The first two decades of a versatile electron acceptor building block: 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCAQ)

Chemical Society Reviews

Volumn 36, Issue 8, 2007, Pages 1305-1322

  Gómez, Rafael ^a   Seoane, Carlos ^a   Segura, José L ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547242235     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b605735g     Document Type: Article

References (91)

1. D. S. Acker, W. R. Hertler, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3370.
2. L. R. Melby, R. J. Harder, W. R. Hertler, W. Mahler, R. E. Benson, W. E. Mochel, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3374.
3. R. C. Wheland, E. L. Martin, J. Org. Chem., 1975, 40, 3101.
4. N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1661.
5. N. Martín and C. Seoane, in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa, Wiley, Chichester, 1997, vol. 1, ch. 1
6. P. Erk, H. Hengelsberg, M. F. Haddow, R. van Gelder, CrystEngComm, 2004, 6, 474.
7. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, Jr., J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 948.
8. L. B. Coleman, M. J. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamagishi, A. F. Garito, A. J. Heeger, Solid State Commun., 1973, 12, 1125.
9. M. Sing, U. Schwingenschlögl, R. Claessen, P. Blaha, J. M. P. Carmelo, L. M. Martelo, P. D. Sacramento, M. Dressel, C. S. Jacobsen, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 2003, 68, 125111.
10. S. Yamaguchi, H. Tatemitsu, Y. Sakata, S. Misumi, Chem. Lett., 1983, 1229.
11. B. S. Ong, B. Keoshkerian, J. Org. Chem., 1984, 49, 5002.
12. A. M. Kini, D. O. Cowan, F. Gerson, R. Möckel, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 120, 299.
13. A. M. Kini, D. O. Cowan, F. Gerson, R. Möckel, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 556.
14. A. Aumüller, S. Hünig, Liebigs Ann. Chem., 1984, 618.
15. E. Ortí, R. Viruela, P. M. Viruela, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1697.
16. E. Ortí, R. Viruela, P. M. Viruela, J. Phys. Chem., 1996, 100, 6138.
17. U. Schubert, S. Hünig, A. Aumüller, Liebigs Ann. Chem., 1985, 216.
18. D. H. Evans, K. Hu, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996, 92, 3983.
19. N. A. Macías-Ruvalcaba, D. H. Evans, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 5155.
20. W. Lehnert, Tetrahedron Lett., 1970, 11, 4723.
21. T. Mukai, T. Suzuki, Y. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 2433.
22. S. L. Vorobyova, T. S. Berzina, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1133.
23. P. de Miguel, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A. Beeby, V. Khodorkovsky, L. Shapiro, A. Niemz, A. O. Cuello, V. Rotello, J. Mater. Chem., 1998, 8, 71.
24. E. Torres, C. A. Panetta, N. E. Heimer, B. J. Clark, C. L. Hussey, J. Org. Chem., 1991, 56, 3737.
25. B. Illescas, N. Martín, C. Seoane, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2015.
26. R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, J. Org. Chem., 2000, 65, 7566.
27. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, A. O. Cuello, M. Gray, V. M. Rotello, J. Org. Chem., 2001, 66, 4517.
28. N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez, C. Seoane, J. Org. Chem., 1997, 62, 870.
29. M. A. Herranz, S. González, I. Pérez, N. Martín, Tetrahedron, 2001, 57, 725.
30. C.-C. Zeng, J. Y. Becker, Tetrahedron, 2004, 60, 1643.
31. Y. Satake, H. Fujihara, Electrochemistry, 2005, 73, 38.
32. E. Torres, C. A. Panetta, R. Metzger, J. Org. Chem., 1987, 52, 2944.
33. R. M. Metzger, R. R. Schumaker, M. P. Cava, R. K. Laidlaw, C. A. Panetta, E. Torres, Langmuir, 1988, 4, 298.
34. C. A. Panetta, N. E. Heimer, C. L. Hussey, R. M. Metzger, Synlett, 1991, 301.
35. R. M. Metzger, C. A. Panetta, New J. Chem., 1991, 15, 209.
36. R. M. Metzger, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 950.
37. J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372.
38. TTF Chemistry. Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, ed. J. Yamada and T. Sugimoto, Berlin/Heildeberg, Springer, 2004 Chem. Rev., 2004, 104, issue 11; various articles on a monographic issue on Molecular Conductors
39. J. P. Ferraris, T. O. Poehler, A. N. Bloch, D. O. Cowan, Tetrahedron Lett., 1973, 2553.
40. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. C. Cole, J. A. K. Howard, Synthesis, 1995, 675.
41. G. Nelly, F. Derviche, N. Robertson, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, D. A. Thomas, I. R. Butler, Inorg. Chem. Commun., 2005, 8, 874.
42. H. Imahori, M. Hasegawa, S. Taniguchi, M. Auki, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett., 1998, 721.
43. G. L. Gaines, M. P. O'Neil, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 719.
44. H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater., 1997, 9, 537.
45. N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev., 1998, 98, 2527.
46. H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem., 1999, 64, 2445.
47. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 609.
48. M. A. Herranz, B. Illescas, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, J. Org. Chem., 2000, 65, 5728.
49. B. Illescas, N. Martín, J. Org. Chem., 2000, 65, 5986.
50. A. Hirsch and M. Brettreich, in Fullerenes. Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
51. R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6445.
52. G. Zerza, A. Cravino, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, M. Svensson, M. R. Andersson, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 4172.
53. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, M. Catellani, S. Luzzati, N. Lupsac, Org. Lett., 2003, 5, 1669.
54. M. Catellani, S. Luzzati, N.-O. Lupsac, R. Mendichi, R. Consonni, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, Thin Solid Films, 2004, 451–452, 2.
55. J. L. Segura, R. Gómez, R. Blanco, E. Reinold, P. Bäuerle, Chem. Mater., 2006, 18, 2834.
56. A. Cravino, N. S. Sariciftci, Nat. Mater., 2003, 2, 360.
57. A. Cravino, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1931.
58. J. L. Segura, R. Gómez, E. Reinold, P. Bäuerle, Org. Lett., 2005, 7, 2345.
59. S. Bernhard, K. Takada, D. J. Díaz, H. D. Abruña, H. Mürner, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10265.
60. Y. Cao, Y. Bai, Q. Meng, Y. Jiang, S. Li, C. Chen, Y. Zhao, T. Li, Chem. J. Chinese Univ., 1995, 16, 256.
61. L. Li, J. Zhang, Y. Bai, T. Li, C. Wei, Chem. J. Chinese Univ., 1995, 16, 264.
62. S. V. Ayrapetiants, T. S. Berzina, S. A. Shikin, V. I. Troitsky, Thin Solid Films, 1992, 210–211, 261.
63. T. S. Berzina, V. I. Troitsky, S. L. Vorobyova, L. A. Feigin, L. G. Yanusova, R. Micheletto, F. Rustichelli, Thin Solid Films, 1992, 210–211, 309.
64. T. S. Berzina, V. I. Troitsky, E. Stussi, M. Mulè, D. De Rossi, Synth. Met., 1993, 60, 111.
65. M. Mulè, E. Stussi, D. de Rossi, T. S. Berzina, V. I. Troitsky, Thin Solid Films, 1994, 237, 25.
66. F. Rustichelli, S. Dante, P. Mariani, I. V. Myagkov, V. I. Troitsky, Thin Solid Films, 1994, 242, 267.
67. T. S. Berzina, V. I. Troitsky, O. Y. Neilands, I. V. Sudmale, C. Nicolini, Thin Solid Films, 1995, 256, 186.
68. T. Nakamura, Y. Kawabata, Techno Jpn., 1989, 22, 7.
69. A. Aviram, M. Ratner, Chem. Phys. Lett., 1974, 9, 2271.
70. R. Hoffmann, Acc. Chem. Res., 1971, 4, 1.
71. R. M. Metzger, C. A. Panetta, N. E. Heimer, A. M. Bhatti, E. Torres, G. F. Blackburn, S. K. Tripathy, L. A. Samuelson, J. Mol. Electron., 1986, 2, 119.
72. R. M. Metzger, Chem. Rev., 2003, 103, 3803.
73. R. L. Carroll, G. B. Gorman, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4378.
74. G. Maruccio, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Mater. Chem., 2004, 14, 542.
75. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, C. Pearson, M. C. Petty, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4636.
76. G. Ho, J. R. Heath, M. Kondratenko, D. F. Perepichka, K. Arseneault, M. Pèzolet, M. R. Bryce, Chem. Eur. J., 2005, 11, 2914.
77. C. A. Panetta, J. Baghdadchi, R. M. Metzger, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1984, 107, 103.
78. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science, 1992, 258, 1474.
79. S. Morita, A. A. Zakhidov, K. Zoshino, Solid State Commun., 1992, 82, 249.
80. Organic Photovoltaics. Concepts and Realization, ed. C. J. Brabec, V. Dyakonov, J. Parisi and N. S. Sariciftci, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg, 2003
81. Organic-Based Photovoltaics, guest editors, S. E. Shaheen, D. S. Ginley and G. E. Jabbour, MRS Bull., 2005, Jan
82. R. Gómez and J. L. Segura in Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed. H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Los Angeles, 2007, vol. 3
83. R. A. J. Janssen, M. P. T. Christiaans, C. Hare, N. Martín, N. S. Sariciftci, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Chem. Phys., 1995, 103, 8840.
84. A. J. Heeger, F. Wudl, N. S. Sariciftci, R. A. J. Janssen, N. Martín, J. Phys. I, 1996, 6, 2151.
85. R. österbacka, C. P. An, X. M. Jiang, Z. V. Vardeny, Science, 2000, 287, 839.
86. G. Zerza, M. C. Scharber, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, V. I. Srdanov, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 8315.
87. Y.-A. Cao, Y.-B. Bai, Q.-J. Men, C.-H. Chen, J.-H. Yang, X.-D. Chai, W.-S. Yang, Z.-W. Wu, T.-J. Li, Synth. Met., 1997, 85, 1267.
88. Y.-A. Cao, Q. Song, Q.-J. Meng, C.-S. Cao, C.-H. Chen, Y.-B. Bai, T.-J. Li, J.-N. Yao, Chem. Res. Chinese Univ., 2000, 16, 328.
89. N. Koch, S. Duhm, J. P. Rabe, S. Rentenberger, R. L. Jonson, J. Klankenmayer, F. Schreiber, Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 101905.
90. H. Higuchi, K. Ichioka, H. Hawai, K. Fujiwara, M. Ohkita, T. Tsuji, T. Suzuki, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3027.
91. T. Suzuki, K. Ichioka, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara, M. Ohkita, T. Tsuji, Y. Takahashi, J. Org. Chem., 2005, 70, 5592.