Uncommon coordination behaviour of P(S) and P(Se) units when bonded to carboranyl clusters: Experimental and computational studies on the oxidation of carboranyl phosphine ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 16, 2011, Pages 4429-4443

  Popescu, Adrian Radu ^a   Laromaine, Anna ^a   Teixidor, Francesc ^a   Sillanpää, Reijo ^b   Kivekäs, Raikko ^c   Llambias, Joan Ignasi ^a   Viñas, Clara ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

carboranes; P ligands; phosphorus; selenium; sulfur

Indexed keywords

ATOMS; CHELATION; METAL COMPLEXES; OXIDATION; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SELENIUM; SULFUR;

CARBORANES; CHELATING LIGANDS; COMPUTATIONAL STUDIES; DIFFERENT SOLVENTS; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONWITHDRAWING; OXIDATION PRODUCTS; P LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 79953692681     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003330     Document Type: Article

References (104)

1. P. W. N. M. Van Leeuwen, P. C. J. Kamer, J. N. H. Reek, P. Dierkes, Chem. Rev. 2000, 100, 2741-2769
2. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1203
3. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Complexes, Vols. 1 & 2 (Eds.:, B. Cornils, W. A. Herrmann,), Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
4. D. S. Glueck, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7108-7117.
5. Organic Phosphorus Compounds (Eds.:, D. M. Kosolapoff, L. Maier,), Wiley, New York, 1973.
6. S. J. Berners-Price, R. E. Norman, P. J. Sadler, J. Inorg. Biochem. 1987, 31, 197-209.
7. I. U. Arachchige, S. L. Brock, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 801-809.
8. F. Sansone, M. Fontanella, A. Casnati, R. Ungaro, V. Boehmer, M. Saadioui, K. Liger, J-F. Dozol, Tetrahedron 2006, 62, 6749-6753
9. C. Lamouroux, S. Rateau, C. Moulin, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 2041-2052
10. Y. Sasaki, S. Umetani, J. Nucl. Sci. Technol. 2006, 43, 794-797
11. A. Y. Zhang, E. Kuraoka, M. Kumagai, Sep. Purif. Technol. 2006, 50, 35-44
12. B. Grüner, J. Plešek, J. Báča, I. Císřová, J.-F. Dozol, H. Rouquette, C. Viñas, P. Selucký, J. Rais, New J. Chem. 2002, 26, 1519-1527
13. M. M. Reinoso-García, D. Janczewski, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, E. Malinowska, M. Pietrzak, C. Hill, J. Baca, B. Gruner, P. Selucky, C. Grüttner, New J. Chem. 2006, 30, 1480-1492
14. H. Naganawa, H. Suzuki, S. Tachimori, A. Nasu, T. Sekine, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2509-2517
15. J. F. Malone, D. J. Marrs, M. A. Mckervey, P. O'Hagan, N. Thompson, A. Walker, F. Arnaud-Neu, O. Mauprivez, M. J. Schwing-Weill, J. F. Dozol, H. Rouquette, N. Simon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2151-2153.
16. B. J. Liaw, T. S. Lobana, Y. W. Lin, J. C. Wang, C. W. Liu, Inorg. Chem. 2005, 44, 9921-9929
17. C. W. Liu, B. J. Liaw, L. S. Liou, J. C. Wang, Chem. Commun. 2005, 1983-1985
18. T. S. Lobana, J.-C. Wang, C. W. Liu, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 91-110.
19. I. P. Gray, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, Dalton Trans. 2005, 2188-2194
20. I. P. Gray, P. Bhattacharyya, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6221-6227.
21. S.-B. Yu, G. C. Papaefthymiou, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1991, 30, 3476-3485.
22. F. Teixidor, C. Viñas, in Science of Synthesis: Boron Compounds, Vol. 6 (Eds.:, D. E. Kaufmann, D. S. Matteson,), Thieme, Stuttgart, 2005, pp. 1235-1275, and references therein.
23. H. D. Smith, T. A. Knowles, H. Schroeder, Inorg. Chem. 1965, 4, 107-111.
24. F. Teixidor, J. Casabõ, A. M. Romerosa, C. Viñas, J. Rius, C. Miravitlles, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9895-9896
25. F. Teixidor, M. A. Flores, C. Viñas, R. Kivekas, R. Sillanpää, Angew. Chem. 1996, 108, 2388-2391
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2251-2253
27. F. Teixidor, M. A. Flores, C. Viñas, R. Kivekäs, R. Sillanpää, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963-1973
28. O. Tutusaus, C. Viñas, R. Núñez, F. Teixidor, A. Demonceau, S. Delfosse, A. F. Noels, I. Mata, E. Molins, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830-11831
29. A. Richel, S. Delfosse, A. Demonceau, A. F. Noels, S. Paavola, R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas, abstracts of papers of the American Chemical Society 224: U438-U438 453-POLY, Part 2, August 18, 2002.
30. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci 2002, 58, 389-397.
31. C. Viñas, R. Núñez, I. Rojo, F. Teixidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 2001, 40, 3259-3260
32. H. Wang, H.-S. Chan, Z. Xie, Organometallics 2006, 25, 2569-2573
33. H. Wang, H. Shen, H.-S. Chan, Z. Xie, Organometallics 2008, 27, 3964-3970
34. J. Dou, D. Zhang, D. Li, D. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 53-59.
35. V. P. Balema, S. Blaurock, E. Hey-Hawkins, Polyhedron 1998, 18, 545-552.
36. X. K. Huo, G. Su, G. X. Jin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12017-12027.
37. F. Teixidor, R. Núñez, C. Viñas, R. Sillanpää, R. Kivekäs, Angew. Chem. 2000, 112, 4460-4462
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4290-4292
39. R. Núñez, P. Farras, C. Viñas, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, Angew. Chem. 2006, 118, 1292-1294
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1270-1272
41. F. Teixidor, G. Barbera, A. Vaca, R. Kivekäs, R. Sillanpää, J. Oliva, C. Viñas, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10158-10159.
42. R. Nuñez, C. Viñas, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekas, J. Organomet. Chem. 1999, 592, 22-28.
43. M. J. Calhorda, O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, J. M. Lõpez-de-Luzuriaga, J. L. Perez, M. A. Ramõn, L. F. Veiros, Inorg. Chem. 2000, 39, 4280-4285
44. S. Paavola, R. Kivekäs, F. Teixidor, C. Viñas, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 183-187
45. S. Paavola, F. Teixidor, C. Viñas, R. Kivekäs, J. Organomet. Chem. 2002, 645, 39-46
46. S. Paavola, F. Teixidor, C. Viñas, R. Kivekäs, J. Organomet. Chem. 2002, 657, 187-193
47. D. P. Zhang, J. M. Dou, D. C. Li, D. Q. Wang, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 632-637.
48. W. McFarlane, D. S. Rycroft, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 2162-2166.
49. D. W. Allen, B. F. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982, 51-54.
50. C. J. Jameson, in Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis (Eds., J. G Verkade, L. D Quin,), Wiley, New York, 1987.
51. 77Se NMR Chemical Shifts, Wiley, Chichester, 1996.
52. N. Burford, B. W. Royan, R. E. v. H. Spence, R. D. Rogers, J. Chem. Soc Dalton Trans. 1990, 2111-2117.
53. R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas, R. Núñez, M. Abad, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995, 51, 1864-1870.
54. M. R. Sundberg R. Uggla, C. Viñas, F. Teixidor, S. Paavola, R. Kivekäs, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 713-716.
55. H. U. Steinberger, B. Ziemer, M. Meisel, Acta Crystallog. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001, 57, 835-837.
56. T. Stampfl, R. Gutmann, G. Czermak, C. Langes, A. Dumfort, H. Kopacka, K.-H. Ongania, P. Brüggeller, Dalton Trans. 2003, 3425-3435
57. T. Stampfl, G. Czermak, R. Gutmann, C. Langes, H. Kopacka, K.-H. Ongania, P. Brüggeller, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 490-495
58. P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, N. Sakaray, Chem. Commun. 2000, 1745-1746.
59. F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, R. Kivekäs, R. Sillanpää, J. Organomet. Chem. 1996, 509, 139-150
60. P. Juanatey, A. Suárez, M. Lõpez, J. M. Vila, J. M. Ortigueira, A. Fernández, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Strct. Commun. 1999, 55, IUC 9900062.
61. M. Bollmark, J. Stawinski, Chemm. Commun. 2001, 771-772
62. M. Kullberg, J. Stawinski, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2571-2576.
63. J. Dou, D. Zhang, D. Li, D. Wang, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5673-5679.
64. F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, M. Lõpez, J. Casabõ, Organometallics 1993, 12, 3766-3768
65. F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, R. Kivekäs, R. Sillanpää, J. Organomet. Chem. 1996, 509, 139-150
66. R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, Acta Chim. Scand. 1996, 50, 499-504
67. F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, C. Whitaker, J. Rius, Organometallics 1996, 15, 3154-3160
68. C. Viñas, M. M. Abad, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 17-23.
69. J. B. Cook, B. K. Nicholson, D. W. Smith, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 860-869, and references therein.
70. D. G. Gilheany, Chem. Rev. 1994, 94, 1339-1374
71. N. Sandblom, T. Ziegler, T. Chivers, Can. J. Chem. 1996, 74, 2363-2371
72. J. A. Dobado, H. Martínez-García, J. Molina Molina, M. R. Sundberg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8461-8471.
73. R. Davies, in Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur Selenium and Tellurium (Ed.:, F. A. De Villanova,), RSC, Cambridge, 2007, pp. 291-292.
74. J.-D. Lee, B.-Y. Kim, C. Lee, Y.-J. Lee, J. Jo, S.-O. Kang, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1012-1018.
75. R. P. Alexander, H. A. Schroeder, Inorg. Chem. 1963, 2, 1107-1110.
76. D. Drew, J. R. Doyle, Inorg. Synth. 1990, 28, 346-349.
77. J. R. Doyle, P. E. Slade, H. B. Jonassen, Inorg. Synth. 1960, 6, 216-220.
78. J. R. Blackburn, R. Nordberg, F. Stevie, R. G. Albridge, M. M. Jones, Inorg. Chem. 1970, 9, 2374-2376.
79. G. Booth, J. Chatt, J. Chem. Soc. 1965, 3238-3241.
80. M. I. Bruce, B. K. Nicholson, O. Bin Shawkataly, Inorg. Synth. 1989, 26, 324-328.
81. T. A. Stephenson, G. Wilkinson, J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 945-956
82. P. S. Hallman, T. A. Stephenson, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1970, 12, 237-240.
83. G. M. Sheldrick, SADABS. University of Göttingen, Germany, 2002
84. G. M. Sheldrick, Acta. Crystallogr. Sect. A, 2007, 64, 112-122.
85. Gaussian 03, Revision E.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
86. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
87. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
88. K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
89. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021
90. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
91. P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
92. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065
93. R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
94. M. P. McGrath, L. Radom, J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
95. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blaudeau, N. E. Davis, R. C. Binning Jr., L. Radom, Chem. Phys. 1995, 190-201, 6104-6113.
96. A. R. Allouche, J. Comput. Chem. 2011, 32, 174-182.
97. MOLEKEL, Version 4.3.linux, 11.Nov.02, by Stefan Portmann, © 2002, CSCS/ETHZ.
98. AIMAll (Version 10.03.25), T. A. Keith, 2010.
99. International Union of Pure and Applied Chemistry, Pure Appl. Chem. 1976, 45, 217-219.
100. F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 193-203.
101. R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994, 50, 2027-2030.
102. M. A. McWhannell, G. M. Rosair, A. J. Welch, F. Teixidor, C. Viñas, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 3135-3138.
103. R. Sillanpää, R. Kivekäs, F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 2223-2225.
104. F. Teixidor, C. Viñas, R. Benakki, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 1719-1723.