A computational study of lithium ketone enolate aggregation in the gas phase and in THF solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 16, 2008, Pages 6086-6091

  Pratt, Lawrence M ^a   Nguyen, Son C ^b   Thanh, Bui T ^b  

^a FISK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NATURAL SCIENCES   (Viet Nam)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CHEMICAL REACTIONS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; EQUATIONS OF STATE; GAS DYNAMICS; KETONES; LITHIUM; ORGANIC COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

AGGREGATE FORMATION; AGGREGATION STATES; B3LYP DFT; CHEMICAL EQUATIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATIONS; ENOLATE; GAS-PHASE; GAS-PHASE SPECIES; HEXAMER; LITHIUM ENOLATES; TETRAMER;

GASES;

ACETALDEHYDE; ACETONE; CYCLOHEXANONE; LITHIUM; TETRAMER;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; COMPUTATIONAL FLUID DYNAMICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GAS; MEDICAL RESEARCH;

EID: 50149098797     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800528y     Document Type: Article

References (40)

1. Woltermann, C. J.; Hall, R. W.; Rathman, T. PharmaChem 2003, 2, 4.
2. Berrisford, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 178.
3. Pratt, L. M. Res. Adv. Org. Chem. 2003, 3, 13.
4. Pratt, L. M. Mini Rev. Org. Chem. 2004, 1, 209.
5. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227.
6. Nichols, M. A.; Leposa, C. M.; Hunter, A. D.; Zeller, M. J. Chem. Crystalogr. 2007, 37, 825.
7. Williard, P. G.; Carpenter, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3345.
8. Williard, P. G.; Carpenter, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 462.
9. McNeil, A. J.; Toombes, G. E. S.; Gruner, S. M.; Lobkovsky, E.; Collum, D. B.; Chandramouli, S. V.; Vanasse, B. J.; Ayers, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16559.
10. Amstutz, R.; Schweizer, W. B.; Seebach, D.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2617.
11. Wen, J. Q.; Grutzner, J. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4220.
12. Jackman, L. M.; Szeverenyl, N, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4954.
13. Jackman, L. M.; Scarmoutzos, L. M.; DeBrosse, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5355.
14. Liou, L. R.; McNeil, A. J.; Ramirez, A.; Toombes, G. E. S.; Gruver, J. M.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4859.
15. Streitwieser, A.; Wang, D. Z.-R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6213.
16. Wang, D. Z.-R.; Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10754.
17. Streitwieser, A.; Juaristi, E.; Kim, Y.-J.; Pugh, J. K. Org. Lett. 2000, 2, 3739.
18. Pratt, L. M.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2830.
19. Abbotto, A.; Streitwieser, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255.
20. Weiss, H.; Yakimansky, A. V.; Muller, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8897.
21. Pratt, L. M.; Mogali, S.; Glinton, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6484.
22. Pratt, L. M.; Ramachandran, B.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7607.
23. Pratt, L. M.; Mu, R.; Jones, D. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 101.
24. Pratt, L. M.; Mu, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7519.
25. Pratt, L. M.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J.; Kass, S. R.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2962.
26. Pratt, L. M. THEOCHEM 2007, 811, 191.
27. Pratt, L. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 890.
28. Pratt, L. M.; Nguyen, N. V.; Ramachandran, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 4279.
29. Pratt, L. M.; Phan Tran, D. H.; Tran, P. T. T.; Nguyen, N. V. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1587.
30. Pratt, L. M.; Jones, D.; Sease, A.; Busch, D.; Faluade, E.; Nguyen, S. C.; Thanh, B. T. Int. J. Quantum Chem. 2008, in press.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone. V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskortz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chem, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
32. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
33. Emel'yanenko, V. N.; Toktonov, A. V.; Kozlova, S. A.; Verevkin, S. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4036.
34. Islam, S. M.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13218.
35. Bond, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7313.
36. Pratt, L. M.; Merry, S.; Nguyen, S. C.; Quan, P.; Thanh, B. T. Tetrahedron 2006, 62, 10821.
37. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661.
38. Govender, U. P.; Letcher, T. M.; Garg, S. K.; Ahluwalia, J. C. J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 147.
39. Houk, R. J.; Anslyn, E. V.; Stanton, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 3461.
40. Bauer, W.; Laube, T.; Seebach, D. Chem. Ber. 1985, 118, 764.