New push-pull chromophores featuring TCAQ (11,11,12,12-Tetracyano-9,10- anthraquinodimethane) and other dicyanovinyl acceptors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2008, Pages 994-1004

  Bureš, Filip ^a   Bernd Schweizer, W ^a   Boudon, Corinne ^b   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Gross, Maurice ^b   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

11,11,12,12 tetracyano 9,10 anthraquinodimethane (TCAQ); Charge transfer; Donor acceptor chromophores; Electrochemistry; Pi conjugation; Quinodimethanes

Indexed keywords

EID: 53649096061     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700970     Document Type: Article

References (63)

1. R. Gompper, H.-U. Wagner, Angew. Chem. 1988, 100, 1492-1511;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1437-1455.
3. a) S. Barlow, S. R. Marder, in Functional Organic Materials (Eds: T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 393-437;
4. b) J. J. Wolf, R. Wortmann, Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 121-217;
5. c) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC Press, Boca Raton, FL, 1997.
6. a) R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard, P. Günter, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465;
7. b) J. L. Brédas, C. Adant, P. Tackx, A. Persoons, B. M. Pierce, Chem. Rev. 1994, 94, 243-278.
8. a) J. C. May, I. Biaggio, F. Bures, F. Diederich, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 251106/1-251106/3;
9. b) J. C. May, J. H. Lim, I. Biaggio, N. N. P. Moonen, T. Michinobu, F. Diederich, Opt. Lett. 2005, 30, 3057-3059.
10. J.-P. Gisselbrecht, N. N. P. Moonen, C. Boudon, M. B. Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
11. R. R. Tykwinski, M. Schreiber, V. Gramlich, P. Seiler, F. Diederich, Adv. Mater. 1996, 8, 226-231.
12. N. N. P. Moonen, W. C. Pomerantz, R. Gist, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, T. Kawai, A. Kishioka, M. Gross, M. Irie, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3325-3341.
13. T. Michinobu, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, B. Frank, N. N. P. Moonen, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1889-1905.
14. F. Bures, W. B. Schweizer, J. C. May, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, I. Biaggio, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5378-5387.
15. a) R. Andreu, M. J. Blesa, L. Carrasquer, J. Garín, J. Orduna, B. Villacampa, R. Alcalá, J. Casado, M. C. R. Delgado, J. T. L. Navarrete, M. Allain, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8835-8845;
16. b) S. R. Marder, L.-T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry, J. Skindhøj, Science 1994, 263, 511-514.
17. a) R. Gompper, H.-U. Wagner, E. Kutter, Chem. Ber. 1968, 101, 4144-4151;
18. b) R. Gompper, H.-U. Wagner, E. Kutter, Chem. Ber. 1968, 101, 4123-4143.
19. a) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. Green, R. E. Hester, J. A. K. Howard, I. K. Lednev, N. Martin, A. J. Moore, J. N. Moore, E. Ortí, L. Sánchez, M. Savirón, P. M. Viruela, R. Viruela, T.-Q. Ye, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580-2592;
20. b) S. Inoue, Y. Aso, T. Otsubo, Chem. Commun. 1997, 1105-1106;
21. c) T. Kawase, N. Nishigaki, H. Kurata, M. Oda, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3090-3096.
22. a) A. Aumüller, S. Hünig, Liebigs Ann. Chem. 1984, 618-621;
23. b) Y. Nishizawa, T. Suzuki, Y. Yamashita, T. Miyashi, T. Mukai, Nippon Kagaku Kaishi 1985, 5, 904-909;
24. Chem. Abstr. 1986, 104, 68550;
25. c) Y. Yamashita, T. Suzuki, T. Mukai, Nippon Kagaku Kaishi 1986, 3, 268-275;
26. Chem. Abstr. 1987, 106, 67197.
27. a) R. Gomez, C. Seonane, J. L. Segura, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1305-1322;
28. b) N. A. Macias-Ruvalcaba, D. H. Evans, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5155-5160;
29. c) A. M. Kini, D. O. Cowan, F. Gerson, R. Möckel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556-562.
30. a) J. Segura, R. Gómez, R. Blanco, E. Reinold, P. Bäuerle, Chem. Mater. 2006, 18, 2834-2847;
31. b) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, M. Catellani, S. Luzzati, N. Lupsac, Org. Lett. 2003, 5, 1669-1672;
32. c) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, A. O. Cuello, M. Gray, V. M. Rotello, J. Org. Chem. 2001, 66, 4517-4524.
33. J. B. Lambert, S. M. Ciro, J. Org. Chem. 1996, 61, 1940-1945.
34. T. Satoh, T. Kawashima, S. Takahashi, K. Sakai, Tetrahedron 2003, 59, 9599-9607.
35. R. Neidlein, M. Winter, Synthesis 1998, 1362-1366.
36. A. Bauer, M. W. Miller, S. F. Vice, S. W. McCombie, Synlett 2001, 2, 254-256.
37. Y. Kobayashi, M. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3393-3397.
38. F. Texier-Boullet, A. Foucaud, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4927-4928.
39. a) T. Itoh, S. Nomura, N. Saitoh, T. Uno, M. Kubo, K. Sada, K. Inoue, M. Miyata, Macromolecules 2004, 37, 7938-7944;
40. b) M. Essers, G. Haufe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2719-2728;
41. c) J. V. Crivello, J. Org. Chem. 1981, 46, 3056-3060.
42. a) T. Itoh, S. Nomura, M. Ohtake, T. Yoshida, T. Uno, M. Kubo, A. Kajiwara, K. Sada, M. Miyata, Macromolecules 2004, 37, 8230-8238;
43. b) S. Nomura, T. Itoh, H. Nakasho, T. Uno, M. Kubo, K. Sada, K. Inoue, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2035-2041;
44. c) T. Itoh, S. Nomura, T. Uno, M. Kubo, K. Sada, M. Miyata, Angew. Chem. 2002, 114, 4482-4485;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4306-4309;
46. d) S. Ichikawa, T. Uno, M. Kubo, T. Itoh, Polym. Bull. 2001, 46, 249-255;
47. e) T. Itoh, H. Okuno, T. Hishida, A. Inokuchi, N. Kamei, T. Sato, M. Kubo, S. Iwatsuki, Tetrahedron 1997, 53, 15247-15261.
48. a) W. Lehnert, Synthesis 1974, 667-669;
49. b) W. Lehnert, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4723-4724.
50. S. Arai, S. Kato, M. Hida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1458-1463.
51. a) E. Winkelmann, W. Raether, Arzneim.-Forsch. 1979, 29, 1504-1507;
52. b) P. F. Fabio, T. L. Fields, Y. Lin, E. J. Burden, S. Carvajal, K. C. Murdock, S. A. Lang Jr, J. Med. Chem. 1978, 21, 273-276.
53. R. A. I. Abou-Elkhair, T. L. Netzel, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 85-110.
54. a) S. K. Lee, W. J. Yang, J. J. Choi, C. H. Kim, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2005, 7, 323-326;
55. b) P. Hodge, G. A. Power, M. A. Rabjohns, Chem. Commun. 1997, 73-74.
56. R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. 2005, 117, 1820-1839;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1788-1805.
58. E. Torres, C. A. Panetta, R. M. Metzger, J. Org. Chem. 1987, 52, 2944-2945.
59. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
60. 6, vs. SCE), TCNQ undergoes two reversible one-electron reduction steps at 0.25 and -0.31 V.
61. a) D. W. Rogers, N. Matsunaga, A. A. A. Zavitsas, F. J. McLafferty, J. F. Liebman, Org. Lett. 2003, 5, 2373-2375;
62. b) P. D. Jarowski, M. D. Wodrich, C. S. Wannere, P. v. R. Schleyer, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15036-15037.
63. P. M. Donovan, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3108-3112.