Influential role of ethereal solvent on organolithium compounds: The case of carboranyllithium

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 11, 2012, Pages 3174-3184

  Popescu, Adrian Radu ^a,b   Musteti, Ana Daniela ^a,b   Ferrer Ugalde, Albert ^a,b   Viñas, Clara ^a   Núñez, Rosario ^a   Teixidor, Francesc ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UAB PhD Program   (Spain)

Author keywords

cross coupling; density functional calculations; ion pairs; lithium; organolithium compounds; solvent influence

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; ION PAIRS; ORGANOLITHIUM COMPOUNDS; SOLVENT INFLUENCE;

CHEMICAL REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; IONS; ISOMERS; LITHIUM; LITHIUM COMPOUNDS; SOLVENTS;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84857868464     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102626     Document Type: Article

References (93)

1. V. H. Gessner, C. Däschlein, C. Strohmann, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3320-3334
2. C. M. Whisler, S. MacNeil, V. Snieckus, P. Beak, Angew. Chem. 2004, 116, 2256-2276
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2206-2225.
4. A. Abbotto, A. Streitwieser, P. V. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255-11268
5. L. M. Pratt, S. Mogali, K. Glinton, J. Org. Chem. 2003, 68, 6484-6488
6. L. M. Pratt, S. C. Nguyen, B. T. Thanh, J. Org. Chem. 2008, 73, 6086-6091
7. A. J. Streitwieser, J. Mol. Model. 2006, 12, 673-680
8. L. M. Pratt, THEOCHEM 2007, 811, 191-196
9. N. Deora, P. R. Carlier, J. Org. Chem. 2010, 75, 1061-1069
10. A. Streitwieser, J. R. Reyes, T. Singhapricha, S. Vu, K. Shah, J. Org. Chem. 2010, 75, 3821-3830
11. H. K. Khartabil, P. C. Gros, Y. Fort, M. F. Ruiz-Lopez, J. Org. Chem. 2008, 73, 9393-9402.
12. H. J. Reich, J. E. Holladay, J. D. Mason, W. H. Sikorski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12137-12150
13. H. J. Reich, W. H. Sikorski, J. Org. Chem. 1999, 64, 14-15
14. H. J. Reich, A. W. Sanders, A. T. Fiedler, M. J. Bevan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13386-13387
15. W. H. Sikorski, H. J. Reich, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6527-6535
16. T. Cohen, W. D. Abraham, M. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7923-792
17. S. Gronert, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2836-2842
18. E. Buncel, B. Menon, J. Org. Chem. 1979, 44, 317-320
19. M. HÃkansson, C. H. Ottosson, A. Boman, D. Johnels, Organometallics 1998, 17, 1208-1214
20. S. Neander, J. Kornich, F. Olbrich, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 89-96
21. I. Fernández, E. Matrínez-Vivente, F. Breher, P. S. Pregosin, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1495-1506
22. I. Keresztes, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10228-10229
23. H. K. Khartabil, P. C. Gros, Y. Fort, M. F. Ruiz-Lopez, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2410-2416.
24. L. I. Zakharkin, A. V. Grebennikov, A. V. Kazantzev, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1967, 2077-2078
25. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1967, 16, 1994-1996.
26. J. Plesek, Chem. Rev. 1992, 92, 269-278
27. M. F. Hawthorne, A. Maderna, Chem. Rev. 1999, 99, 3421-3434
28. J. F. Valliant, K. J. Guenther, S. Arienne, S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173-230
29. F. Teixidor, C. Viñas, A. Demonceau, R. Núñez, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1305
30. I. T. Chizhevsky, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1590-1619
31. L. Deng, Z. W. Xie, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2452-2476
32. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1433-1450
33. Carboranes 2 nd ed., (Ed.: R. N. Grimes,) Academic Press (Elsevier), London, 2011
34. Boron Science: New Technologies and Applications (Ed.:, N. S. Hosmane,), CRC, Boca Raton, FL, 2011.
35. P. A. Wender, B. L. Miller, Nature 2009, 460, 197-201
36. T. Newhouse, P. S. Baran, R. W. Hoffmann, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010-3021.
37. F. A. Gomez, M. F. Hawthorne, J. Org. Chem. 1992, 57, 1384-1390.
38. C. Viñas, R. Benakki, F. Teixidor, J. Casabo, Inorg. Chem. 1995, 34, 3844-3845.
39. R. Kivekäs, R. Sillanpäa, F. Teixidor, C. Viñas, R. Núñez, Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 2027-2030
40. F. Teixidor, C. Viñas, J. Casabó, A. M. Romerosa, J. Rius, C. Miravitlles, Organometallics 1994, 13, 914-919
41. R. Kivekäs, F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 1868-1870
42. F. Teixidor, C. Viñas, R. Benakki, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 1719-1723
43. R. Núñez, C. Viñas, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, J. Organomet. Chem. 1999, 592, 22-28
44. A. S. Batsanov, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, R. Kivekäs, A. Laromaine, R. Sillanpää, C. Viñas, K. Wade, Dalton Trans. 2004, 3822-3828
45. A. R. Popescu, A. Laromaine, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, J. I. Llambias, C. Viñas, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4429-4443.
46. V. Gutmann, Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255.
47. B. Leroy, I. E. Marko, J. Org. Chem. 2002, 67, 8744-8752
48. A. R. Katritzky, Y.-J. Xu, R. Jian, J. Org. Chem. 2002, 67, 8234-8236
49. G. Fraenkel, J. H. Duncan, K. Martin, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10538-10544
50. A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739-3374
51. D. Hoffmann, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5810-5811.
52. H. Gérard, A. de La Lande, J. Maddalunu, O. Parisel, M. E. Tuckerman, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4787-4794
53. R. Declerck, B. De Sterck, T. Verstraelen, G. Verniest, S. Mangelinckx, J. Jacobs, N. De Kimpe, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Chem. Eur. J. 2009, 15, 580-584.
54. L. M. Pratt, B. Ramachandran, J. D. Xidos, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Org. Chem. 2002, 67, 7607-7761
55. L. M. Pratt, R. Mu, J. Org. Chem. 2004, 69, 7519-7524
56. L. M. Pratt, R. Mu, D. R. Jones, J. Org. Chem. 2005, 70, 101-104
57. L. M. Pratt, D. G. Truhlar, C. J. Cramer, S. R. Kass, J. D. Thompson, J. D. Xidos, J. Org. Chem. 2007, 72, 2962-2966
58. L. M. Pratt, D. Jones, A. Sease, D. Busch, E. Faluade, S. C. Nguyen, B. T. Thanh, Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 34-42
59. D. D. Dixon, M. A. Tius, L. M. Pratt, J. Org. Chem. 2009, 74, 5881-5886.
60. L. J. Todd, A. R. Siedle, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1979, 13, 87-176.
61. S. Heřmánek, J. Plešek, V. Gregor, B. Štíbr, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 561-563
62. V. I. Stanko, T. A. Babushkina, T. P. Klimova, Y. U. Goltyapin, A. I. Klimova, A. M. Vasilev, A. M. Alymov, V. V. Khrapov, Zh. Obshch. Khim. 1976, 46, 1071-1079
63. F. Teixidor, C. Viñas, R. W. Rudolph, Inorg. Chem. 1986, 25, 3339-3345.
64. C. E. Willans, C. A. Kilner, M. A. Fox, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10644-10648.
65. F. M. Piller, P. Appukkuttan, A. Gavryushin, M. Helm, P. Knochel, Angew. Chem. 2008, 120, 6907-6911
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6802-6806
67. C. J. Rohbogner, G. C. Clososki, P. Knochel, Angew. Chem. 2008, 120, 1526-1530
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1503-1507.
69. B. L. Lucht, D. B. Collum, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1035-1042.
70. U. Olsher, R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, N. K. Dalley, Chem. Rev. 1991, 91, 137-164
71. E. Weiss, Angew. Chem. 1993, 105, 1565-1587
72. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501-1523.
73. F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380-388.
74. W. Clegg, D. A. Brown, S. J. Bryan, K. Wade, Polyhedron 1984, 3, 307-311
75. W. Clegg, D. A. Brown, S. J. Bryan, K. Wade, J. Organomet. Chem. 1987, 325, 39-46.
76. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
77. A. González-Campo, C. Viñas, F. Teixidor, R. Núñez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Macromolecules 2007, 40, 5644-5652
78. A. González-Campo, E. J. Juárez-Pérez, C. Viñas, B. Boury, R. Kivekäs, R. Sillanpää, R. Núñez, Macromolecules 2008, 41, 8458-8466.
79. E. N. Deryagina, N. A. Korchevin, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 223-225
80. H. Wakamatsu, M. Nishida, N. Adachi, M. Mori, J. Org. Chem. 2000, 65, 3966-3970.
81. Gaussian 03, Revision E.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
82. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
83. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
84. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
85. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021
86. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
87. P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
88. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065
89. R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
90. M. P. McGrath, L. Radom, J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
91. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blaudeau, N. E. Davis, R. C. Binning Jr., L. Radom, J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113.
92. A. R. Allouche, J. Comput. Chem. 2011, 32, 174-182.
93. A. Nielsen, A. Holder, Gauss View 3.0 User's Reference, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2000-2003.