pins. 1974, 60, 1177.
77. (b) Compton, R. N.; Cooper, C. D. J. Chem. Phvs. 1977, 66, 4325.
78. Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Miller, J. S. J. Phvs. Chem. 1989, 93, 2284.
79. Miller, J. S.; Calabrese, J. C; Harlow, R. L.; Dixon, D. A.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Chittipeddi, S.; Selover, M. A.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 7/2, 5496.